leghíresebb és használják az emberi élet és az ipari anyagok kategóriájába tartozó poliolok - az etilén-glikol és a glicerin.A tanulmányi és felhasználása kezdődött néhány évszázaddal ezelőtt, de a tulajdonságok e szerves vegyületek sok szempontból egyedi és különleges, hogy teszi őket nélkülözhetetlen a mai napig.Poliolokon használják számos kémiai szintézisek, iparágak és területén az emberi tevékenység.
első "ismerős" etilén-glikol és a glicerin történelem termelő
1859-ben, egy kétlépcsős folyamat az interakció dibróm ezüst-acetáttal, és az azt követő kezelés kálium-hidroxiddal előállított első reakció az etilén-glikol, Charles Wurtz első szintetizált etilén-glikol.Néhány évvel később a módszert fejlesztettek ki a közvetlen hidrolízis dibróm, de ipari méretekben a huszadik század elején kétértékű alkohol 1,2-dihidroxi, akkor - monoetilén-glikol, vagy egy glikol, az Egyesült Államokban kaptuk hidrolízisével etilén.
Ma és az ipar és a laboratóriumban használt számos más módszerek, új, gazdaságosabb a nyersanyagok és az energia szempontjából, és környezetbarát, valamint a reagensek használatának tartalmazó vagy hatására klór, toxinok, rákkeltő és egyéb veszélyeskörnyezetre és az emberi anyag csökken a fejlesztés a "zöld" kémia.
Aptekar Carl Wilhelm Scheele 1779 megnyílt a glicerin, és különösen az összetétele a vegyület tanult, 1836-ban Theophile Jules Pelouse.Két évtizeddel később azt találták ki, és földelt háromatomos molekuláris szerkezete alkohol írásaiban Pierre Eugene Berthelot Marseleya és Charles Wurtz.Végül, még húsz év után Charles Friedel volt totálszintézise glicerin.Jelenleg az ipar két módszert használ annak előkészítése: a allilkloridot propilén keresztül akroleinnel is.Kémiai tulajdonságok etilengilikolya a glicerin széles körben használják különböző területeken a vegyipar.
felépítése és szerkezete a vegyület
középpontjában a molekula telítetlen szénhidrogén csontváz etilén, amely két szénatomos, amelyben volt egy rés egy kettős kötés.A kiürített térben a vegyérték szénatomok összekötött két hidroxilcsoportot tartalmaz.Formula etilén - C2H4, törése után csaptelep kapcsolat és kötődés a hidroxil csoportok (néhány lépésre), úgy néz ki, mint C2H4 (OH) 2.Ez etilén-glikol.
etilén jellemzett molekulákból egy lineáris szerkezet, míg a kétértékű alkohol egyfajta transz-konfigurtsii az elhelyezése hidroxilcsoportok tekintetében a szénvázhoz, és egymással (a kifejezés teljes mértékben alkalmazható a helyzethez képest a kettős kötés).Az ilyen zavar megfelel a távoli helyen hidrogénatomja a funkciós csoportok, kevesebb energiát, és ezért - a legnagyobb a rendszer stabilitását.Egyszerűen fogalmazva, egy OH-csoport "úgy néz ki" fel, és a többi - le.Ugyanakkor instabil vegyület és két hidroxilcsoportot: egy szénatommal képez reakcióelegyet, azonnal dehidratál halad át aldehidek.
besorolás hovatartozás
kémiai tulajdonságai etilénglikol határozza meg annak eredetét a csoportból poliolok, nevezetesen alcsoportok diol, azaz olyan vegyületek, két hidroxil csoporttal szomszédos szénatom.Anyag, is tartalmazhat több OH-szubsztituens és glicerin.Három funkciós csoportok és az alkohol a leggyakoribb képviselője annak alosztály.
Sok a vegyület ebben az osztályban is kész és használható a vegyiparban különféle szintézisek és egyéb célokra, de a használata etilénglikol van egy komolyabb skála, és részt vesz a gyakorlatilag minden iparágban.Ez lesz szó az alábbiakban részletesen.
Fizikai jellemzők
alkalmazása etilén jelenléte miatt számos tulajdonságok, amelyek velejárója egy többértékű alkoholt.Ez sajátosságait, amelyek egyediek az ebbe a csoportba tartozó szerves vegyületek.
legfontosabb tulajdonságainak - korlátlan képes keverje H2O.Víz + glikol oldatot ad egy egyedülálló sajátossága: a hőmérséklet a fagyáspontja, attól függően, a koncentráció a diol alább 70 fok, mint a tiszta desztillátum.Fontos megjegyezni, hogy ez a függés nem lineáris, és elér egy bizonyos mennyiségi glikol kezdődik ellentétes hatást - a hőmérséklet a fagyasztás növekszik a százalékos oldott anyag.Ez a funkció már alkalmazták a termelés különböző fagyálló folyadékoknak "nezamerzaek", amely kristályosodik rendkívül alacsony termikus környezet jellemzői.
Kivéve a vízben, az oldódási folyamat végbemegy jól alkohol és aceton, de nem figyeltek meg paraffin, benzol, dietil-éter és szén-tetraklorid.Ellentétben elődje alifás - egy gáznemű anyag, mint például etilén-glikol, etilén-glikol - egy szirupos, tiszta, enyhe árnyalatú sárga folyadék, édeskés ízű, szokatlan szag szinte nem illékony.Fagyás történik százszázalékos etilén-glikol - 12,6 Celsius fok, és forrás - a 197,8.Normális körülmények között, a sűrűség 1,11 g / cm3.
előállítási eljárásai etilénglikol lehet beszerezni több módon, néhány közülük ma már csak történeti vagy preparatív érték, és mások aktívan személy által használt ipari méretekben, és nem csak.Következő időrendi sorrendben, nézzük a legfontosabb.
már által leírt első módszer előállítására etilén dibróm-etán.Formula etilén kettős kötés van törve, és a szabad vegyérték által elfoglalt halogének, - a fő kiindulási anyag ebben a reakcióban - amellett, hogy a szén és hidrogén szerkezetében két brómatom.A formáció a közbenső vegyület az első szakaszban a folyamat lehetséges csak azért, mert ezek bontási, azaz a. E. cseréje acetát csoportok, amely további hidrolízis alakíthatjuk alkohol.
során további fejlesztése a tudomány lehetővé vált, hogy készítsen etilén direkt hidrolízissel bármely etánok szubsztituált két halogénnel szomszédos szénatomokhoz, vizes oldatai az alkálifém-karbonátok vagy a csoport (kevésbé környezetbarát reagens) H2O és ólom-dioxid.A reakció igen "időigényes", és csak akkor valósul meg sokkal magasabb hőmérsékleten és nyomáson, de ez nem akadályozta meg a németek a világháborúk, hogy ezt a módszert az etilén ipari méretekben.
szerepet a fejlesztés a szerves kémia játszott előállítási módszerrel etilén-glikol szénből hidrolízissel alkálifémsói a csoport.Növelésével a reakció-hőmérséklet 170 ° a hozam elérte a 90%.De volt egy jelentős hátránya - glikol valahogy eltávolítjuk a sóoldat, amely közvetlenül kapcsolódó számos nehézség.A kutatók megoldotta ezt a problémát azzal, hogy egy módszer az azonos kiindulási anyagok, de megtöri a folyamat két fázisból.
etilenglikolatsetatov Hidrolízis, mint a végső szakaszban a módszer korábban Wurtz, vált egy különálló módon, amikor sikerült egy kiindulási anyag oxidációja etilén ecetsavban oxigénnel, azaz anélkül, hogy a drága és nem ártalmatlan egyáltalán halogén vegyületek.
is ismert számos módszer gyártási etilén-glikol-oxidációval hidroperoxidok, peroxidok, szerves persavak a katalizátorok jelenlétében (ozmium vegyületek), kálium-klorát, és mások. Vannak is elektro-kémiai és a sugárzás módszerekkel.
közös jellemzői kémiai tulajdonságok
kémiai tulajdonságai etilénglikol határozza meg a funkciós csoportok.A reakciókat lehet vonni egy hidroxil-szubsztituenst vagy mindkettő, attól függően, a folyamat feltételei.A fő különbség a reaktivitás az, hogy jelenléte miatt a polihidroxi-alkohol hidroxil száma és azok kölcsönös befolyás erősebb savas tulajdonságokkal, mint a monovalens "társaik."Ezért reakciók lúggal termékek sót (glikol - glikolátok glicerin - glicerátot).
A kémiai tulajdonságai etilénglikol, valamint a glicerin, a reakció magában foglalja az összes kategóriáit egyértékű alkoholokat.Glikol ad teljes és részleges észterek reakciók egybázisú savak, glikolátok, illetve vannak kiképezve alkálifémekkel és egy kémiai folyamat erős savakkal vagy sói megjelent aldehid ecetsav - miatt hasítását molekulák a hidrogénatom.
Reagál aktív fémek
reakció az etilén-glikol-aktív fémek (állva után a hidrogén a kémiai sorozat feszültség) emelt hőmérsékleteken ad etilénglikol fém plusz hidrogén szabadul fel.
C2H4 (OH) 2 + H → S2N4O2H, ahol X - az aktív kétértékű fém.
Minőségi reakció etilén
poliol megkülönböztetni bármely más folyékony akkor a vizuális reakciók jellemző ezen vegyületek körében.Ebből a célból, színtelen oldatot öntöttünk alkohol kicsapott hidroxid réz (2), amelynek egy jellegzetes kék színű.Az interakció a vegyes elemek észlelik, és a feloszlatását a csapadék a telített oldatban festéssel kék szín - képződése miatt a réz glikolát (2).
Polimerizáció
kémiai tulajdonságai etilénglikol fontosak a termelés oldószerek.Az intermolekuláris kiszáradás az anyag, azaz a megszüntetése víz mindegyikéből két molekula glikol és azok későbbi egyesület (egy hidroxilcsoportot lehasad teljesen, és a többi hulladéktól csak a hidrogén), lehetővé teszi, hogy kapjunk egy egyedi szerves oldószerben - dioxánban, amelyet gyakran használnak a szerves kémiában,annak ellenére, hogy nagy toxicitás.
Exchange-hidroxil halogénatommal
A reakcióban az etilén-glikol, hidrogén-halogenidek megfigyelt helyett a hidroxil csoportok a megfelelő halogénatom.A szubsztitúció foka függ a moláris koncentrációját a hidrogén-halogenid a reakcióelegyben:
HO-CH 2-CH 2-OH + X → 2NH-CH 2-CH 2-X, ahol X - klóratom vagy brómatom.Előállítása észterek
reakciókhoz etilénnek salétromsavval (specifikus koncentráció) és egybázisú szerves savak (hangyasav, ecetsav, propionsav, karnevál, valeriánsav és t. D.) A komplex képződését, és ennek megfelelően monoéterek.Más koncentrációjú salétromsav - di- és trinitroefirov glikol.Ahogy a katalizátor, kénsavat használunk egy előre meghatározott koncentráció.
Kritikus glikol származékok
értékes anyagokat, amelyek kinyerhető többértékű alkoholok egyszerű kémiai reakciók (a fent leírtak szerint), az éterek etilén-glikol.Nevezetesen monometil és monoetil amelynek képletek - HO-CH 2-CH 2-O-CH 3 és a HO-CH 2-CH 2-O-C2H5, ill.Kémiai tulajdonságai, ők egy csomó, mint glikol, de, mint bármely más típusú vegyületek egyedi reakció tulajdonságokkal, amelyek egyediek nekik:
- Monometiletilenglikol folyékony színek nélkül, de jellegzetes szaga undorító, forr 124, 6 Celsius fok, jól etanolban oldjuk, és más szerves oldószerek és víz lényegesen több illékony, mint a glikol, és a sűrűsége kisebb, mint a víz (körülbelül 0,965 g / cm3).
- Dimetiletilenglikol -, mint egy folyadék, de kevésbé jellegzetes szagú, sűrűsége 0,935 g / cm3, a hőmérséklet a forrásban lévő 134 fokkal nulla feletti és az oldhatóság, képest az előző homológ.
Alkalmazás-celloszolvot - általában úgynevezett monoetilénglükol - elég gyakori.Ezeket használják, mint reagensek és oldószerek a szerves szintéziseknél.Is alkalmazni kell a fizikai tulajdonságai és korróziógátló adalékanyagok anticrystallization fagyálló és motorolaj.
alkalmazások és árfolyamát gyártási sorozat
költség gyárak, vállalatok, a termelés és értékesítés ilyen vegyi anyagok között mozog, átlagosan mintegy 100 rubelt kilogrammonként, mint kémiai vegyületek az etilén-glikol.Az ár függ a tisztaság az anyag, és a maximális százalékos aránya a kívánt terméket.
A használat etilénglikolt nem korlátozódik bármely területen.Így, annak használata, mint egy nyersanyag a termelés a szerves oldószerek és szintetikus gyanta szálak, folyékony, fagyasztás alacsony hőmérsékleten.Részt vesz számos iparágban, mint az autóipar, a légi közlekedés, a gyógyszeripar, az elektromos, bőr, dohány.Nézzünk szembe a tényekkel a súlya annak jelentőségét a szerves szintézisben.
fontos megjegyezni, hogy a glikol - egy mérgező vegyület, ami helyrehozhatatlan károkat okozhat az emberi egészségre.Ezért van tárolva zárt tartályokban alumíniumból vagy acélból, választható belső réteg védi a tartályt a korróziótól, álló helyzetben, és a szobák nem a fűtési rendszerek, de a jó szellőzés.Időszakban - nem több, mint öt éve.
