Heterocycliske forbindelser: nomenklatur og klassifikation

Heterocycliske forbindelser (Gr heteros - den anden, sekund.) - En klasse af organiske ringforbindelser i cyklusser, der ud over carbonatomer, indeholder flere atomer af andre grundstoffer, såkaldte heteroatomer: oxygen (fx furan og pyran), nitrogen (pyrrol og pyridin), svovl (thiophen tiofenaldegid, thiopyran, thiazol), selen (selenophen) etc.

heterocykliske dannet af to eller flere carbonatomer og heteroatomer.Ifølge teorien Bayer heterocykliske forbindelser er resistente, når en afvigelse valenser af atomer, der udgør ringen, vil være den mindste vinkel på 109 ° 28 '.For eksempel er de mest ustabile heterocykliske forbindelser med tre sigt heterocykliske hvis molekyler der er størst afvigelse på - 24 ° 44 '(ethylenoxid og ethylen tioksid ethylenimin).

heterocykliske forbindelser er vidt udbredt i naturen.Disse omfatter aminosyrer (tryptophan, carnosin, histidin), iminosyrer (prolin og hydroxyprolin), purin (adenin og guanin) og pyrimidin (thymin, uracil og cytosin) baser, biologisk vigtige stof af levende materiale (hæm, hemin klorofyl), alkaloider (koffein og atropin), antibiotika (penicillin, gramicidin C, streptomycin), lægemidler (norsulfazol og koffein), sulfonamider (norsulfazol, streptocid), organiske opløsningsmidler (pyridin), kulhydrater, nukleinsyrer, proteiner, hormoner, vitaminer, og mange andrevigtigt stof.

klassificering af kemiske forbindelser

klassificering er baseret på strukturen af ​​heterocykliske i molekylet, som carbonatomer knyttet til et heteroatom (hetero) atomer og brint.Heterocykler og deres derivater er opdelt i grupper afhængig af antallet af atomer, der danner cyklus (tre-, fire-, fem-, seks-leddet, etc.).I hver gruppe er der undergrupper med en, to eller tre heteroatomer.

Heterocycliske forbindelser i de fleste tilfælde, som det historiske nomenklatur (pyridin, pyrrol, acridin).Fra historiske navne dannede navnet på deres derivater (pyridin-4-carboxylsyre, methyl pyridin).For at angive positionen af ​​næstformand atom heterocykliske nummer.Nummereringen foretages af heteroatomer, eller betegnet ved bogstaverne i det græske alfabet, startende fra den nærliggende carbonatom med en heteroatom - alfa, beta, gamma osv

Getorotsiklicheskie forbindelser: nomenklatur

heterocykliske Ved navngivning af forbindelserne ifølge IUPAC-nomenklaturen talte antal atomer i den heterocykliske, dets struktur, placering af substituenter og andre ting (fx furfural har det systematiske navn furan-2-carbaldehyd).Navnene på heterocykliske forbindelser er angivet i beskrivelsen af ​​fremgangsmåder til deres fremstilling, egenskaber og værdier.

K heterocykliske indbefatter oxider (fx ethylenoxid), dibasiske syreanhydrider af mættede carboxylsyrer, osvStabilitet heterocykliske diskuteret tidligere afhænger af antallet af carbonatomer i molekylet heterocyklus, heteroatomet selv og dets placering på den heterocykliske gruppe.Den mindst modstandsdygtige er heterocykliske forbindelser, der består af tre eller fire cykler, som er let brudt og blive acycliske forbindelser.Der er en masse heterocykliske forbindelser, molekyler af stabile cykler, lignende cyklus benzenovogo kerne.De er det vigtigste strukturelement i mange biosoedineny af stor betydning for industrien, medicin og veterinærmedicin.

Chemistry af heterocycliske forbindelser

kemiske egenskaber femleddede (thiophen og derivater deraf) heterocykliske på grund af tilstedeværelsen af ​​overskydende molekyle pi-elektronsystem, som øger deres aromaticitet.Sammenlignet med benzen thiophen let reagerer elektrofil substitution.