Arena, yang meliputi toluena, dapat dianggap sebagai turunan dari pendiri dan anggota pertama dari seri homolog - benzena.Rumus umum senyawa yang termasuk kelas ini, - CnH2n-6.Dalam molekul hidrokarbon aromatik yang terkandung cincin benzena (siklus inti).Formula toluena C7H8 mencerminkan substansi milik kelompok besar senyawa organik.Banyak toluena dikenal dengan nama lain - metilbenzen.Substansi yang luas di industri, digunakan sebagai pelarut organik, dan penghilang noda untuk tujuan lain.
Apa toluen?
Salah satu yang paling penting tahap - Toluene - merupakan turunan metil benzena.Tidak larut dalam air, cairan tidak berwarna memiliki aroma manis, mengingatkan pada bau cat, pernis, pelarut.
rumus kimia toluena - C7H8 - dapat ditulis berbeda: C6H5-CH3.Dalam hal ini, jumlah atom adalah sama tetapi berbeda nyata benzena yang merupakan radikal - metil.
Menggunakan prinsip terminologi lainnya, metilbenzen dan senyawa yang disebut fenilmetanom.Ini adalah toluena yang sama, rumus umum adalah C7H8.Dalam kasus yang pertama berfokus pada fakta bahwa satu atom hidrogen dari yang berhubungan dengan karbon dari cincin benzena diganti dengan metil radikal.Untuk nama kedua yang dipilih pendekatan yang berbeda.Hal ini diyakini bahwa metana satu hidrogen digantikan oleh fenil radikal.Partikel ini, yang diubah benzena, memberikan atom hidrogen.Struktur
dari molekul
komposisi bahan organik, yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen, rumus mencerminkan toluena tersebut.Sharosterzhnevye dan model yang solid memberikan gambaran tentang struktur molekul senyawa, perbedaannya dari zat-zat dari seri homolog yang sama.Ada kesamaan antara toluena dan benzena, yang adalah adanya cincin 6 atom karbon di negara sp2-hibridisasi.Setiap obligasi tiga bentuk sigma tersebut dengan partikel tetangga (dua atom karbon dan satu hidrogen).Tegak lurus dengan ring muncul sistem elektronik terpadu dari sisa non-hibrida p-orbital (satu dari enam atom karbon).Hasilnya menjadi kekuatan yang signifikan dan stabilitas seluruh siklus, dan karenanya toluena substansi.Rumus struktur senyawa terdiri dari tujuh karbon dari gugus metil, yang mampu sp3-hibridisasi.Hal ini terkait dengan tiga atom hidrogen, dan koneksi keempat menghabiskan senyawa dengan satu karbon dalam cincin benzena.
Struktural Formula metilbenzen
kerapatan elektron antara atom karbon yang membentuk cincin aromatik, didistribusikan secara merata.Fenomena ini tercermin dalam rumus benzena, toluena, dan lainnya aromatisitas arena familiar (lingkar cincin).Perlu dicatat adanya metil radikal dan salah satu atom karbon dalam inti.Komunikasi antara semua partikel menunjukkan strip.Struktur formula dalam hal ini mencerminkan komposisi fitur dasar dari struktur molekul substansi.
disederhanakan rumus toluena - segi enam dengan cincin di dalam atau strip, merupakan ikatan ganda.Metil dapat di salah satu dari enam inti atom, mereka sama satu sama lain.Kerugian dari metode ini adalah gambar yang jelas.Rekor tidak memberikan informasi tentang komposisi materi dan kesetaraan semua ikatan karbon-karbon dalam cincin.
Mendapatkan metilbenzen di laboratorium dan industri
Laboratorium toluena pertama kali diperoleh pada tahun-tahun 1835-1938 P. Pelletier dan A. Deville.Para ilmuwan pertama yang distilasi dari karet pinus, dan yang kedua digunakan tolu balsam diekstrak dari Toluifera pohon Amerika Selatan di Kolombia.Sehingga muncul nama sepele zat - toluena.Saat ini, cukup banyak metilbenzen memberikan penyulingan minyak tar batubara dan diikuti oleh pemurnian.Selama kokas toluena dihapus dari gas oven kokas.Dalam sintesis stirena dilepaskan sebagai produk sampingan dari reaksi benzena dan etilena.Di laboratorium dan produksi industri toluena dilakukan dengan metode yang berbeda.
- dehydrocyclization hidrokarbon asiklik.Toluena dibuat dari heptana dengan adanya katalis pada suhu 300 ° C
- alkilasi benzena, yang disebut reaksi Friedel-Crafts.Dilakukan dengan adanya katalis AlCl3 atau katalis lain: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Interaksi dengan bromobenzene: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- pencampuran seng dan kresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Pengolahan asam toluena sulfonat.
sifat fisik metilbenzen
Toluena, struktur formula yang mengandung inti benzena, menunjukkan sifat fisik senyawa aromatik khas.
- jelas, cairan tidak berwarna memancarkan bau cat.
- metilbenzen mengeras pada suhu rendah dan meleleh pada -93 ° C.
- titik didih toluena adalah 110,63 ° C.Densitas materi - 0,8669 g / ml.
- kelarutan metilbenzen dalam air pada 20 ° C - 0,47 g / l.Massa molar zat M (C7H8) = 92,14 g / mol.
sifat kimia toluena: oksidasi
Fitur semua arena didefinisikan siklus kimiawi stabil enam atom karbon.Formula toluena - adalah cincin benzena yang secara resmi tak jenuh dan metil radikal.Sifat aromatik dekat dengan alkena, yang ditandai dengan reaksi Selain.Namun, atom hidrogen dalam molekul benzena dan homolog yang, dapat berpartisipasi dalam reaksi substitusi, yang membawa arena dan alkana.Toluene lebih reaktif daripada benzena.Untuk zat ditandai dengan reaksi oksidasi.
- Pembakaran, yang disertai dengan pelepasan karbon dioksida, dan bentuk air: C7H8 + 9o2 = 7CO2 + 4H2O.
- Dalam reaksi toluena dengan oksidasi kalium permanganat dari kelompok metil dalam rantai sisi molekul substansi karboksil.Reaksi asam benzoat diperoleh.Reaksi
Kimia dari cincin aromatik toluena
- Brominasi, yang dilakukan dengan adanya katalis.Senyawa terhalogenasi Dibentuk: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrasi
- metilbenzen dilakukan dengan campuran nitrat dan asam sulfat terkonsentrasi.Toluena Nitro dapat menempati posisi orto dan para.Reaksi hasil sesuai dengan mekanisme substitusi elektrofilik.Pada suhu tinggi, membentuk bahan peledak trinitrotoluene (TNT).
- hidrogenasi dengan hidrogen pada katalis menyebabkan dearomatization dan memperoleh Methylcyclohexane: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- klorinasi dengan pemanasan yang kuat atau di bawah pengaruh radiasi UV memuncak dalam pembentukan hexachlorocyclohexane.
Aplikasi metilbenzen
Toluena banyak digunakan sebagai bahan awal dalam sintesis organik.Ini adalah bahan penting dalam produksi banyak zat.Penggunaan toluena:
- penerimaan pewarna;
- Penghilang noda manufaktur, deterjen;
- produksi bahan peledak TNT;
- menggunakan perekat sebagai pelarut, cat, parfum sintetis dan bahan pembersih;
- pembuatan cat untuk pekerjaan konstruksi;
- keluaran polish;Farmasi
- ;
- bahan bakar peningkatan oktan;
- sintesis organik asam benzoat, benzaldehida, benzil klorida, sakarin, benzil alkohol dan zat lainnya;
toluena bertindak sebagai pelarut industri di binatu, digunakan dalam penyamakan kulit.Ini adalah prekursor dari beberapa produk minyak bumi, fenol formaldehida, pestisida dan senyawa lainnya.Toksisitas
toluena
metilbenzen adalah zat bahaya kebakaran.Campuran uap-udara meledak di bawah kondisi tertentu.Toluena cair mudah terbakar.Struktur formula memberikan gambaran tentang komposisi dan struktur, tetapi tidak berisi informasi tentang efek zat pada tubuh manusia.Hal ini ditemukan bahwa toluena beracun, tindakan karsinogenik.Pasangan metilbenzen mudah menembus kulit, sistem pernapasan, menyebabkan perubahan dalam sistem saraf pusat, iritasi jaringan penutup, dermatitis.Menghirup uap toluene pada manusia memanifestasikan kelesuan, tremor, aktivitas gangguan aparat vestibular.Bekerja dengan toluena, cat, pelarut perlu sarung tangan karet, menyeluruh ventilasi ruangan, atau menggunakan tenda.Metilbenzen adalah zat narkotika yang lemah, penyalahgunaan zat adalah toluen.Efek samping lain dari zat:
- iritasi mata dan gangguan penglihatan warna;Eksposur yang lama
- dapat menyebabkan gangguan pendengaran;
- konsentrasi tinggi dalam darah menyebabkan kerusakan pada hati, nekrosis ginjal;
- terhirup dalam jumlah besar uap menyebabkan pusing, mengantuk, sakit kepala.
Kesimpulan
Toluene dalam jumlah besar diproduksi di pabrik petrokimia, atau diperoleh sebagai oleh-produk tanaman kokas.Senyawa ini merupakan bahan baku yang berharga untuk sintesis organik skala besar digunakan dalam industri farmasi.Metilbenzen termasuk berbagai jenis pelarut, yang diterapkan dalam menangani cat.Toluene adalah dalam klasifikasi senyawa beracun ke kelas III bahaya.Ketika bekerja dengan konsentrasi zat uap di udara tidak melebihi nilai yang ditetapkan oleh norma-norma sanitasi.Kita tidak bisa membiarkan penanganan penampilan toluena dari nyala api terbuka, percikan api, yang dapat menyebabkan ledakan.Ada juga masalah lingkungan yang terkait dengan pelepasan ke atmosfer toluena:
- dengan membakar minyak, bahan bakar yang berbeda;
- di gunung berapi aktif;
- di kebakaran hutan;
- menggunakan pelarut dan cat.Sifat toksik
toluena, kebakaran dan ledakan bahaya memerlukan pengobatan pencegahan zat cair dan uap nya.
