Arena, които включват толуен, може да се разглежда като производни на основателя и първия член от хомоложния серия - бензен.Общата формула на съединения, които принадлежат към този клас, - СпН2п-6.В молекулите на ароматни въглеводороди, съдържаща бензенов пръстен (ядро цикъл).Формула толуен C7H8 отразява същността принадлежи към голямата група от органични съединения.Много толуен е известна с друго име - метилбензен.Веществото е широко разпространена в индустрията, той се използва като органичен разтворител и отстраняване на петна за други цели.
Какво е толуен?
Един от най-важен етап - Толуол - е метилов производно на бензена.Неразтворим във вода, безцветна течност със сладък аромат, напомнящ на миризмата на бои, лакове, разтворители.
химична формула на толуен - C7H8 - могат да бъдат написани по различен начин: C6H5-CH3.В този случай, броят на атомите е същото, но за разлика значително бензен, която е радикал - метил.
Употреба на други принципи терминология, метилбензен и съединение, наречено fenilmetanom.Това е същата толуол, обща формула е C7H8.В първия случай се фокусира върху факта, че един водороден атом от тези, свързани с въглерода на бензеновия пръстен е заместен с метилов радикал.За второто име избрал по-различен подход.Смята се, че метан един водород е заместен с фенилов радикал.Тази частица, която се превръща бензен, като водороден атом.
структура на молекулата
състава на органична материя, която се състои единствено от въглерод и водород, формулата отразява толуол.Sharosterzhnevye и твърди модели дават представа за структурата на молекулите на съединението, разликата си от веществата от същия хомоложна серия.Има прилики между толуол и бензол, който е наличието на пръстен от 6 въглеродни атома в държавната sp2-хибридизация.Всяка от тези три форми сигма връзки със съседни частици (на два въглеродни атома и един водород).Перпендикулярна на пръстена появява единна електронна система от останалите нехибридни р-орбитите (един от шест въглеродни атома).В резултат става значителна здравина и стабилност на целия цикъл, а оттам и толуенът вещество.Структурната формула на съединението се състои от седем въглеродни метил група, която е в състояние да sp3 хибридизация.Той е свързан с три водородни атома, и четвъртата връзката прекарва съединение с една въглерод в бензеновия пръстен.
структурна формула метилбензол
електронна плътност между въглеродните атоми, които образуват ароматен пръстен, се разпределя равномерно.Явлението е отразено във формулата на бензен, толуен и други познати арени ароматност (обиколката на пръстена).Трябва да се отбележи присъствието на метилов радикал и един от въглеродните атоми в ядрото.Комуникацията между всички частици показват тирета.Структурната формула в този случай отразява състава на основните характеристики на молекулната структура на веществото.
опростена формула на толуен - шестоъгълник с пръстен вътре или тирета, представлява двойна връзка.Метиловата група може да бъде всеки от шестте атомното ядро, те са равни помежду си.Недостатък на този метод е очевидно изображение.Запишете не предоставя информация за състава на материята и на равностойността на всички връзки въглерод-въглерод в пръстена.
Първи метилбензен в лабораторията и промишлеността
Laboratory толуол за първи път е получен в годините 1835-1938 P. Пелетие и A. Deville.Първите учени да дестилация на борова смола, а втората употребяван толу балсам, извлечена от Южна Америка дърво Toluifera в Колумбия на.Така стана тривиалното наименование на веществото - толуен.В момента, значително количество метилбензен дава дестилация на въглищен катран масло и последвано от пречистване.По време на коксуващи толуен се отстранява от коксов газ.В синтеза на стирен е освободен като страничен продукт на реакцията на бензен и етилен.В лабораторията и промишленото производство на толуен се извършва по различни методи.
- дехидроциклирането на ациклените въглеводороди.Толуен се получава от хептан в присъствието на катализатор при температура от 300 ° С
- алкилиране на бензен, която е наречена Фриедел-реакция.Изработено в присъствието на AlCl3 катализатор или други катализатори: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Взаимодействие с бромбензен: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- смесване цинк и крезол: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing толуен сулфонова киселина.
физични свойства метилбензол
толуен, структурната формула, която съдържа бензенов ядро, показва физичните свойства на типични ароматни съединения.
- бистра, безцветна течност излъчва миризма на боя.
- метилбензол се втвърдява при ниски температури и се топи при -93 ° С
- точка на кипене на толуен е 110,63 ° C.Плътността на материята - 0,8669 грама / мл.
- метилбензен разтворимост във вода при 20 ° C - 0,47 гр / л.Моларната маса на вещество M (C7H8) = 92,14 г / мол.
химични свойства на толуен: окисление
Удобства всички арена определено химично стабилен цикъл от шест въглеродни атома.Формула толуен - е бензен пръстен, който е формално ненаситен и метилов радикал.Ароматни съединения свойства, близки до алкени, които се характеризират чрез реакция на добавянето.Въпреки това, водородните атоми в молекулите на бензен и неговите хомолози, могат да участват в заместителни реакции, които носи на арената и алкани.Толуен е по-реактивни от бензен.За вещества, характеризиращи се с окислителната реакция.
- Burning, което е съпроводено с отделянето на въглероден диоксид, и формуляр за вода: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- В реакцията на толуен с калиев перманганат окисление на метиловата група в страничната верига на молекулата на карбоксил вещество.Реакцията на бензоена киселина се получава.
химични реакции на ароматния пръстен на толуен
- Бромиране, която се провежда в присъствието на катализатори.Сформирана халогенирани съединение: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Нитрирането
- метилбензол се извършва със смес от концентрирана азотна и сярна киселини.Nitro толуен могат да заемат орто и пара позиция.Реакцията протича съгласно механизма на електрофилно заместване.При високи температури, образувана взривното тринитротолуол (TNT).
- хидрогениране на катализатор води до dearomatization и получаване метилциклохексан: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- хлориране под силен отопление или под влияние на UV радиация кулминира във формирането на хексахлороциклохексан.
Application метилбензен
Толуен е широко използвана като изходен материал в органичния синтез.Това е съществен материал в производството на много вещества.Използването на толуен:
- квитанции оцветители;
- производство отстраняване на петна, перилни препарати;
- производство на взривни вещества TNT;
- използват лепила като разтворители, бои, синтетични парфюми и почистващи препарати;
- производство на бои за ремонтно-строителни работи;
- изход Полски;
- фармацевтични продукти;
- увеличение октаново гориво;
- органичния синтез бензоена киселина, бензалдехид, бензил хлорид, захарин, бензилов алкохол и други вещества;
толуен действа като индустриален разтворител в химическо чистене, използвани в щавене на кожи.Това е прекурсор на няколко петролни продукти, фенол формалдехид, пестициди и други съединения.
токсичност на толуен
метилбензен е вещество, опасност от пожар.Сместа от пара-въздух експлодира при определени условия.Силно запалими течност толуен.Структурната формула дава представа за състава и структурата, но не съдържа информация за влиянието на химичните вещества върху човешкото тяло.Установено е, че толуен е токсичен, канцерогенен действие.Двойки метилбензол лесно проникват през кожата, дихателната система, причиняват промени в централната нервна система, възпаление на покриващия тъкан, дерматит.Вдишването на изпаренията толуол при хората се проявява летаргия, тремор, нарушена дейност на вестибуларния апарат.Работа с толуол, бои, разтворители трябва гумени ръкавици, старателно проветрете стаята, или да използвате аспиратора.Метилбензен е слаб наркотично вещество, злоупотребата с наркотични вещества е толуен.Други неблагоприятни въздействия на веществата:
- дразнене на очите и нарушаване на цветното зрение;
- продължително излагане на въздействието може да причини загуба на слуха;
- висока концентрация в кръвта причинява увреждане на черния дроб, бъбреците некроза;
- вдишване на големи количества пара причинява световъртеж, сънливост, главоболие.
Заключение
толуен в големи количества, произведени в нефтохимически заводи, или получава като страничен продукт коксови заводи.Съединението е ценна суровина за широкомащабно органичния синтез се използват във фармацевтичната индустрия.Включени метилбензен на много видове разтворители, които се прилагат в работата с бои.Толуен е в класирането на токсични съединения до III клас на опасност.Когато се работи с концентрация на пара във въздуха вещество не трябва да надвишава стойностите, определени от санитарните норми.Не можем да позволим на обработката на толуен появата на открит пламък, искри, които могат да предизвикат експлозия.Има и екологични проблеми, свързани с освобождаването в атмосферата на толуен:
- чрез изгаряне на масло, различни горива;
- в активни вулкани;
- в горските пожари;
- употребата на разтворители и бои.
токсични свойства на толуол, пожарни и взривоопасни рискове изискват предпазливост лечение на течно вещество и неговите пари.
