Reaksi kimia di tempat penghancuran ikatan ganda dalam alkena dan tiga di alkuna dapat bergabung berbagai partikel.Bagaimana tunduk pada hukum dari proses ini?Untuk menyelidiki perilaku homolog asimetris etilena di gidrogalogenirovanii dan hidrasi ilmuwan Rusia VV Markovnikov.Ia menemukan bahwa mekanisme reaksi tergantung pada bagaimana jumlah hidrogen dengan karbon terhubung dengan ikatan rangkap.Hipotesis yang diajukan oleh seorang ilmuwan, dikonfirmasi setelah penemuan di bidang struktur atom.Aturan Markovnikov telah meletakkan dasar bagi penciptaan teori ilmiah dengan aplikasi praktis.Hal ini memungkinkan Anda untuk lebih efisien mengatur produksi polimer, pelumas, alkohol.Aturan
ilmuwan Rusia
Markovnikov dalam kegiatan ini dikhususkan banyak waktu untuk mempelajari mekanisme lampiran reagen asimetris untuk hidrokarbon tak jenuh.Dalam artikelnya, yang diterbitkan di Jerman pada tahun 1870, VV Markovnikov menarik perhatian masyarakat ilmiah pada interaksi selektif hidrogen halida dengan atom karbon yang terletak di ikatan ganda di alkena tidak simetris.Peneliti Rusia mengutip data yang telah diterima secara eksperimental di laboratorium.Markovnikov menulis bahwa halogen harus bergabung pada atom karbon yang berisi sedikitnya jumlah atom hidrogen.Kebanyakan karya ilmiah populer yang diakuisisi pada awal abad XX.Ia mengusulkan hipotesis mekanisme interaksi disebut "aturan Markovnikov."
kehidupan dan karya ilmuwan-organik
Vladimir Markovnikov lahir 25 (13 di bawah Art. Gaya) di Desember 1837.Ia belajar di Universitas Kazan, dan kemudian mengajar di sekolah ini dan Universitas Moskow.Markovnikov mempelajari perilaku hidrokarbon tak jenuh dengan reaksi dengan hidrogen halida sejak 1864.Sampai tahun 1899, para ilmuwan di negara lain tidak memperhatikan kesimpulan dari ahli kimia Rusia.Markovnikov, kecuali aturan, nama untuk menghormatinya, membuat sejumlah penemuan lainnya:
- mendapat asam cyclobutanedicarboxylic;
- menyelidiki minyak Kaukasus dan membukanya komposisi khusus bahan organik - nafta;
- mengatur perbedaan dalam titik leleh senyawa dengan rantai lurus dan bercabang;
- terbukti isomer asam lemak.
Proceedings ilmuwan memberikan kontribusi signifikan terhadap perkembangan ilmu kimia domestik dan industri.
esensi dari hipotesis yang dikemukakan oleh Markovnikov
ilmuwan menghabiskan bertahun-tahun mempelajari reaksi dari penambahan reagen untuk hidrokarbon jenuh dengan satu ikatan ganda (alkena).Perlu dicatat bahwa jika komposisi senyawa dengan adanya hidrogen, itu diarahkan pada atom karbon, yang berisi partikel lebih dari spesies itu.Anion melekat karbon yang berdekatan.Ini adalah aturan Markovnikov esensinya.Jenius ilmiah untuk memprediksi perilaku partikel pada struktur yang pada waktu itu tidak begitu jelas.Sesuai dengan aturan etilena hidrokarbon untuk bergabung zat kompleks yang merupakan bagian dari HX, di mana X:
- halogen;
- hidroksil;
- residu asam asam sulfat;
- partikel lainnya.
suara modern Markovnikov aturan berbeda dari bahasa ilmuwan: atom hidrogen dari molekul HX alkena dihubungkan diarahkan untuk karbon ikatan ganda, yang sudah berisi lebih hidrogen dan partikel X dikirim ke atom terhidrogenasi setidaknya.
mekanisme lampiran partikel elektrofilik
Pertimbangkan jenis reaksi kimia di mana aturan berlaku Markovnikov.Contoh: Selain reaksi
- hidrogen klorida ke propena.Selama interaksi antara partikel adalah penghancuran ikatan rangkap.Anion klorin pergi ke karbon kurang dihidrogenasi, terletak di ikatan ganda.Hidrogen bereaksi dengan sebagian besar atom terhidrogenasi.Dibentuk 2-kloro propana.
- Reaksi penambahan molekul hidroksil air cocok untuk komposisi kurang dari karbon terhidrogenasi.Hidrogen bergabung dengan atom paling dihidrogenasi di ikatan ganda.
Ada pengecualian untuk aturan Markovnikov diusulkan dalam reaksi-reaksi di mana reaktan adalah alkena, di mana karbon dalam ikatan ganda sudah memiliki sejumlah kelompok elektronegatif.Ini memilih kepadatan sebagian elektron, yang biasanya tertarik ke bermuatan positif hidrogen.Tidak mengikuti aturan dan dalam reaksi terjadi radikal daripada mekanisme elektrofilik (efek Harish).Pengecualian ini tidak mengurangi manfaat dari aturan turunan menonjol kimia organik Rusia Vladimir Markovnikov.
