Phenole - aromatische Verbindungen mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen an Kohlenstoffatome benzenovogo Kern verbunden.Nach der Zahl der OH-Gruppen unterschieden ein-, zwei- und triatomic Phenole.
einwertige Phenole - Derivate von Benzol und seine Homologen in den Zellkern, die ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein.
Isomere und Nomenklatur.Der einfachste Vertreter Phenole - Carbolsäure (Phenol) haben Isomere existieren Homologe in seiner Position Isomer benzonovom Hydroxylgruppe am Kern (ortho, meta, para-Stellung).
zu drei Namen verwenden Phenole Nomenklatur - historischen, rational und IUPAC.Nach historischen Nomenklatur Phenole genannt trivial - Phenol (Karbolsäure), Kresol usw.
natürliche Quelle für diese Stoffe ist Kohlenteer, Kernöl, Buche tar usw.Steinkohlenteer wird während der Destillation von Kohle erzeugt wird.Quellen für Phenole sind Mittelwerte (siedet bei 170-230 ° C) und schweren (siedet bei 230-270 ° C) eines Öls.Auf ihrer Behandlung mit Natriumhydroxid war bereit Natriumphenolat.Formel: wobei die Substanz einen Rest von Phenol und Natrium umfasst.
im Labor häufig aromatische Phenole Sulfosalze (Natrium- und Kaliumsalze von Sulfonsäuren) verwendet.Bei chemischen Reaktionen, Natrium- oder Kaliumphenolat.Anschließend werden diese Verbindungen mit Mineralsäuren behandelt, um die freien Phenole zu ergeben.
chemischen Eigenschaften von Phenol durch das Vorhandensein von OH-Gruppen in benzelnom Kern verursacht.Diese Substanzen können in Reaktionen, die charakteristisch für Alkohole (Esterbildung, Phenolate, Halogen-Derivaten) und Arene (Ersatz von Wasserstoffatomen auf einen Kern benzenovom Halogenen, Nitrogruppe, Sulfogruppe) sind einzugeben.Daher sind diese Verbindungen reagieren leicht mit Metallen, um eine Natriumphenolat bilden.Es ist unter diesen Bedingungen Ausstellung zeigt die elektronische Struktur von Molekülen von Alkoholen und Phenolen.
Phenolat-Natrium (oder Phenoxid) durch Umsetzung von Phenolen mit Alkali gebildet wird.Die sauren Eigenschaften von Phenolen ist relativ wenig ausgeprägt.Diese Stoffe werden nicht mit Lackmuspapier gefärbt.Natriumphenolat Gegensatz Alkoxide können in wässrigen alkalischen Lösungen existieren, während es sich nicht zersetzt.Phenolate leicht durch Reaktion mit Säuren (selbst das schwächste zum Beispiel Kohle) zerlegt.
Doch sauren Eigenschaften von Phenolen sind ausgeprägter als in aliphatischen Alkoholen.Einführung in das Molekül der Phenolelektronenziehende Substituenten (Nitro, Halogen, eine Sulfogruppe, eine Aldehydgruppe, etc.) Wasserstoff gidroksogrupp Bewegung zunimmt, saure Eigenschaften verbessert.
Das Vorhandensein von Phenolen positiven mesomeren Effekt bewirkt, dass sie nucleophilen Eigenschaften, die im Vergleich mit Alkoholen weniger ausgeprägt sind.Diese Eigenschaft wird verwendet, um die Ester zu erhalten, aber nicht in den Reaktionen sich Phenole und Phenolate und halogenierte Kohlenwasserstoffe zu beteiligen.
Esterbildung erfolgt durch Umsetzung von Phenolen mit Chloriden oder Anhydriden von Carbonsäuren.Wie bei der Bildung von Estern, ist die Reaktion leichter mit Kaliumphenolat oder Natrium fortzufahren.
der Wirkung der Phenole in Form von Halogenhalogenderivate.Bromierung von Phenolen in der pharmazeutischen Analyse verwendet: 2,46-Tribromphenol in Wasser schwer löslich und fällt aus, die die obige Reaktion zur Bildung der Phenole in Lösung zu bestimmen.
Nitrierung von Phenol.Die Aktion zu Phenol von 20% Salpetersäure, einer Mischung aus o- und p-Nitrophenol, welches durch Wasserdampfdestillation abgetrennt werden (o-Nitrophenol wurde abdestilliert, und die p-Nitrophenol in Lösung bleibt).