ácido carbólico - uno de los nombres de fenol, indicando su comportamiento específico en los procesos químicos.Este material es más fácil que el benceno entra en reacción de sustitución nucleófila.Las propiedades inherentes del compuesto se explican ácido átomo de hidrógeno lábil en el grupo hidroxilo unido al anillo.El estudio de la estructura molecular y la respuesta de alta calidad para el compuesto de fenol para permitir que incluyen aromáticos - derivados del benceno.
Fenol (hidroxibenceno)
En 1834 un químico alemán, Runge identificó ácido carbólico del alquitrán de hulla, pero fue incapaz de descifrar su estructura.Más tarde, otros investigadores han propuesto una fórmula, y trajo una nueva conexión con el alcohol aromático.El más simple representante de este grupo - fenol (hidroxibenceno).En su forma pura, este material es un cristales transparentes con un olor característico.En el aire el color de fenol puede cambiar y ser de color rosa o rojo.Para aromático alcohol típico pobre solubilidad en agua fría y buena - en disolventes orgánicos.El fenol se funde a una temperatura de 43 ° C.Es un compuesto tóxico, en contacto con la piel provoca graves quemaduras.El resto aromático es un radical de fenilo (C6H5-).Directamente con uno de los átomos de carbono de oxígeno del grupo hidroxilo (-OH) enlazados.La presencia de cada partícula muestra la reacción cualitativa correspondiente a fenol.La fórmula que muestra el contenido total de átomos de elementos químicos en la molécula - C6H6O.Estructura reflejan la fórmula estructural, incluyendo ciclo y grupo funcional Kekulé - hidroxilo.Una representación visual de la molécula, un alcohol aromático dan modelo sharosterzhnevye.
molécula avilable
Interferencia del anillo de benceno y el grupo OH determina la reacción química de fenol con metales, halógenos, otras sustancias.La presencia del átomo de oxígeno unido a un anillo aromático conduce a una redistribución de la densidad de electrones en la molécula.Comunicación O-H es más polar, lo que resulta en aumento de la movilidad del hidrógeno en el grupo hidroxilo.El protón puede ser sustituido con átomos de metal, lo que indica la acidez del fenol.A su vez, el grupo OH aumenta la reactividad del anillo de benceno.El aumento de la deslocalización de los electrones y la capacidad de sustitución electrofílica en el núcleo.Esto aumenta la movilidad de los átomos de hidrógeno unidos al carbono en la posición para y orto (2, 4, 6).Este efecto es debido a la presencia de una densidad donante de electrones - grupo hidroxilo.Debido a su influencia fenol activo que el benceno se comporta en reacciones con ciertas sustancias, y los nuevos sustituyentes están orientados en las posiciones orto y para.
propiedades ácidas
El grupo hidroxilo de los alcoholes aromáticos, oxígeno para crear una carga positiva, lo que debilita su conexión con hidrógeno.La liberación del protón se facilita, por lo que el fenol se comporta como un ácido débil, pero más fuerte que el alcohol.Reacción cualitativa al fenol incluyen prueba de fuego de prueba que en presencia de protones cambia de color de azul a rosa.La presencia de átomos de halógeno o grupos nitro asociados con el anillo de benceno conduce a aumento de la actividad de hidrógeno.El efecto se observa en las moléculas de fenol nitro.Sustituyentes de acidez inferior tal como un grupo amino y un grupo alquilo (CH3-, C2H5- y otros).Los compuestos que reúne a un anillo de benceno, un grupo hidroxilo y un radical metilo, se refiere cresol.Sus propiedades son más débiles que el ácido carbólico.Reacción
de fenol con
sodio y alcalina como fenol ácido reacciona con los metales.Por ejemplo, se hace reaccionar con el sodio: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Fenolato de sodio formado y gas hidrógeno.El fenol se hace reaccionar con bases solubles.La neutralización se produce con la reacción de formación de sal y agua: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Capaz de donar hidrógeno en el grupo hidroxilo en el fenol es más baja que la mayoría de los ácidos inorgánicos y carboxílicos.Se desplaza desde incluso las sales disueltas en el agua, dióxido de carbono (ácido carbónico).Ecuación de reacción: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.Reacciones
de las propiedades aromáticas
anillo benceno son debido a la deslocalización de los electrones en el anillo de benceno.Hidrógeno del anillo está sustituido por átomos de halógeno, nitro.Tal proceso por molécula de fenol es más fácil que la de benceno.Un ejemplo - la bromación.El benceno actúa en presencia de un catalizador de halógeno, un bromobenceno.El fenol se hace reaccionar con agua de bromo en condiciones normales.Como resultado de la interacción de un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol, cuya apariencia de distinguir una sustancia de prueba desde una aromáticos similares.La bromación - reacción cualitativa a fenol.La ecuación: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.El segundo producto de reacción - bromuro.Cuando se hace reaccionar fenol con ácido nítrico diluido obtenido derivado de nitro.El producto de la reacción con ácido nítrico concentrado - 2,4,6-trinitrofenol o ácido pícrico es de gran importancia práctica.
reacción cualitativa de fenol.Lista
La interacción de sustancias obtuvo ciertos alimentos que nos permitan establecer la composición cualitativa de los materiales de partida.Una serie de reacción de color indica la presencia de partículas de grupos funcionales que son útiles para el análisis químico.Reacción cualitativa de la presencia de fenol probar sustancias molécula del anillo aromático y grupos OH:
- La solución de fenol de papel azul de tornasol se vuelve rojo.Reacción
- Color como fenoles se lleva a cabo en un ambiente alcalino débil con sales de diazonio.Un color amarillo o naranja colorantes azoicos.
- reacciona con agua marrón bromo, precipitado blanco aparece tribromofenol.
- por la reacción con una solución de cloruro de hierro férrico obtenido fenóxido - sustancia azul, violeta o color verde.
fenol producir
producción de fenol en la industria están en dos o tres etapas.En la primera etapa del benceno y propileno en presencia de cloruro de aluminio producido de cumeno (isopropilbenceno nombre común).Ecuación de reacción de Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumeno).Se hizo pasar 1 sobre un catalizador ácido: El benceno y propileno en una relación de 3.Cada vez más, en lugar del catalizador tradicional - cloruro de aluminio - utiliza zeolitas limpias.En la etapa final de la oxidación se lleva a cabo con oxígeno en presencia de ácido sulfúrico: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.El fenol se puede producir de la destilación de carbón, son intermedios en la producción de otras sustancias orgánicas.Alcoholes aromáticos
fenol
son ampliamente utilizados en la fabricación de plásticos, colorantes, pesticidas y otras sustancias.Fabricación de ácido carbólico, el benceno es el primer paso en la creación de un número de polímeros, incluyendo policarbonatos.El fenol se hace reaccionar con formaldehído, se obtienen resinas de fenol-formaldehído.
ciclohexanol es una materia prima para la producción de poliamidas.Los fenoles utilizados como antisépticos y desinfectantes en desodorantes, lociones.Se utiliza para la fenacetina, ácido salicílico y otras drogas.Los fenoles se utilizan en la fabricación de resinas utilizadas en los productos eléctricos (interruptores, enchufes).También se utilizan en la preparación de colorantes azoicos, por ejemplo fenilamina (anilina).El ácido pícrico, derivados nitrados de fenol que se aplica para el teñido de textiles, fabricación de explosivos.
