Arena, que incluyen tolueno, se puede considerar como derivados del fundador y primer miembro de la serie homóloga - benceno.La fórmula general de compuestos que pertenecen a esta clase, - CnH2n-6.En las moléculas de hidrocarburos aromáticos contenida anillo de benceno (núcleo ciclo).Tolueno fórmula C7H8 refleja la sustancia pertenece al gran grupo de compuestos orgánicos.Muchos tolueno se conoce por otro nombre - metilbenceno.La sustancia está muy extendido en la industria, se utiliza como disolvente orgánico, y removedor de manchas para otros fines.
Cuál es el tolueno?
Uno de la etapa más importante - tolueno - es un derivado de metilo de benceno.Insoluble en agua, líquido incoloro tiene un aroma dulce, que recuerda el olor de pinturas, barnices, disolventes.
fórmula química de tolueno - C7H8 - se puede escribir de manera diferente: C6H5-CH3.En este caso, el número de átomos es el mismo pero contraste benceno marcadamente que es el radical - metilo.
Uso de otros principios terminología, metilbenceno y un compuesto llamado fenilmetanom.Esta es la misma tolueno, una fórmula común es C7H8.En el primer caso se centra en el hecho de que un átomo de hidrógeno de aquellos asociados con el carbono del anillo de benceno está sustituido con un radical metilo.Para el segundo nombre elegido un enfoque diferente.Se cree que el metano de hidrógeno se sustituye por un radical fenilo.Esta partícula, que se convierte benceno, dando el átomo de hidrógeno.Estructura
de la molécula
composición de la materia orgánica, que consiste únicamente en carbono e hidrógeno, la fórmula refleja el tolueno.Sharosterzhnevye y modelos sólidos dan una idea de la estructura de las moléculas del compuesto, su diferencia con respecto a las sustancias de la misma serie homóloga.Hay similitudes entre tolueno y benceno, que es la presencia de un anillo de 6 átomos de carbono en la hibridación sp2-estado.Cada uno de estos bonos tres formas sigma con partículas vecinas (los dos átomos de carbono y uno de hidrógeno).Perpendicular al anillo aparece sistema electrónico unificado de las restantes no híbridos orbitales p (uno de cada seis átomos de carbono).El resultado se convierte en una fuerza significativa y la estabilidad de todo el ciclo, y por tanto la sustancia tolueno.La fórmula estructural del compuesto comprende de siete de carbono del grupo metilo, que es capaz de sp3-hibridación.Se asocia con tres átomos de hidrógeno, y la cuarta conexión pasa compuesto con un átomo de carbono en el anillo de benceno.
la Fórmula Estructural metilbenceno
densidad de electrones entre los átomos de carbono que forman el anillo aromático, se distribuye uniformemente.El fenómeno se refleja en la fórmula de benceno, tolueno, y otra aromaticidad arenos familiarizados (la circunferencia del anillo).Se observa la presencia de un radical metilo y uno de los átomos de carbono en el núcleo.La comunicación entre todas las partículas muestran guiones.La fórmula estructural en este caso refleja la composición de las características básicas de la estructura molecular de la sustancia.
fórmula simplificada de tolueno - un hexágono con un anillo interior o guiones, representa un doble enlace.El grupo metilo puede estar en cualquiera de los seis núcleo atómico, son iguales entre sí.La desventaja de este método es obvio imagen.Record no proporciona información sobre la composición de la materia y la equivalencia de todos los enlaces carbono-carbono en el anillo.
Conseguir metilbenceno en el laboratorio y la industria
Laboratorio tolueno se obtuvo por primera vez en los años 1835 a 1938 P. Pelletier y A. Deville.Los primeros científicos en la destilación de la goma de pino, y el segundo bálsamo de Tolú usados extraen de la toluifera sudamericano árbol en Colombia.Así surgió el nombre trivial de la sustancia - tolueno.Actualmente, una cantidad considerable de metilbenceno da destilación de aceite de alquitrán de hulla y seguido de purificación.Durante la coquización tolueno se retira del gas de horno de coque.En la síntesis de estireno que se libera como subproducto de la reacción de benceno y etileno.En el laboratorio y la producción industrial de tolueno se llevó a cabo por diferentes métodos.
- deshidrociclación de hidrocarburos acíclicos.El tolueno se preparó a partir de heptano en presencia de un catalizador a una temperatura de 300 ° C.
- alquilación de benceno, que se llama reacción de Friedel-Crafts.Lleva a cabo en presencia de un catalizador AlCl3 u otros catalizadores: C6H5-H + SN3Cl = HCl C6H5-CH3 +.Interacción
- con bromobenceno: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- mezcla de zinc y cresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Procesamiento de ácido sulfónico de tolueno.
propiedades físicas de metilbenceno
Tolueno, la fórmula estructural de los cuales contiene un núcleo de benceno, muestra las propiedades físicas de los compuestos típicos aromáticos.
- clara, líquido incoloro emite el olor a pintura.
- metilbenceno se endurece a bajas temperaturas y se funde a -93 ° C.Punto de ebullición
- de tolueno es 110,63 ° C.La densidad de la materia - 0,8669 g / ml.
- metilbenceno solubilidad en agua a 20 ° C - 0.47 g / l.La masa molar de la sustancia M (C7H8) = 92,14 g / mol.
propiedades químicas de tolueno: oxidación
Características toda la arena definido ciclo químicamente estable de seis átomos de carbono.Fórmula tolueno - es un anillo de benceno que está insaturado formalmente y radical metilo.Aromáticos propiedades cerca de alquenos, que se caracterizan por una reacción de adición.Sin embargo, los átomos de hidrógeno en las moléculas de benceno y sus homólogos, pueden participar en reacciones de sustitución, lo que trae la arena y alcanos.El tolueno es más reactivo que el benceno.Para las sustancias que se caracterizan por la reacción de oxidación.
- Burning, que se acompaña de la liberación de dióxido de carbono y el agua forman: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- En la reacción de tolueno con la oxidación de permanganato de potasio del grupo metilo en la cadena lateral de la molécula a la sustancia carboxilo.Se obtiene la reacción de ácido benzoico.Reacciones
químicas del anillo aromático de tolueno
- bromación, que se lleva a cabo en presencia de catalizadores.Compuesto halogenado Formado: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.La nitración
- metilbenceno realiza con una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico.Tolueno Nitro puede ocupar el orto y posición para.La reacción procede de acuerdo con el mecanismo de sustitución electrófila.A altas temperaturas, formaron el explosivo trinitrotolueno (TNT).Hidrogenación
- con hidrógeno sobre un catalizador conduce a desaromatización y metilciclohexano obtener: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- cloración bajo calentamiento fuerte o bajo la influencia de la radiación UV culmina en la formación de hexaclorociclohexano.Metilbenceno
Aplicación
El tolueno se usa ampliamente como un material de partida en la síntesis orgánica.Es un material esencial en la producción de muchas sustancias.El uso de tolueno:
- colorantes de recibo;
- quitamanchas de fabricación, detergentes;
- producción de explosivos TNT;
- utilizar adhesivos como disolventes, pinturas, perfumes sintéticos y productos de limpieza;Fabricación
- de pinturas para las obras de construcción;
- esmalte de salida;Farmacéuticos
- ;
- combustible aumento octano;
- síntesis orgánica ácido benzoico, benzaldehído, cloruro de bencilo, sacarina, alcohol bencílico y otras sustancias;
tolueno actúa como un solvente industrial en la tintorería, utilizado en el curtido de cuero.Es un precursor de varios productos derivados del petróleo, fenol-formaldehído, pesticidas y otros compuestos.Toxicidad
de tolueno
metilbenceno es una sustancia peligro de incendio.La mezcla vapor-aire explota bajo ciertas condiciones.Tolueno líquido altamente inflamable.La fórmula estructural da una idea de la composición y estructura, pero no contiene información sobre los efectos de las sustancias en el cuerpo humano.Se ha encontrado que el tolueno es acción tóxica, carcinogénica.Parejas metilbenceno penetran fácilmente a través de la piel, sistema respiratorio, causan cambios en el sistema nervioso central, la irritación del tejido de recubrimiento, dermatitis.La inhalación de vapores de tolueno en el ser humano se manifiesta letargo, temblores, la actividad deterioro del aparato vestibular.Trabaje con tolueno, pinturas, disolventes necesitan guantes de goma, ventilar bien la habitación, o el uso de la campana.Metilbenceno es una sustancia estupefaciente débil, el abuso de sustancias es el tolueno.Otros efectos adversos de las sustancias: irritación ocular
- y trastornos de la visión del color;
- exposición prolongada puede causar pérdida de la audición;
- alta concentración en la sangre causa daño al hígado, necrosis renal;
- inhalación de grandes cantidades de vapor causa mareos, somnolencia, dolor de cabeza.
Conclusión
Tolueno en grandes cantidades producidas en plantas petroquímicas, u obtenido como plantas de coque de subproductos.El compuesto es una valiosa materia prima para la síntesis orgánica a gran escala usado en la industria farmacéutica.Incluido metilbenceno de muchos tipos de disolventes, que se aplican en el tratamiento de pinturas.El tolueno es en la clasificación de compuestos tóxicos a III clase de peligro.Cuando se trabaja con una concentración de la sustancia de vapor en el aire no debe exceder de los valores definidos por las normas sanitarias.No podemos permitir que la manipulación de la apariencia de tolueno de llamas, chispas, que pueden causar una explosión.También hay problemas ambientales asociados con la liberación a la atmósfera de tolueno:
- por petróleo, combustibles diferentes quema;
- en volcanes activos;
- en los incendios forestales;
- utilizando disolventes y pinturas.Propiedades tóxicas
de peligros tolueno, incendio y explosión requieren tratamiento cautelar de sustancia líquida y sus vapores.
