Regel Markovnikov VV Wesen und Beispiele

die chemischen Reaktionen an der Stelle, von der Zerstörung der Doppelbindung in Alkenen und Dreibettzimmer in der Alkin können verschiedene Teilchen verbinden.Wie unterliegt den Gesetzen dieses Prozesses?Um das Verhalten von asymmetrischen Homologen von Ethylen bei gidrogalogenirovanii und Flüssigkeitszufuhr russischen Wissenschaftler VV Markovnikov zu untersuchen.Er fand, daß der Reaktionsmechanismus abhängig, wie der Anzahl von Wasserstoff mit Kohlenstoff mit einer Doppelbindung verbunden ist.Die Hypothese vorgebracht von einem Wissenschaftler, nach den Entdeckungen auf dem Gebiet der Atomstruktur bestätigt.Markownikow-Regel hat die Grundlage für die Schaffung einer wissenschaftlichen Theorie mit der praktischen Anwendung festgelegt.Es ermöglicht Ihnen, effizienter zu organisieren die Produktion von Polymeren, Schmiermitteln, Alkohole.

Markownikow-Regel

russischen Wissenschaftler in der Tätigkeit widmete viel Zeit auf das Studium des Mechanismus der Befestigung der asymmetrische Reagenzien an ungesättigten Kohlenwasserstoffen.In seinem Artikel in deutscher Sprache im Jahre 1870 veröffentlicht wurde, zeichnete VV Markovnikov die Aufmerksamkeit der wissenschaftlichen Gemeinschaft auf eine selektive Wechselwirkung von Halogenwasserstoffen mit Kohlenstoffatome an der Doppelbindung in unsymmetrische Alkene entfernt.Russische Forscher zitiert Daten, die experimentell im Labor erhalten hat.Markovnikov schrieb, Halogen notwendigerweise an das Kohlenstoffatom, das die geringste Anzahl von Wasserstoffatomen enthält, verbunden sind.Beliebteste wissenschaftlichen Arbeiten am Anfang des XX Jahrhunderts erworben.Er schlug vor, die Hypothese des Mechanismus der Wechselwirkung wird als "Markownikow-Regel."

Leben und Werk des Wissenschaftlers organischen

Vladimir Markovnikov wurden 25 (13 nach Art. Style) im Dezember 1837 geboren.Er studierte an der Universität von Kazan und später an dieser Schule und der Universität Moskau unterrichtet.Markovnikov suchten das Verhalten von ungesättigten Kohlenwasserstoffen durch Umsetzung mit Halogenwasser seit 1864.Bis 1899 Wissenschaftlern in anderen Ländern kümmerte sich nicht um den Schlussfolgerungen des russischen Chemiker.Markownikow, mit Ausnahme der Regel der Name in seiner Ehre, eine Reihe von anderen Entdeckungen:

  • bekam Cyclobutandicarbonsäure;
  • sucht das Öl des Kaukasus und öffnete sie eine spezielle Zusammensetzung der organischen Substanz - Naphtha;
  • stellen Sie den Unterschied in der Schmelzpunkte der Verbindungen mit gerader und verzweigter Kette;
  • erwies-Fettsäure-Isomeren.

Proceedings Wissenschaftler maßgeblich an der Entwicklung der heimischen chemischen Wissenschaft und Industrie.

Wesen der Hypothese von Markovnikov

Wissenschaftler setzen lernte viele Jahre die Reaktionen der Zugabe von Reagenzien zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung (Alkene).Es wird darauf hingewiesen, dass, wenn die Zusammensetzung der Verbindungen in Gegenwart von Wasserstoff, das an das Kohlenstoffatom, welches mehr Teilchen dieser Art enthält gerichtet ist.Anion mit benachbarten Kohlenstoffatom gebunden.Dies ist eine Regel Markovnikov sein Wesen.Wissenschaftliches Genie, das Verhalten der Partikel über die Struktur von denen zu dieser Zeit waren nicht sehr klar vorherzusagen.In Übereinstimmung mit der Regel von Ethylen Kohlenwasserstoffen, komplexe Stoffe, die Bestandteil der HX sind anzuschließen, wobei X:

  • Halogen;
  • Hydroxyl;
  • sauren Rest von Schwefelsäure;
  • anderen Teilchen.

moderne Schall Markovnikov-Regel unterscheidet sich von der Sprache des Wissenschaftler: ein Wasserstoffatom eines Moleküls HX verbindbar Alken-Kohlenstoff-Doppelbindung, die bereits mehr Wasserstoff und das Teilchen enthält X gerichtet ist, die mindestens hydrierten Atom gesendet.

Befestigungsmechanismus der elektrophilen Partikel

Betrachten wir die Arten von chemischen Reaktionen, bei denen die Regel gilt Markovnikov.Beispiele:

  1. Addition von Chlorwasserstoff zu Propen.Bei der Wechselwirkung zwischen den Teilchen ist die Zerstörung der Doppelbindung.Anion von Chlor geht zum weniger hydriertem Kohlenstoff, an der Doppelbindung befindet.Wasserstoff reagiert mit den meisten dieser hydrierten Atomen.Gebildeten 2-Chlor propan.
  2. Die Additionsreaktion der Hydroxylgruppen Wassermoleküle für die Zusammensetzung weniger als hydrierter Kohlenstoff.Wasserstoff tritt in die meisten hydriert Atom an der Doppelbindung.

Es gibt Ausnahmen von dem in diesen Reaktionen, bei denen die Reaktionspartner die Alkene, in denen der Kohlenstoff in der Doppelbindung hat bereits eine Reihe von elektronegative Gruppe vorgeschlagenen Markownikow-Regel.Wählt teilElektronenDichte, die in der Regel an die positiv geladene Wasserstoff-angezogen wird.Folgen Sie nicht den Regeln und in den Reaktionen gehen auf die radikale und nicht elektroMechanismus (Harish-Effekt).Diese Ausnahmen nicht von den Verdiensten der Regeln abgeleitet prominenten russischen organischer Chemiker Vladimir Markovnikov ablenken.