Arena, qui comprennent le toluène, peut être considéré comme des dérivés du fondateur et premier membre de la série homologue - benzène.La formule générale des composés qui appartiennent à cette classe, - CnH2n-6.Dans les molécules d'hydrocarbures aromatiques contenues noyau benzénique (noyau de cycle).Formule toluène C7H8 reflète la substance appartient à un grand groupe de composés organiques.Beaucoup de toluène est connu sous un autre nom - méthylbenzène.La substance est très répandue dans l'industrie, il est utilisé comme solvant organique, et détachant à d'autres fins.
Quel est le toluène?
Une de la scène la plus importante - Toluène - est un dérivé de méthyle de benzène.Insoluble dans l'eau, liquide incolore a un arôme sucré, rappelant l'odeur des peintures, vernis, solvants.
de formule chimique de toluène - C7H8 - peut être écrit différemment: C6H5-CH3.Dans ce cas, le nombre d'atomes est le même mais le contraste nettement benzène qui est le radical - méthyle.
Utilisation d'autres principes de la terminologie, méthylbenzène et un composé appelé fenilmetanom.Ceci est la même toluène, une formule commune est C7H8.Dans le premier cas, elle met l'accent sur le fait qu'un atome d'hydrogène à partir de celles associées à l'atome de carbone du cycle benzénique est substitué par un radical méthyle.Pour le deuxième nom choisi une approche différente.On pense que le méthane est un atome d'hydrogène remplacé par un radical phényle.Cette particule que l'on transforme le benzène, ce qui donne l'atome d'hydrogène.Structure
de la molécule
composition de la matière organique, qui se compose uniquement de carbone et d'hydrogène, la formule reflète le toluène.Sharosterzhnevye et modèles solides donnent une idée de la structure des molécules du composé, sa différence avec les substances de la même série homologue.Il existe des similitudes entre le toluène et le benzène, qui est la présence d'un anneau de 6 atomes de carbone dans l'état sp2-hybridation.Chacun de ces trois formes de liaisons sigma avec des particules voisines (les deux atomes de carbone et un atome d'hydrogène).Perpendiculaire à l'anneau apparaît système électronique unifié des autres non-hybrides orbitales p (un à six atomes de carbone).Le résultat est une force importante et la stabilité de l'ensemble du cycle, et par conséquent la substance de toluène.La formule structurelle du composé comprend sept carbone dans le groupe de méthyle, qui est capable d'hybridation sp3.Il est associé à trois atomes d'hydrogène, et la quatrième connexion passe composé avec un atome de carbone dans le noyau benzénique.Densité électronique
structurels Formule de méthylbenzène entre les atomes de carbone qui forment le noyau aromatique, est uniformément répartie.Le phénomène se traduit par la formule en le benzène, le toluène, et d'autre aromaticité arènes familier (la circonférence de l'anneau).Il est à noter la présence d'un radical méthyle et un des atomes de carbone dans le noyau.La communication entre toutes les particules montrent tirets.La formule développée dans ce cas reflète la composition des caractéristiques de base de la structure moléculaire de la substance.
formule simplifiée de toluène - un hexagone avec un anneau à l'intérieur ou des tirets, représente une double liaison.Le groupe méthyle peut être à l'un des six noyau atomique, ils sont égaux les uns aux autres.L'inconvénient de cette méthode est l'image évidente.Enregistrez ne fournit pas d'informations sur la composition de la matière et l'équivalence de toutes les liaisons carbone-carbone dans le cycle.
Obtenir méthylbenzène dans le laboratoire et l'industrie du toluène
laboratoire a été obtenue dans les années de 1835 à 1938 P. Pelletier et A. Deville.Les premiers scientifiques à la distillation de la gomme de sapin, et le second baume de tolu occasion extraites de la Toluifera Amérique du Sud de l'arbre en Colombie.Ainsi naquit le nom trivial de la substance - toluène.Actuellement, une quantité considérable de méthylbenzène donne distillation d'huile de goudron de houille et suivie par une purification.Au cours de la cokéfaction du toluène est retiré du gaz de cokerie.Dans la synthèse de styrène est libéré comme sous-produit de la réaction du benzène et de l'éthylène.Dans le laboratoire et la production industrielle de toluène a été réalisée par différentes méthodes.
- déshydrocyclisation d'hydrocarbures acycliques.Le toluène a été préparé à partir de l'heptane en présence d'un catalyseur à une température de 300 ° C
- alkylation du benzène, qui a été appelé réaction de Friedel-Crafts.Réalisée en présence d'un catalyseur AlCl3 ou d'autres catalyseurs: C6H5-H + SN3Cl = HCl C6H5-CH3 +.
- Interaction avec bromobenzène: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- mélange de zinc et de crésol: C6H4CH3OH + Zn + ZnO = C6H5CH3.
- traitement acide toluène sulfonique.
Les propriétés physiques de méthylbenzène
toluène, de la formule de structure qui contient un noyau benzénique, présente les propriétés physiques des composés aromatiques typiques.
- clair, liquide incolore émet l'odeur de peinture.
- méthylbenzène durcit à basse température et fond à -93 ° C
- le point d'ébullition du toluène est 110,63 ° CLa densité de la matière - 0,8669 g / ml.
- méthylbenzène solubilité dans l'eau à 20 ° C - 0,47 g / l.La masse molaire de la substance M (C7H8) = 92,14 g / mol.
Les propriétés chimiques de toluène: oxydation
dispose de tous les cycles arène défini chimiquement stable de six atomes de carbone.Formule toluène - est un cycle benzénique qui est formellement insaturés et radical méthyle.Aromatiques propriétés proches de alcènes, qui sont caractérisés par une réaction d'addition.Cependant, les atomes d'hydrogène dans les molécules de benzène et de ses homologues, peuvent participer à des réactions de substitution, ce qui porte l'arène et les alcanes.Le toluène est plus réactif que le benzène.Pour les substances, caractérisé par la réaction d'oxydation.
- ardente, qui est accompagnée par la libération de dioxyde de carbone, l'eau et la forme: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Dans la réaction du toluène avec de l'oxydation de permanganate de potassium du groupe méthyle dans la chaîne latérale de la molécule de substance carboxyle.La réaction de l'acide benzoïque est obtenu.Réactions
chimiques du cycle aromatique de toluène
- Bromation, qui est réalisée en présence de catalyseurs.Composé halogène formé: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.La nitration
- méthylbenzène effectuée avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique concentré.Nitro toluène peut occuper la position ortho et position para.La réaction se déroule selon le mécanisme de substitution électrophile.À des températures élevées, a formé le trinitrotoluène explosif (TNT).
- hydrogénation avec de l'hydrogène sur un catalyseur conduit à déaromatisation et le méthylcyclohexane obtenir: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- chloration chauffage fort ou sous l'influence du rayonnement UV culmine dans la formation de l'hexachlorocyclohexane.Méthylbenzène
application
toluène est largement utilisé comme matériau de départ dans la synthèse organique.Il est un matériau essentiel dans la production de nombreuses substances.L'utilisation de toluène:
- colorants de réception;
- décapants la fabrication de détergents, détachants;Production
- d'explosifs TNT;
- utiliser des adhésifs comme solvant, les peintures, les parfums synthétiques et les agents de nettoyage;
- fabrication de peintures pour les travaux de construction;
- sortie à ongles;Produits pharmaceutiques
- ;
- de carburant augmentation d'octane;
- synthèse organique de l'acide benzoïque, le benzaldéhyde, le chlorure de benzyle, la saccharine, l'alcool benzylique et d'autres substances;
toluène agit comme un solvant industriel dans les nettoyeurs à sec, utilisé dans le tannage du cuir.Il est un précurseur de plusieurs produits du pétrole, phénol formaldéhyde, des pesticides et d'autres composés.
toxicité du toluène
méthylbenzène est une substance de risque d'incendie.Le mélange vapeur-air explose sous certaines conditions.Toluène liquide très inflammable.La formule développée donne une idée de la composition et de la structure, mais ne contient pas d'informations sur les effets des substances sur le corps humain.On a trouvé que le toluène est toxique, une action cancérogène.Couples Méthylbenzène facilement pénétrer à travers la peau, le système respiratoire, provoquent des changements dans le système nerveux central, une irritation des tissus de recouvrement, la dermatite.L'inhalation de vapeurs de toluène chez l'homme manifeste la léthargie, tremblements, troubles de l'activité de l'appareil vestibulaire.Travailler avec du toluène, peintures, solvants besoin des gants en caoutchouc, bien ventiler la pièce, ou d'utiliser le capot.Méthylbenzène est une substance narcotique faible, la toxicomanie est le toluène.Autres effets néfastes des substances: irritation des yeux
- et la perturbation de la vision des couleurs;Exposition prolongée
- peut provoquer une perte auditive;
- forte concentration dans le sang provoque des dommages au foie, les reins nécrose;
- inhalation de grandes quantités de vapeur provoque des étourdissements, de la somnolence, des maux de tête.
Conclusion
toluène en grandes quantités produites dans les usines pétrochimiques, ou obtenue comme sous-produit des cokeries.Le composé est une matière première précieuse pour la synthèse à grande échelle organique utilisé dans l'industrie pharmaceutique.Inclus méthylbenzène de nombreux types de solvants, qui sont appliqués dans le traitement des peintures.Le toluène est dans le classement des composés toxiques pour la classe de danger III.Lorsque vous travaillez avec une concentration de la substance de vapeur dans l'air ne doit pas dépasser les valeurs définies par les normes sanitaires.Nous ne pouvons pas permettre la manipulation de l'apparence de toluène de flammes nues, étincelles, ce qui peut provoquer une explosion.Il ya aussi des problèmes environnementaux liés à la libération dans l'atmosphère de toluène:
- par l'huile, différents carburants brûlant;
- dans les volcans actifs;
- des incendies de forêt;
- utilisant des solvants et des peintures.
propriétés toxiques des dangers toluène, incendie et d'explosion nécessitent un traitement préventif de substance liquide et ses vapeurs.
