Heterotsüklilised ühendid (Gr. HETEROS - teine teine) - klassi orgaanilisi tsüklilistest ühenditest tsüklitena, mis peale süsiniku aatomit, sisaldab mitu aatomit muud keemilised elemendid, nn heteroaatomeid: hapnik (nt furaanrühma püraan), lämmastik (pürroolist ja püridiini), väävel (tiofeenist tiofenaldegid, tiopüraani, tiasoolist), seleen (selenophene) jms
heterotsüklid moodustatud kahe või enama süsinikuaatomiga heteroaatomit.Lähtudes teooriast Bayer heterotsüklid on resistentsed ainult siis, kui kõrvalekalle valentsid moodustavate aatomite ring, on väikseim nurk on 109 ° 28 '.Näiteks on kõige ebastabiilne heterotsüklilised ühendid, millel kolm perspektiivis heterotsükliteks mille molekulid on suurim kõrvalekalle - 24 ° 44 '(etüleenoksiidi ja etüleeni tioksid etüleenimiin).
Heterocycles on looduses laialt levinud.Nende hulka kuuluvad aminohapped (trüptofaan, karnosiini, histidiin), iminohappeid (proliini ja Hüdroksüproliini), puriin (adeniin ja guaniin) ja pürimidiini (tümiin, uratsiili ja tsütosiin) alused, bioloogiliselt oluline aine elusaine (heemi, hemiini klorofülli), alkaloidid (kofeiini ja atropiini), antibiootikumid (penitsilliin, gramitsidiin C, streptomütsiini), ravimid (norsulfazol ja kofeiini), sulfoonamiidid (norsulfazol, streptocid), orgaanilisi lahusteid (püridiin), süsivesikud, nukleiinhapped, valkude, hormoonide, vitamiinide ja paljud teisedoluline aine.
klassifitseerimise keemilised ühendid
klassifikatsioon põhineb struktuuri heterotsüklid molekulis mille süsinikuaatomite külge aheldatud heteroaatomit (hetero) aatomit ja vesinikust.Heterocycles ja nende derivaadid on jagatud rühmadesse sõltuvalt aatomite arv moodustades tsükli (kolme-, nelja-, viie-, kuueliikmelise jne).Igas grupis on alarühmade ühe, kahe või kolme heteroaatomit.
Heterotsüklilised ühendid enamasti millele ajaloolise nomenklatuuri (püridiini, pürroolist akridiini).Alates ajalooliste nimetuste moodustatud nime nende derivaadid (püridiin-4-karboksüülhape, metüülpüridiini).Näidata ase-aatomi heterotsükliteks number.Numeratsioon teostatakse heteroaatomit, või mida tähistatakse tähtedega kreeka tähestiku, alustades naaber süsinikuaatomil heteroaatomit - alfa-, beeta-, gamma-, jne
Getorotsiklicheskie ühendid: nomenklatuuri
heterotsükliline nime andmisel vastavate ühendite IUPAC nomenklatuuri loendati aatomite arv heterotsüklis, selle struktuuri, paigutuse asendajate ja muid funktsioone (nt furfuraaliga on süstemaatilise nime furan-2-karbaldehüüdi).Nimed heterotsüklilised ühendid kirjelduses märgitud meetodid nende valmistamiseks, omadused ja väärtused.
K heterotsükliteks oksiidid (nt etüleenoksiidi), kahealuseline happeanhürdriidid küllastunud karboksüülhapped jneStabiilsuse heterotsüklid varem käsitletud sõltub süsiniku aatomite arvu molekulis heterotsükkel, heteroaatomil enda ja selle asukoht heterotsükkel.Kõige vähem resistentsed on heterotsüklilised ühendid, milles on vähemalt kolm neljast tsüklist, mis on kergesti katki ja muutunud atsüklilised ühendid.On palju heterotsüklilised ühendid, molekulid stabiilsete tsüklit, mis on sarnane tsükli benzenovogo tuum.Nad on peamised struktuurielement palju biosoedineny suure tähtsusega tööstuse, meditsiini ja veterinaaria.
Chemistry of Heterocyclic Ühendid
keemilistest omadustest viieliikmelistel (tiofeen ja derivaadid) heterotsüklid tingitud liia molekuli p-elektronide süsteemi, kuna see suurendab nende aromaatsuse.Võrreldes benseeni tiofeenist kergesti reageerib elektrofiilsete vahetusest.