Eeskiri Markovnikov VV olemus ja näited

click fraud protection

keemilised reaktsioonid kohas hävitamine kaksikside alkeenide ja kolmekordne alküünis saab liituda erinevate osakesi.Kuidas on allutatud selle protsessi?Et uurida käitumist asümmeetriline homoloogid etüleeni kell gidrogalogenirovanii ja vedeliku Vene teadlane VV Markovnikov.Ta leidis, et reaktsioon mehhanism sõltub arvu vesiniku süsiniku seotud kaksiksidemega.Hüpotees esitatud teadlane, kinnitas pärast avastused valdkonnas aatomi struktuuri.Markovnikovi reegel on pannud aluse loomine teaduslik teooria praktilise rakenduse.See võimaldab teil tõhusamalt korraldama polümeeride, määrdeainete, alkohole.

Markovnikovi reegel

Vene teadlane pühendavad palju aega uuringu mehhanismi kinnituskoht asümmeetriliste reaktiivid küllastumata süsivesinikud.Oma artiklis avaldatud Saksa 1870 VV Markovnikov juhtis teadlaskonna valikuliselt vastastikmõju halogeenvesinikhapetega süsiniku aatomite asub kaksiksidemega ebasümmeetrilisteks alkeene.Vene teadlane viidatud andmeid, et ta on saanud eksperimentaalselt laboris.Markovnikov kirjutas, et halogeen tingimata liitunud süsinikuaatomiga, mis sisaldab vähemalt arv vesinikuaatomeid.Populaarseim teaduslikud teosed omandatud alguses XX sajandil.Ta tegi ettepaneku hüpoteesi koostoime mehhanism on "Markovnikovi reegel."

elu ja töö teadlane-orgaaniliste

Vladimir Markovnikov sündis 25. (13. Art. Style) in detsember 1837.Ta õppis Kaasani ülikooli ja hiljem õpetas selles koolis ja Moskva ülikool.Markovnikov uuritud käitumist küllastumata süsivesinikke reaktsioonis halogeenvesinikhapetega kuna 1864.Kuni 1899. teadlased teistes riikides ei pööranud tähelepanu järeldusi Vene keemik.Markovnikov, välja arvatud reegli nime tema auks, tehtud mitmeid teisi avastused:

  • sai cyclobutanedicarboxylic acid;
  • uuritud õli Kaukaasia ja avas selle spetsiaalse koostisega orgaaniliste ainete - nafta;
  • erinevuse seadistamiseks sulamistemperatuurid ühendid hargnemata ja hargnenud ahelaga;
  • osutunud rasvhapete isomeerid.

Proceedings teadlane oluliselt kaasa aidanud arengule olmekeemia teaduse ja tööstuse.

sisuliselt esitatud hüpoteesiga Markovnikov

teadlane veetis mitu aastat õpivad reaktsioone lisamine reaktiivid küllastumata süsivesinikke, mille üks kaksikside (alkeenid).Tuleb märkida, et kui ühendite segu kohalolekul vesinik, suunatakse see süsinikuaatom, mis sisaldab rohkem osakesi selle liigi.Anion kinnitunud külgnevate süsinikku.See on reegel Markovnikov oma olemuselt.Teaduslik geniaalsus ennustada käitumist osakeste struktuuri mis tol ajal ei olnud väga selge.Vastavalt õigusriigi etüleeni süsivesinike liituda keeruline aineid, mis on osa HX, kus X:

  • halogeen;
  • hüdroksüülrühma;
  • happeline jääk väävelhapet;
  • teiste osakestega.

kaasaegse heli Markovnikov erineb reeglina keele teadlane: vesinikuaatom molekuli HX ühendatav alkeeni on suunatud süsinik kaksikside, mis sisaldab juba rohkem vesinikku ja osakeste X saadetakse vähemalt hüdrogeenitud aatomi.

kinnitus mehhanism elektrofiilset osakesed

Mõtle tüüpi keemilised reaktsioonid, kus reegel kehtib Markovnikov.Näited:

  1. Lisaks reaktsioon vesinikkloriid on propeen.Ajal vastastikmõju osakesed on hävitamine kaksikside.Anion kloori läheb vähem hüdrogeenitud süsiniku, asub kaksikside.Vesinik reageerib enamik neist hüdrogeenitud aatomit.Moodustati 2-kloro propaan.
  2. lisamine hüdroksüülrühma reageerimist vee molekuliga sobivad selle koostist alla hüdrogeenitud süsinikuga.Vesinik liitub kõige hüdrogeenitud aatomi kaksiksideme juures.

On erandeid Markovnikov reegel pakutud need reaktsioonid, kus reageerivad ained on alkeenid, milles süsiniku kaksiksideme juba mitu elektronegatiivseid rühm.See valib osaliselt elektronide tihedus, mis on tavaliselt magnetiline positiivselt laetud vesinik.Ärge järgima reegleid ja reaktsioonides toimub radikaalne mitte elektrofiilset mehhanism (Harish mõju).Need erandid ei muuda sisuliselt reeglite tuletatud tuntud vene orgaaniline keemik Vladimir Markovnikov.