карболовата киселина - едно от имената на фенол, като се посочва конкретна му поведение в химическите процеси.Този материал е по-лесно от бензол влиза в реакция на нуклеофилно заместване.Присъщите свойства на съединението са обяснени киселинно лабилна водороден атом в пръстена, свързан с хидроксилната група.Изследването на молекулната структура и високо качество отговор на фенолно съединение да позволи включва ароматни - бензенови производни.
Фенол (хидроксибензен)
През 1834 г. един немски химик, Рунге идентифицирани карболова киселина от каменовъглен катран, но не успя да разчете неговата структура.По-късно други изследователи са предложили формула, и донесе нова връзка към ароматен алкохол.Най-простият представител на тази група - фенол (хидроксибензен).В чист вид, този материал е прозрачен кристали с характерен мирис.Във въздуха цвета на фенол може да се промени и да стане розов или червен.За ароматен алкохол типична грешка на разтворимост в студена вода и добра - в органични разтворители.Фенол се топи при температура от 43 ° СДали токсично съединение, при контакт с кожата причинява тежки изгаряния.Ароматният остатък е радикал с фенил (С6Н5).Директно с един от въглеродните атоми свързан кислород на хидроксилната група (-ОН).Наличието на всяка частица показва съответния качествен реакция на фенол.Формулата показва общото съдържание на атомите на химическите елементи в молекулата - C6H6O.Структура отразява структурната формула, включително цикъл и Кекуле функционална група - хидроксилна.A визуално представяне на молекулата, ароматен алкохол даде sharosterzhnevye модел.
налични молекула
Намесата на бензен пръстен и OH група определя химичната реакция на фенол с метали, халогени, други вещества.Наличието на кислород атом, свързан към ароматен пръстен води до преразпределение на електронната плътност в молекулата.Съобщение О-Н е по-полярен, което води до увеличаване на мобилността на водород в хидроксилна група.Протонът може да бъде заменен с метални атоми, което показва киселинността на фенол.От друга страна, ОН група повишава реактивността на бензеновия пръстен.Увеличаването делокализация на електроните и способността за електрофилно заместване в ядрото.Това увеличава мобилността на водородните атоми, свързани към въглеродния атом в орто- и пара-позиция (2, 4, 6).Този ефект се дължи на присъствието на електронен донор плътност - хидроксилна група.Поради своето влияние фенол активен от бензол се държи в реакции с някои вещества, както и нови заместители са ориентирани в орто и пара позиции.
киселинни свойства
хидроксилната група на ароматни алкохоли, кислород получава положителен заряд, отслабва връзката му с водород.Освобождаването на протона се улеснява, така фенол държи като слаба киселина, но по-силен от алкохол.Качествена реакция на фенол включва тест лакмус, че в присъствието на протони променя цвета си от син в розов.Наличието на халогенни атоми или нитро групи, свързани с бензеновия пръстен води до повишена активност на водород.Ефектът се наблюдава в молекули нитро фенол.По-ниски киселинни заместители като амино група и алкилова (СН3, C2H5- и други).Съединения, които обединява бензен пръстен, хидроксилна група и метилов радикал, се отнася крезол.Свойствата му са по-слаби от карболовата киселина.
реакция на фенол с натриев и алкална
като киселина фенол реагира с метали.Например, взаимодейства с натриев: 2С6Н5 + 2Na-OH = 2С6Н5-ONa + Н2 ↑.Натриев фенолат оформен и газ водород.Фенол взаимодейства с разтворими основи.Неутрализирането реакция се проявява с образуването на сол и вода: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Способни даряване водород в хидроксилната група на фенола е по-ниска от по-голямата част от неорганични и карбоксилни киселини.Той измества от дори най-соли, разтворени във вода, въглероден диоксид (въглена киселина).Реакция уравнение: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO 3.
реакции на бензеновия пръстен
ароматни свойства се дължат на изместването на електроните в бензеновия пръстен.Водород от пръстена е заместена с халогенни атоми, нитро.Такъв процес на молекула на фенол е лесно, отколкото тази на бензен.Един пример - бромирането.Бензен действа в присъствието на халоген катализатор, а бромбензен.Фенол взаимодейства с бром вода при нормални условия.В резултат на взаимодействието на бяла утайка от 2,4,6-tribromophenol, чийто външен вид, за да се разграничат изпитваното вещество от подобен ароматни съединения.Бромирането - качествен реакция на фенол.Уравнението: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + НВг.Продуктът втората реакция - бромид.При взаимодействие на фенол с разредена азотна киселина, получена нитро производно.Продуктът от реакцията с концентрирана азотна киселина - 2,4,6-тринитрофенол или пикринова киселина е от голямо практическо значение.
Качествена реакция на фенол.Списък
Взаимодействието на веществата, получени определени храни, които ни позволяват да се установи качествен състав на изходните материали.Редица цветна реакция показва наличието на частици от функционални групи, които са полезни за химически анализ.Качествена реакция към наличие на фенол докаже нискомолекулни вещества от ароматния пръстен и ОН-групи:
- Решаването на фенол синя лакмусова хартия се оцвети в червено.Реакционната
- цвят като феноли се извършва в слабо алкална среда с диазониеви соли.А жълти или оранжеви азобагрила.
- реагира с бром вода кафява, бяла утайка се появява tribromophenol.
- чрез взаимодействие с разтвор на железен хлорид, получен феноксид железен - вещество, синьо, виолетово или зелен цвят.
производство на фенол
производство на фенол в промишлеността са в два или три етапа.В първия етап на бензен и пропилей в присъствието на алуминиев хлорид, произведен кумол (isopropylbenzene общо наименование).Уравнение на Фридел-Крафтс: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (кумолова).Бензен и пропилей в съотношение 3: 1 се пропуска през киселинен катализатор.Все вместо традиционния катализатор - алуминиев хлорид - използва чисти зеолити.В последния етап на окисление се осъществява с кислород в присъствието на сярна киселина: С6Н5, С3Н7 + O2 = OH + С6Н5-C3H6O.Фенолът може да бъде получено от дестилация на въглища, са междинни съединения при получаването на други органични вещества.
фенол
ароматни алкохоли са широко използвани в производството на пластмаси, бои, пестициди и други вещества.Производство на карболовата киселина, бензен е първата стъпка в създаването на редица полимери, включително поликарбонати.Фенол взаимодейства с формалдехид, се получават фенол-формалдехидни смоли.
циклохексанол е суровина за производството на полиамиди.Феноли използвани като антисептици и дезинфектанти в дезодоранти, лосиони.Използва се за фенацетин, салицилова киселина и други наркотици.Феноли се използват в производството на смоли, използвани в електрически продукти (ключове, контакти).Те се използват при получаването на азо багрила, например фениламин (анилин).Пикринова киселина, нитро производни на фенола, който се прилага за текстилни боядисване, производство на експлозиви.
