karbolihappopohjaista - yksi nimistä fenolia, joka osoittaa hänen erityinen käyttäytyminen kemiallisissa prosesseissa.Tämä materiaali on helpompaa kuin bentseeni tulee nukleofiilinen substituutioreaktiossa.Luontaisia ominaisuuksia yhdisteen selitetään happolabiili vetyatomi hydroksyyliryhmä sitoutunut rengas.Tutkimus molekyylirakenteen ja laadukkaita vastaus fenoliyhdistettä, jotta muun muassa aromaattien - bentseeni johdannaiset.
Fenoli (hydroksibentseeni)
Vuonna 1834 saksalainen kemisti, Runge tunnistettu fenoli kivihiilitervasta, mutta ei voinut tulkita sen rakenteeseen.Myöhemmin muut tutkijat ovat ehdottaneet kaava, ja toi uuden yhteyden aromaattinen alkoholi.Yksinkertaisin edustaja tähän ryhmään - fenoli (hydroksibentseeni).Sen puhtaassa muodossa, tämä materiaali on läpinäkyvät kiteet jolla on tunnusomainen haju.Ilmassa väri fenoli voi muuttua ja tulla vaaleanpunaista tai punaista.Saat aromaattinen alkoholi tyypillinen huono kylmä vesi liukoisuus ja hyvä - orgaanisiin liuottimiin.Fenoli sulaa lämpötilassa 43 ° COn myrkyllinen yhdiste, joutuessaan iholle aiheuttaa vakavia palovammoja.Aromaattinen osa on radikaali fenyyli (C6H5-).Suoraan yhden hiiliatomin sitoutuneen hapen hydroksyyliryhmän (-OH).Läsnäolo kunkin hiukkasen esittää vastaavaa laadullinen reaktio fenolia.Kaavan esittää kokonaispitoisuus atomien alkuaineiden molekyylin - C6H6O.Rakenne heijastaa rakennekaava, myös kierto ja Kekule funktionaalinen ryhmä - hydroksyyli.Visuaalinen esitys molekyylin, aromaattinen alkoholi antaa sharosterzhnevye malli.
avilable molekyylin
häiriöt bentseenirenkaan ja OH-ryhmä määrittää kemiallisen reaktion fenolin kanssa metallien, halogeenit, muita aineita.Läsnäolo happiatomin sitoutunut aromaattinen rengas johtaa uudelleenjako elektronitiheyden molekyylin.Viestintä O-H on polaarisempi, mikä johtaa lisääntyneeseen liikkuvuuden vedyn hydroksyyliryhmä.Protoni voidaan korvata metalli-atomia, joka osoittaa happamuutta fenolia.Puolestaan OH-ryhmä lisää reaktiivisuus bentseenirenkaan.Lisäämällä siirtyy muualle elektronien ja kyky elektrofiilisen substituution tumaan.Tämä lisää liikkuvuutta vetyatomien sitoutunut hiileen orto- ja para-asemassa (2, 4, 6).Tämä vaikutus johtuu läsnä ollessa elektronin luovuttajan tiheys - hydroksyyliryhmä.Koska sen vaikutus fenoli aktiivinen kuin bentseeni käyttäytyy reaktioissa tiettyjen aineiden kanssa, ja uusia substituentit ovat suuntautuneet orto- ja para-asemissa.
happamia ominaisuuksia
hydroksyyliryhmä aromaattiset alkoholit, happi saa positiivisen varauksen, heikentää sen yhteydessä vedyllä.Vapautuminen protonin helpottuu, joten fenoli käyttäytyy heikkoa happoa, mutta vahvempi kuin alkoholi.Laadullinen reaktio fenolia sisällyttää testi koetinkivi että läsnä protonien vaihtaa väriä sinisestä vaaleanpunaiseksi.Läsnäolo halogeeniatomilla tai nitro- ryhmiä, joilla on bentseenirengas johtaa lisääntyneeseen aktiivisuuteen vetyä.Vaikutus havaitaan molekyylien nitro fenoli.Alempi happamuus substituentteja, kuten aminoryhmä, ja alkyyli (CH3-, C2H5- ja muut).Yhdisteet, jotka kokoaa yhteen bentseenirenkaan, hydroksyyliryhmä ja metyyliradikaali, viittaa kresoli.Sen ominaisuudet ovat heikompia kuin karbolihappopohjaista.
fenolin natrium- ja emäksinen
kuten happo fenoli reagoi metallien kanssa.Esimerkiksi reagoida natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Natriumfenolaatti muodostettu ja vetykaasua.Fenoli saatetaan reagoimaan liukoista emäksistä.Neutralointireaktion tapahtuu muodostumista suolaa ja vesi: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Joka pystyy luovuttamaan vedyn hydroksyyliryhmän fenoli on pienempi kuin suurin osa epäorgaanisista ja karboksyylihapot.Se syrjäyttää sen jopa suolat liuotetaan veteen, hiilidioksidi (hiilihappo).Reaktioyhtälön: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reaktiot bentseenirenkaan
aromaattiset ominaisuudet johtuvat siirtyy muualle elektronien bentseenirenkaassa.Vetyä on substituoitu halogeeniatomeilla, nitro-.Tällainen prosessi molekyyliä kohden fenolia on helpompaa kuin bentseeni.Yksi esimerkki - bromaus.Bentseeni toimii, kun läsnä on halogeeni katalyytin, bromibentseeni.Fenoli saatetaan reagoimaan bromivettä normaaliolosuhteissa.Seurauksena vuorovaikutuksesta valkoinen sakka 2,4,6-tribromifenolin, joiden ulkonäkö erottaa testiaineen samanlaisesta aromaateista.Bromaus - laadullinen reaktio fenolia.Yhtälö: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Toinen reaktiotuote - bromidi.Reagoidessaan fenoli laimealla typpihapolla saatu nitrojohdannainen.Reaktion tuote väkevän typpihapon kanssa - 2,4,6-trinitrofenoli tai pikriinihappo on suuri käytännön merkitys.
Laadullinen reaktio fenolia.Luettelo
aineiden keskinäinen vaikutus saatujen tiettyjen elintarvikkeiden, joiden avulla voimme luoda laadullinen koostumus lähtöaineita.Useita värin reaktion osoittaa läsnäolon hiukkasten funktionaalisia ryhmiä, jotka ovat hyödyllisiä kemiallisia analyysejä.Laadullisia reaktio fenolin läsnäollessa todistaa molekyylin aineiden aromaattisen renkaan ja OH-ryhmät:
- Fenolin sininen lakmuspaperin muuttuu punaiseksi.
- Värireaktio kuten fenolien suoritetaan heikko alkalisessa ympäristössä, jossa diatsoniumsuolojen.Keltainen tai oranssi atsovärejä.
- reagoi bromivettä ruskea, valkoinen sakkaa tribromifenolia.
- reaktiolla liuoksen kanssa rautakloridin saatu fenoksidi rauta - aine sininen, violetti tai vihreä väri.
fenolin
fenoli alan ovat kahdessa tai kolmessa vaiheessa.Ensimmäisessä vaiheessa bentseenin ja propeenin alumiinikloridin läsnäollessa tuotetun kumeenin (isopropyylibentseenin yleisnimi).Yhtälö Friedel-Crafts-reaktio: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumeeni).Bentseeni ja propeenia suhteessa 3: 1 johdettiin happaman katalyytin.Yhä sijasta perinteisen katalysaattori - alumiinikloridin - käytetyt puhdas zeoliitteja.Viimeisessä vaiheessa hapetus suoritetaan hapen kanssa rikkihapon läsnä ollessa: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenoli voidaan tuottaa kivihiilen pyrolyysi, ovat välituotteita muiden orgaanisten aineiden.
fenoli
aromaattiset alkoholit käytetään laajasti muovien valmistuksessa, väriaineita, torjunta-aineita ja muita aineita.Valmistus karbolihapon, bentseeni on ensimmäinen askel luotaessa useita polymeerejä, kuten polykarbonaatit.Fenoli saatetaan reagoimaan formaldehydin, fenoli-formaldehydihartsit saadaan.
sykloheksanoli on raaka-aine tuotantoa varten polyamidien.Fenolit käyttää antiseptiset ja desinfiointiaineiden deodorantit, voiteet.Käytetään fenasetiini, salisyylihappo ja muita huumeita.Fenolit käytetään valmistuksessa käytetyt hartsit sähkö-tuotteet (kytkimet, pistorasiat).Niitä käytetään myös valmisteltaessa atsovärien, esim fenyyliamiini (aniliini).Pikriinihappo, nitrojohdannaisten fenolia joka haetaan tekstiilien värjäys, valmistus räjähteitä.
