Arena, joita ovat tolueeni, voidaan pitää johdannaisia perustaja ja ensimmäinen jäsen homologisen sarjan - bentseeniä.Yleisen kaavan yhdisteitä, jotka kuuluvat tähän luokkaan, - CnH2n-6.Vuonna molekyylit aromaattiset hiilivedyt sisälsivät bentseenirengas (sykli ydin).Formula tolueeni C7H8 kuvastaa aine kuuluu suuri joukko orgaanisia yhdisteitä.Monet tolueenia tunnetaan toisella nimellä - metyylibentseeni.Aine on yleistä teollisuudessa, sitä käytetään orgaanisena liuottimena, ja tahranpoistoainetta muihin tarkoituksiin.
Mikä on tolueeni?
Yksi tärkein vaihe - Tolueeni - on metyyli johdannainen bentseeniä.Ei liukene veteen, väritön neste on makea tuoksu, joka muistuttaa haju maalit, lakat, liuottimet.
kemiallinen kaava tolueeni - C7H8 - voidaan kirjoittaa eri tavoin: C6H5-CH3.Tässä tapauksessa, atomien lukumäärä on sama, mutta kontrasti merkittävästi bentseeni, joka on radikaali - metyyli.
Muiden terminologiaa periaatteita, metyylibentseenissä ja yhdiste nimeltään fenilmetanom.Tämä on sama tolueeni, yhteinen kaava on C7H8.Edellisessä tapauksessa se keskittyy siihen, että yksi vetyatomi jotka liittyvät hiilen bentseenirengas on substituoitu metyyliryhmä.Toisen nimi valinnut erilaisen lähestymistavan.Uskotaan, että metaania yksi vety on korvattu fenyyli- radikaali.Tämän hiukkasen, joka muunnetaan bentseeniä, jolloin vetyatomi.
molekyylin
koostumus orgaanisen aineen, joka koostuu yksinomaan hiilestä ja vedystä, kaava heijastaa tolueeni.Sharosterzhnevye ja kiinteät mallit antavat käsityksen molekyylien rakenteessa yhdisteen, sen ero aineiden saman homologisen sarjan.On yhtäläisyyksiä tolueeni ja bentseeni, joka on läsnä renkaan 6 hiiliatomia valtion sp2-hybridisaatio.Jokainen näistä kolmesta muotoja sigma joukkovelkakirjojen naapurimaiden hiukkasia (kaksi hiiliatomia ja yksi vety).Kohtisuorassa rengas näyttää yhtenäinen sähköinen järjestelmä jäljellä ei-hybridi p-orbitaalit (yksi kuudesta hiiliatomia).Tuloksena tulee merkittävä lujuus ja vakavuus koko ajan, ja siten aine tolueeni.Rakennekaava yhdiste käsittää seitsemän hiiltä metyyliryhmä, joka pystyy sp 3-hybridisaatio.Se liittyy kolme vetyatomia, ja neljäs yhteys kuluttaa yhdiste, jossa yksi hiili bentseenirenkaassa.
rakennekaavassa metyylibentseeni
elektronitiheyden hiiliatomien välille, jotka muodostavat aromaattisen renkaan, on jakautunut tasaisesti.Ilmiö näkyy kaava bentseeniä, tolueenia ja muita tuttuja areenit, aromaattisuus (kehän renkaan).On huomattava, että läsnä on metyyli-radikaali ja yksi hiiliatomeista tumassa.Viestintä kaikkien hiukkasten näyttää viivoja.Rakennekaava tässä tapauksessa heijastaa kokoonpano perusominaisuudet molekyylirakenteen aine.
yksinkertaistettu kaava tolueenia - hexagon rengas sisällä tai viivoja, edustaa kaksoissidosta.Metyyliryhmä voi olla missä tahansa kuudesta atomiytimen, ne ovat keskenään yhtä suuret.Tämän menetelmän haitta on ilmeinen kuvan.Ennätys ei anna tietoja ainekoostumus ja vastaavuuden kaikki hiili-hiili-sidoksen renkaassa.
Getting metyylibentseeniä laboratoriossa ja teollisuuden
Laboratorio tolueenia ensin saanut vuosina 1835-1938 P. Pelletier ja A. Deville.Ensimmäinen tutkijat tislaamalla männyn purkkaa, ja toinen käytetty Tolu balsamia uutettu Etelä-Amerikan puu Toluifera Kolumbiassa.Näin syntyi triviaaleja aineen nimi - tolueeni.Tällä hetkellä huomattava määrä metyylibentseeniä antaa tislaamalla kivihiilitervan ja sen jälkeen puhdistamalla.Aikana koksautuvan tolueeni poistetaan koksikaasun.Synteesissä styreenin se vapautuu reaktion sivutuotteena bentseenin ja eteenin.Laboratoriossa ja teollisuustuotanto tolueenia toteutettiin eri menetelmin.
- dehydrosyklisointi- asyklisten hiilivetyjen.Tolueenia valmistettiin heptaanin katalyytin läsnä ollessa lämpötilassa 300 ° C
- bentseenin alkyloimiseksi, jota kutsuttiin Friedel-Crafts-reaktiolla.Toteutetaan AICI3 katalyytin tai muita katalyyttejä: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Vuorovaikutus bromibentseeni: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- sekoittaminen sinkkiä ja kresoli: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- käsittely tolueenisulfonihappo.
fysikaaliset ominaisuudet metyylibentseeniä
tolueenia, rakennekaava, joka sisältää bentseeniydin, osoittaa fysikaaliset ominaisuudet tyypillisten aromaattisia yhdisteitä.
- kirkas, väritön neste lähtee haju maalin.
- metyylibentseeni kovettuu alhaisissa lämpötiloissa ja sulaa -93 ° C
- kiehumispiste tolueenia on 110,63 ° CTiheys aineen - 0,8669 g / ml.
- metyylibentseeni liukoisuus veteen 20 ° C: ssa - 0,47 g / l.Moolimassa aineen M: (C7H8) = 92,14 g / mol.
kemialliset ominaisuudet tolueenia: hapetus
Sisältää kaikki areenan määritellä kemiallisesti stabiili sykli kuuteen hiiliatomia.Formula tolueeni - on bentseenirengas, joka on virallisesti tyydyttymättömiä ja metyyli radikaali.Aromatics ominaisuudet lähellä alkeeneja, joille on ominaista additioreaktiolla.Kuitenkin, vetyatomit molekyylien bentseeniä ja sen homologit, voivat osallistua substituutioreaktioissa, joka tuo areenalla ja alkaanit.Tolueeni on reaktiivisempi kuin bentseeniä.Aineiden tunnettu siitä, että hapetusreaktio.
- Burning, joka liittyy hiilidioksidin vapautuminen, ja muoto vesi: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- reaktiossa tolueenia kaliumpermanganaatin hapetus metyyliryhmä sivuketjussa molekyylin karboksyyli- ainetta.Reaktio bentsoehappoa saadaan.
Kemiallinen reaktio aromaattisen renkaan tolueenia
- bromaus, joka suoritetaan katalyyttien läsnä ollessa.Muodostettu halogenoitu yhdiste: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitraus
- metyylibentseenissä suoritetaan seosta väkevöitiin typpi- ja rikkihappo.Nitro tolueenia voi miehittää orto ja para-asemassa.Reaktio etenee mukainen mekanismi elektrofiilisen substituution.Korkeissa lämpötiloissa, muodostuu räjähtävä trinitrotolueeni (TNT).
- hydraus vedyllä katalyytin johtaa dearomatisoinnin ja saada metyylisykloheksaani: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- klooraus alle Voimakas lämmitys tai vaikutuksen alaisena UV-säteilyn huipentuu muodostumista heksakloorisykloheksaanin.
Hakemuksen metyylibentseeni
Tolueenia käytetään laajalti lähtöaineena orgaanisessa synteesissä.Se on olennainen aine tuotannossa monia aineita.Käyttö tolueenia:
- vastaanottamisen väriaineita;
- valmistus tahranpoistoaineet, pesuaineet;
- räjähdysaineita TNT;
- käyttää liuottimena liimoissa, maaleissa, synteettiset hajuvesien ja puhdistusaineita;
- Maalien rakennuskohteiden;
- lähtö puola;
- lääkkeet;
- kasvu oktaanista polttoainetta;
- orgaanisen synteesin bentsoehappo, bentsaldehydi, bentsyylikloridi, sakkariini, bentsyylialkoholia ja muita aineita;
tolueenia toimii teollisena liuottimena pesulat, käytetään nahanparkitusaineiden.Se on esiaste useita öljytuotteiden, fenoliformaldehydistä, torjunta-aineita ja muita yhdisteitä.
myrkyllisyys tolueenia
metyylibentseenissä on palovaaran aine.Höyry-ilma-seos räjähtää tietyissä olosuhteissa.Helposti syttyvä neste tolueenia.Rakennekaava antaa käsityksen koostumus ja rakenne, mutta ei sisällä tietoja aineiden vaikutukset ihmiskehoon.On havaittu, että tolueenia on myrkyllinen, karsinogeeninen toiminta.Couples metyylibentseeni helposti tunkeutumaan ihon läpi, hengityselimiä, aiheuttaa muutoksia keskushermostossa, ärsytystä päällysteen kudoksen, ihottuma.Hengitys tolueenia höyryjen ihmisillä ilmenee uneliaisuutta, vapinaa, heikentynyt aktiivisuus tasapainohäiriöitä laitteen.Työ tolueeni, maalit, liuottimet tarvitsevat kumihanskoja, tuuleta huone, tai käytä huppu.Metyylibentseenissä on heikko huume aine, päihteiden on tolueeni.Muut haitalliset vaikutukset Aineiden:
- silmien ärsytystä ja häiriöitä värinäkö;
- pitkäaikainen altistus voi aiheuttaa kuulon menetyksen;
- korkea pitoisuus veressä aiheuttaa vahinkoa maksan, munuaisten nekroosi;
- hengittäminen suuria määriä höyryä aiheuttaa huimaus, uneliaisuus, päänsärky.
Päätelmä
tolueenia suuria määriä tuotetaan petrokemian, tai saadaan sivutuotteena koksi kasveja.Yhdiste on arvokas raaka-aine laajamittaista orgaanisen synteesin käytetään lääketeollisuudessa.Mukana metyylibentseeni monenlaisia liuottimia, joita sovelletaan käsiteltäessä maaleissa.Tolueeni on luokituksessa myrkyllisten yhdisteiden III luokan vaara.Kun työskentelee aineen pitoisuus höyry ilmassa ei saa ylittää arvoja määritelty terveys normeja.Emme voi sallia käsittelyä tolueenia ulkonäkö avotuli, kipinöitä, jotka voivat aiheuttaa räjähdyksen.Myös ympäristöongelmat liittyvät vapauttaa ilmakehään tolueeni:
- polttamalla öljyä, eri polttoaineiden;
- vuonna aktiivisia tulivuoria;
- metsäpaloissa;
- liuottimien avulla ja maaleja.
myrkyllisiä ominaisuuksia tolueenia, palo- ja räjähdysvaaran vaativat ennalta varautumisen hoitoon nestemäisen aineen ja sen höyryt.
