Phenols - общото име на ароматни алкохоли.Според неговите свойства на веществото е слаба киселина.От голямо практическо значение са много хомолози S6N50N хидроксибензен (фенол формула) - най-простият представител на класа.Нека разгледаме това по-подробно.
Phenols.Общата формула и класификация
обща формула на органичните вещества на ароматни алкохоли, - R-OH.Молекула се крезол и фенол са образувани чрез радикал - С6Н5 фенил, който е пряко свързан с една или повече хидроксилни групи, хидроксилни групи (ОН).Те наброяват фенолни молекули са класифицирани като един, два и полиоли.Едновалентни съединения от този тип са фенол и крезол.Най-често срещаните сред поливалентни хидроксибензен - нафтоли, които съдържат в състава си две кондензирани ядра.
Фенол - Представителни ароматни алкохоли
Tekstilshchiki фенол е вече известен в ХVIII век: тъкачи го използват като оцветител.В дестилацията на каменовъглен катран през 1834 г. немски химик F. Рунге нарочени кристали на този материал с характерен сладникава миризма.Латинското название на въглища - карбо-, така че връзката се нарича карбол киселина (карболова киселина).Изследователи от Германия не може да се определи състава на веществото.Молекулната формула на фенола е създадена през 1842 г. О. Laurent, които вярваха карболовата производно на бензена.За киселината, използвана за името "фенилът".Charles Gerard установили, че веществото е алкохол, и го нарече фенол.Първоначалният обхват на съединенията - лекарството, щавене на кожи, производство на синтетични багрила.Характеристики на въпросното вещество:
- рационално химична формула - C6H5OH.
- молекулно тегло на съединението - и 94,11.. д. м
- Gross формула отразяващи състава, - C6H6O.
електронни и пространствена структура на молекулата на фенол
Циклично структурна формула на бензен предложи германски органичната химия F. Кекуле през 1865 г., а малко преди това - I. Loschmidt.Учените молекула на органична материя под формата на правилен шестоъгълник с редуващи се единични и двойни връзки.Според съвременните концепции, ароматното ядро - ". Конюгатна връзката" специален вид кръгова структура, известна като
шест въглеродни атоми със процеса на тестване sp2-хибридизация на орбитите на електроните.Не участва в образуването на C-С връзки р-електрони облаци се припокриват над и под равнината на основната молекула.Има две части от общата електронен облак, който покрива цялата пръстен.Структурната формула на фенол може да изглежда различно, като се има предвид историческата подход към описанието на структурата на бензен.За да се подчертае естеството на ненаситени ароматни въглеводороди, обикновено се счита за три от шест двойни връзки, които се редуват с три прости.
поляризация на хидрокси групата в
В най-простите ароматни въглеводороди - бензен C6H6 - е симетрична електронен облак.Формулата на фенол се характеризира с една хидрокси група.Наличието на хидроксилна нарушава симетрията, който се отразява в свойствата на веществото.Връзката между кислород и водород в хидрокси група - полярен ковалентно.Отместване обща двойка електрони към кислородния атом, води до отрицателно него заряд (частично).Hydrogen губи един електрон и се превръща частично зареждане на "+".В допълнение, кислород О-Н групата е спечелил две несподелени електронни двойки.Един от тях е съставен от електрони облак на ароматния пръстен.Поради тази причина, връзката става по-поляризирана, водороден атом е заменен с леки метали.Модели дават представа за асиметричен естеството на молекулата на фенол.
Удобства смущения атоми в фенол
Single електронен облак от ароматния пръстен в молекулата на фенола реагира с хидроксилната група.Има един феномен, наречен конюгация, което е довело до нейната собствена двойка електрони на кислородния атом е привлечена от системата на хидрокси бензен пръстен.Намаляването на отрицателен заряд компенсира от по-голяма поляризация на групата О-Н.
ароматния пръстен също се променя системата за електронна дистрибуция.Тя пада на въглерода, който е свързан с кислород, и се увеличава в близката тях атоми в орто позиция (2 и 6).Сдвояването е натрупване от тях такса "-".Освен това "плътност смяна - движението на неговите атоми в мета позиции (3 и 5) с въглерода в пара положение (4).Формулата за удобство на фенол и взаимно свързване обикновено съдържа номериране на атоми на бензеновия пръстен.
обяснение химични свойства на фенол, въз основа на своята електронна структура
процес сдвояване на ароматния пръстен и хидроксилни ефект върху свойствата на частици, така и на цялото слово.Например, с висока плътност на електрони от атомите в орто и пара позиции (2, 4, 6) прави С-Н връзка на ароматния пръстен повече реактивен фенол.Намалена отрицателен заряд на въглеродните атоми в мета-позиция (3 и 5).Електрофилна атака на частиците претърпява химични реакции в въглерода е в орто и пара позиции.Реакцията на бромиране на бензен промени попадна под силен отопление и присъствието на катализатор.Сформирана monogalogenoproizvodnoe - бромбензен.Формулата ви позволява да фенол вещество реагира с бром почти мигновено, без загряване на сместа.
ароматно ядро се отразява на полярността на облигацията в газо, тя се увеличава.Водороден атом става по-гъвкав, като в сравнение с граничните алкохоли.Фенол взаимодейства с основа, за да се образува сол - фенати.Етанолът не взаимодейства с основи, или по-скоро, продуктите на реакцията - етанолати - разлагат.В химическите условия феноли - по-силна киселина от алкохоли.
представител на класа на ароматни алкохоли
Gross формула хомолог на фенол - крезол (метил фенол, хидрокси) - C7H8O.Веществото в естествените материали често съпътства фенол, също има антисептични свойства.Други хомолози на фенол:
- катехол (1,2-хидроксибензен).Химична формула - C6H4 (OH) 2.
- Резорцинол (1,3-хидроксибензен) - C6H4 (OH) 2.
- Пирогалол (1,2,3-трихидрокси) - S6N3 (OH) 3.
- нафтол.Брутните формула вещества - C10H7OH.Той се използва в производството на бои, лекарства, ароматни съединения.
- Тимолът (2-изопропил-5-метилфенол).Химична формула - C6H3CH3 (OH) (3Н7).Използва се в синтетичната органична химия и медицина.
- ванилин изключение фенолни радикална съдържа етерна група и остатък алдехид.Брутна формула на съединението - C8H8O3.Ванилин се използва широко като изкуствен аромат.
Формула реактив за откриване на феноли
Качествена определяне на фенол може да се извърши с помощта на бром.В резултат на реакцията на заместване на бяла утайка tribromophenol.Катехол (1,2-хидроксибензен), зелен цвят, в присъствието на разтворен железен хлорид.Със същата реагент реагира фенол и triphenol оформен с лилав цвят.Качествена реакция на резорцин - появата на тъмно лилаво оцветяване в присъствието на железен хлорид.Постепенно, цветът на разтвора става черен.Формула реагент, който служи за откриване на фенол и някои от неговите хомолози, - FeCl3 (железен хлорид (III)).
хидроксибензен, нафтол, тимол - всички феноли.Общата формула на веществото за определяне на членовете на тези съединения с ароматна серия.Всички органични вещества, съдържащи се в неговата формула C6H5 фенил радикал, които са пряко свързани с кислороден проявяват специални свойства.Те се различават от алкохол е най-изразено кисела.В сравнение с веществата на хомоложна серия от бензен, фенол - повече активни химични съединения.
