carbolsyre - et af navnene på phenol, hvilket indikerer hans særlige adfærd i kemiske processer.Dette materiale er lettere end benzen indgår nukleofil substitutionsreaktion.De iboende egenskaber af forbindelsen forklares syrelabile hydrogenatom i bundet til ringen hydroxylgruppe.Undersøgelsen af den molekylære struktur og høj kvalitet reaktion på phenolforbindelsen at tillade omfatter aromater - benzenderivater.
Phenol (hydroxybenzen)
I 1834 en tysk kemiker, Runge identificeret carbolsyre fra stenkulstjære, men var ude af stand til at dechifrere dens struktur.Senere har andre forskere foreslået en formel, og bragte en ny forbindelse til den aromatiske alkohol.Den enkleste repræsentant for denne gruppe - phenol (hydroxybenzen).I sin rene form er dette materiale en gennemsigtige krystaller med en karakteristisk lugt.I luften farven af phenol kan ændre og blive lyserød eller rød.For aromatisk alkohol typisk dårlig koldt opløselighed og god vand - i organiske opløsningsmidler.Phenol smelter ved en temperatur på 43 ° C.Er en toksisk forbindelse, ved hudkontakt forårsager alvorlige forbrændinger.Den aromatiske del er et radikal af phenyl (C6H5-).Direkte med en af carbonatomerne bundet oxygen af hydroxylgruppen (-OH).Tilstedeværelsen af hver partikel viser det tilsvarende kvalitative reaktion på phenol.Den formel, som viser det samlede indhold af atomer af grundstoffer i molekylet - C6H6O.Struktur afspejler strukturformlen, herunder cyklus og Kekule funktionel gruppe - hydroxyl.En visuel repræsentation af molekylet, en aromatisk alkohol giver sharosterzhnevye model.
afgangstidspunkter molekyle
Interferens med benzenringen og OH-gruppen, der bestemmer den kemiske reaktion af phenol med metaller, halogener, andre stoffer.Tilstedeværelsen af oxygenatom bundet til en aromatisk ring fører til en omfordeling af elektrontætheden i molekylet.Kommunikation O-H er mere polær, hvilket resulterer i øget mobilitet af hydrogen i hydroxylgruppe.Proton kan erstattes med metal atomer, hvilket indikerer surhedsgraden i phenol.Til gengæld OH-gruppen øger reaktiviteten af benzenringen.Stigende delokalisering af elektronerne og evnen til at elektrofile substitution i kernen.Dette øger mobiliteten af hydrogenatomerne bundet til carbon ved ortho- og para-stillingen (2, 4, 6).Denne virkning skyldes tilstedeværelsen af en elektrondonor densitet - hydroxylgruppe.På grund af dens indflydelse phenol aktive end benzen opfører sig reaktioner med visse stoffer, og nye substituenter er orienteret i ortho- og para-stillingerne.
sure egenskaber
Hydroxylgruppen af aromatiske alkoholer, ilt får en positiv ladning, svække dens forbindelse med hydrogen.Frigivelsen af proton lettes, så phenol opfører sig som en svag syre, men stærkere end alkohol.Kvalitativ reaktion på phenol omfatter test lakmus test, i nærvær af protoner skifter farve fra blå til pink.Tilstedeværelsen af halogenatomer eller nitrogrupper forbundet med benzenringen fører til øget aktivitet af hydrogen.Observeres virkningen i molekyler nitro phenol.Lavere surhedsgrad substituenter, såsom en aminogruppe og en alkyl (CH3-, C2H5- m.fl.).Forbindelser, der samler en benzenring, en hydroxylgruppe og en methylgruppe, betegner cresol.Dens egenskaber er svagere end carbolsyre.
reaktion af phenol med natrium og alkalisk
ligesom syre phenol reagerer med metaller.For eksempel omsættes med natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Natriumphenolat dannet og hydrogengas.Phenol omsættes med opløselige baser.Neutralisering reaktion sker med dannelse af salt og vand: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Stand til at donere hydrogen i hydroxygruppen i phenol er lavere end de fleste uorganiske og carboxylsyrer.Det fortrænger det fra selv de salte opløst i vand, kuldioxid (kulsyre).Reaktionsligning: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reaktioner benzen ring
aromatiske egenskaber skyldes flytning af elektronerne i benzenring.Hydrogen fra ringen er substitueret med halogen atomer, nitro.En sådan proces pr molekyle phenol er lettere end benzen.Et eksempel - bromeringen.Benzen virker i nærvær af en katalysator halogen, en brombenzen.Phenol omsættes med bromvand under normale forhold.Som et resultat af interaktionen af et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromphenol, hvis udseende at skelne et teststof fra en lignende aromater.Bromering - kvalitativ reaktion på phenol.Ligningen: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Det andet reaktionsprodukt - bromid.Når omsætning phenol med fortyndet salpetersyre opnået nitroderivat.Produktet af reaktionen med koncentreret salpetersyre - 2,4,6-trinitrophenol eller picrinsyre er af stor praktisk betydning.
Kvalitativ reaktion på phenol.Liste
Samspillet af stoffer opnået visse fødevarer, der tillader os at etablere kvalitative sammensætning af udgangsmaterialerne.En række farvereaktion indikerer tilstedeværelsen af partikler af funktionelle grupper, der er egnede til kemisk analyse.Kvalitativ reaktion på tilstedeværelsen af phenol bevise molekyle stoffer i den aromatiske ring og OH-grupper:
- Løsningen af phenol blå lakmuspapir bliver rød.
- Farvereaktion phenoler udføres i en svagt alkalisk miljø med diazoniumsalte.En gul eller orange azofarvestoffer.
- reagerer med bromvand brun, vises hvidt bundfald tribromphenol.
- ved omsætning med en opløsning af jernchlorid opnået phenoxid ferri - stof blå, violet eller grøn farve.
producerer phenol
produktion af phenol i industrien er i to eller tre trin.I den første fase af benzen og propylen i nærvær af aluminiumchlorid fremstillet cumen (isopropylbenzen almindeligt navn).Ligning Friedel-Crafts-reaktionen: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumen).Benzen og propylen i et forhold på 3: 1 blev ført over en sur katalysator.Stigende grad i stedet for den traditionelle katalysator - aluminiumchlorid - anvendes rene zeolitter.På den afsluttende fase af oxidationen udføres med ilt i tilstedeværelse af svovlsyre: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Phenol kan fremstilles ved destillation af kul, er mellemprodukter i fremstillingen af andre organiske stoffer.
phenol
aromatiske alkoholer er meget udbredt i fremstilling af plast, farvestoffer, pesticider og andre stoffer.Fremstilling af carbolsyre, benzen er det første skridt i skabelsen af en række polymerer, herunder polycarbonater.Phenol omsættes med formaldehyd, er phenol-formaldehyd-harpikser opnået.
Cyclohexanol er et råmateriale til fremstilling af polyamider.Phenoler anvendt som antiseptiske midler og desinfektionsmidler i deodoranter, lotioner.Bruges til phenacetin, salicylsyre og andre stoffer.Phenoler anvendes til fremstilling af harpikser, der anvendes i elektriske produkter (afbrydere, stikkontakter).De anvendes også til fremstilling af azofarvestoffer, f.eks phenylamin (anilin).Picrinsyre, nitro derivater af phenol, der er ansøgt om tekstil-farvning, fremstilling sprængstoffer.
