Fenoles - compuestos aromáticos que tienen uno o más grupos hidroxilo unidos a átomos de carbono benzenovogo núcleo.De acuerdo con el número de grupos OH se distinguen uno, dos, y fenoles triatómicas.Fenoles monohídricos
- derivados de benceno y sus homólogos en el núcleo el que un átomo de hidrógeno está sustituido con un grupo hidroxilo.
isómeros y nomenclatura.En el más simple representante de fenoles - ácido carbólico (fenol) tienen isómeros, homólogos existir en su posición isómero grupo hidroxilo benzonovom en el núcleo (orto, meta, la posición para).
utilizar tres nombres fenoles nomenclatura - histórico, racional y de la IUPAC.Según fenoles nomenclatura históricos llamados trivial - fenol (ácido carbólico), cresol, etc.
fuente natural de estas sustancias es el alquitrán de hulla, aceite de almendra, alquitrán haya, etc.El alquitrán de hulla se produce durante la destilación del carbón.Fuentes de fenoles son promedios (hierven a 170-230 ° C) y pesado (que hierven a 230-270 ° C) de un aceite.En su tratamiento con hidróxido de sodio era fenolato sódico preparada.Fórmula: dicha sustancia comprende un residuo de fenol y sodio.
en el laboratorio utiliza a menudo para sulfosales fenoles aromáticos (sales sódicas y potásicas de ácidos sulfónicos).Durante las reacciones químicas, un fenolato de sodio o de potasio.Entonces, estos compuestos se tratan con ácidos minerales para dar los fenoles libres.Propiedades químicas
de fenol son causados por la presencia de grupos OH en el núcleo benzelnom.Estas sustancias pueden entrar en reacciones que son característicos de alcoholes (formación de éster, fenolatos, halógeno-derivados) y arenos (sustitución de átomos de hidrógeno en un núcleo de halógenos benzenovom, grupo nitro, grupo sulfo).Por lo tanto, estos compuestos reaccionan fácilmente con los metales para formar un fenolato sódico.Es en estas condiciones exposición cuenta con la estructura electrónica de las moléculas de alcoholes y fenoles.
fenolato de sodio (o fenóxido) se forma haciendo reaccionar fenoles con alcalina.Las propiedades ácidas de fenoles es relativamente poco pronunciadas.Estas sustancias no se tiñen con el papel de tornasol.Fenato de sodio a diferencia de los alcóxidos puede existir en soluciones alcalinas acuosas, mientras que no se descompone.Fenolatos descomponen fácilmente por reacción con ácidos (incluso los más débiles, por ejemplo, carbón).
embargo propiedades ácidas de fenoles son más pronunciadas que en los alcoholes alifáticos.Introducción en la molécula de los sustituyentes aceptores de electrones fenol (nitro, halógeno, un grupo sulfo, un grupo aldehído, etc.) aumenta movimiento gidroksogrupp de hidrógeno, por lo propiedades ácidas se han mejorado.
La presencia de fenoles efecto mesómero positivo hace que propiedades nucleófilos, que son menos pronunciados en comparación con alcoholes.Esta propiedad se utiliza para obtener los ésteres, pero no participa en las reacciones propias fenoles y fenolatos e hidrocarburos halogenados.Formación
éster se produce por reacción de fenoles con cloruros o anhídridos de ácidos carboxílicos.Como en la formación de ésteres, la reacción es más fácil de proceder con fenolato de potasio o de sodio.
La acción de fenoles en la forma de derivados de halógeno halógeno.La bromación de los fenoles usados en el análisis farmacéutica: 2,46-tribromofenol poco soluble en agua y precipita, lo que permite la reacción anterior para determinar los fenoles en solución.
nitración del fenol.La acción a fenol 20% de ácido nítrico, una mezcla de o-nitrofenol y p-, que están separados por destilación al vapor (o-nitrofenol se separó por destilación y el p-nitrofenol permanece en solución).
