La formula di toluene: Toluene cosa e come ottenerlo?

Arena, che includono il toluene, può essere considerato come derivati ​​del fondatore e primo membro della serie omologa - benzene.La formula generale dei composti appartenenti a questa classe, - CnH2n-6.Nelle molecole di idrocarburi aromatici contenuti anello benzenico (core ciclo).Formula toluene C7H8 riflette la sostanza appartiene al grande gruppo di composti organici.Molti toluene è conosciuto con un altro nome - metilbenzene.La sostanza è diffuso nel settore, è usato come solvente organico, e smacchiatore per altri scopi.

Qual è il toluene?

Uno dei più importanti fase - Toluene - è un derivato del benzene metilico.Insolubile in acqua, liquido incolore ha un aroma dolce, che ricorda l'odore di pitture, vernici, solventi.

formula chimica di toluene - C7H8 - può essere scritto in modo diverso: C6H5-CH3.In questo caso, il numero di atomi è lo stesso ma contrasto marcatamente benzene che è il radicale - metile.

Utilizzando altri principi terminologia, metilbenzene e un composto chiamato fenilmetanom.Questo è lo stesso toluene, una formula comune è C7H8.Nel primo caso si concentra sul fatto che un atomo di idrogeno da quelli associati con il carbonio dell'anello benzenico è sostituito con un radicale metile.Per il secondo nome scelto un approccio diverso.Si ritiene che il metano un idrogeno è sostituito da un radicale fenilico.Questa particella, che viene convertito benzene, dando l'atomo di idrogeno.Struttura

della molecola

composizione della materia organica, che consiste solamente di carbonio e idrogeno, la formula rispecchia il toluene.Sharosterzhnevye e modelli solidi dare un'idea della struttura delle molecole del composto, la sua differenza dalle sostanze della stessa serie omologa.Ci sono analogie tra toluene e benzene, che è la presenza di un anello di 6 atomi di carbonio nella condizione sp2-ibridazione.Ciascuna di queste tre forme legami sigma con particelle vicini (i due atomi di carbonio ed un idrogeno).Perpendicolarmente all'anello appare sistema elettronico unificato delle restanti non ibride orbitali p (uno su sei atomi di carbonio).Il risultato diventa una forza significativa e stabilità dell'intero ciclo, e quindi la sostanza toluene.La formula strutturale del composto comprende sette carbonio dal gruppo metilico, che è in grado di sp3-ibridazione.Esso è associato a tre atomi di idrogeno, e il quarto collegamento trascorre composto con un atomo di carbonio nell'anello benzenico.

strutturale Formula metilbenzene

densità elettronica tra gli atomi di carbonio che formano l'anello aromatico, è distribuito in modo uniforme.Il fenomeno si riflette nella formula di benzene, toluene, e altri aromaticità areni familiare (la circonferenza dell'anello).Si osserva la presenza di un radicale metile ed uno degli atomi di carbonio nel nucleo.La comunicazione tra tutte le particelle mostrano trattini.La formula di struttura in questo caso riflette la composizione delle caratteristiche fondamentali della struttura molecolare della sostanza.

formula semplificata di toluene - un esagono con un anello all'interno o trattini, rappresenta un doppio legame.Il gruppo metilico può essere a qualsiasi dei sei nucleo atomico, sono uguali tra loro.Lo svantaggio di questo metodo è evidente immagine.Record non fornisce informazioni sulla composizione della materia e l'equivalenza di tutti i legami carbonio-carbonio nell'anello.

Ottenere metilbenzene in laboratorio e industria

Laboratorio toluene è stato ottenuto negli anni 1835-1938 P. Pelletier e A. Deville.I primi scienziati a distillazione di gomma pino, e il secondo balsamo di tolù usato estratto dall'albero sudamericano toluifera in Colombia.Così nacque il nome banale della sostanza - toluene.Attualmente, una notevole quantità di methylbenzene dà distillazione di olio di catrame di carbone e seguita da purificazione.Durante coke toluene viene rimosso dal gas di cokeria.Nella sintesi di stirene viene rilasciato come sottoprodotto della reazione del benzene ed etilene.In laboratorio e produzione industriale di toluene è stata effettuata con metodi diversi.

1. deidrociclizzazione di idrocarburi aciclici.Toluene è stato preparato da eptano in presenza di un catalizzatore ad una temperatura di 300 ° C.
2. alchilazione del benzene, che è stato chiamato reazione di Friedel-Crafts.Effettuata in presenza di AlCl3 catalizzatore o altri catalizzatori: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
3. Interazione con bromobenzene: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
4. miscelazione zinco e cresolo: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
5. Processing acido solfonico toluene.

proprietà fisiche methylbenzene

Toluene, la cui formula di struttura contiene un nucleo benzenico, mostra le proprietà fisiche dei composti aromatici tipici.

1. liquido trasparente, incolore emette l'odore di vernice.
2. methylbenzene indurisce alle basse temperature e fonde a -93 ° C.
3. punto di ebollizione del toluene è 110,63 ° CLa densità della materia - 0,8669 g / ml.
4. metilbenzene solubilità in acqua a 20 ° C - 0,47 g / l.La massa molare della sostanza M (C7H8) = 92,14 g / mol.

proprietà chimiche di toluene: ossidazione

Caratteristiche tutta l'arena definita ciclo chimicamente stabile di sei atomi di carbonio.Formula toluene - è un anello di benzene che è formalmente insaturo e metil radicale.Aromi proprietà vicino agli alcheni, che sono caratterizzati da una reazione di addizione.Tuttavia, gli atomi di idrogeno nelle molecole di benzene e suoi omologhi, possono partecipare a reazioni di sostituzione, che porta l'arena e alcani.Toluene è più reattivo del benzene.Per le sostanze caratterizzate dalla reazione di ossidazione.

1. brucia, che è accompagnato dal rilascio di anidride carbonica e acqua forma: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
2. Nella reazione di toluene con permanganato di potassio ossidazione del gruppo metilico nella catena laterale della molecola di sostanza carbossile.Si ottiene la reazione di acido benzoico.Reazioni

chimici dell'anello aromatico del toluene

1. bromurazione, che viene condotta in presenza di catalizzatori.Composti alogenati Formata: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrazione
2. methylbenzene eseguita con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrato.Toluene Nitro può occupare l'orto e la posizione para.La reazione procede secondo il meccanismo di sostituzione elettrofila.A temperature elevate, formato il tritolo esplosiva (TNT).
3. idrogenazione con idrogeno su un catalizzatore porta a dearomatizzazione e metilcicloesano ottenere: C7H8 + 3H2 = C7H14.
4. clorurazione sotto forte riscaldamento o sotto l'influenza della radiazione UV culmina nella formazione di esaclorocicloesano.

Applicazione metilbenzene

toluene è ampiamente usato come materia prima nella sintesi organica.È un materiale essenziale nella produzione di molte sostanze.L'uso di toluene:

coloranti ricevuta
• ;
• smacchiatori produzione, detergenti;Produzione
• di esplosivi TNT;
• utilizzare adesivi come solventi, vernici, profumi sintetici e detergenti;
• produzione di colori delle opere di costruzione;
• uscita polacco;
• prodotti farmaceutici;
• combustibile aumento di ottano;
• sintesi organica acido benzoico, benzaldeide, cloruro di benzile, saccarina, alcool benzilico e altre sostanze;

toluene agisce come solvente industriale in tintoria, utilizzato nella concia delle pelli.È un precursore di diversi prodotti petroliferi, fenolo-formaldeide, pesticidi e altri composti.Tossicità

di toluene

metilbenzene è una sostanza pericolo di incendio.La miscela vapore aria esplode in determinate condizioni.Facilmente infiammabile toluene liquido.La formula di struttura dà un'idea della composizione e struttura, ma non contiene informazioni sugli effetti delle sostanze sul corpo umano.Si è trovato che il toluene è tossico, azione cancerogena.Coppie metilbenzene penetrano facilmente attraverso la pelle, sistema respiratorio, causare cambiamenti nel sistema nervoso centrale, l'irritazione dei tessuti rivestimento, dermatiti.L'inalazione dei vapori di toluene negli esseri umani si manifesta letargia, tremori, l'attività ridotta dell'apparato vestibolare.Lavora con toluene, vernici, solventi bisogno di guanti di gomma, a fondo aerare il locale, o utilizzare il cofano.Metilbenzene è una sostanza stupefacente debole, l'abuso di sostanze è il toluene.Altri effetti avversi di sostanze:

• irritazione agli occhi e disturbi della visione a colori;
• esposizione prolungata può causare la perdita dell'udito;Alta concentrazione
• nel sangue provoca danni al fegato, necrosi dei reni;
• inalazione di grandi quantità di vapori provoca vertigini, sonnolenza, mal di testa.

Conclusione

Toluene in grossi quantitativi prodotti in impianti petrolchimici, o ottenuto come sottoprodotto cokerie.Il composto è una preziosa materia prima per la grande sintesi organica utilizzata nell'industria farmaceutica.Incluso methylbenzene di molti tipi di solventi, applicati nel trattare con vernici.Toluene è nella classificazione di composti tossici di III classe di pericolo.Quando si lavora con una concentrazione di sostanza di vapore nell'aria non deve superare i valori definiti dalle norme sanitarie.Non possiamo permettere che la gestione di toluene comparsa di fiamme libere, scintille, che potrebbero causare un'esplosione.Ci sono anche problemi ambientali connessi con l'immissione in atmosfera di toluene:

• di olio, diversi combustibili che brucia;
• in vulcani attivi;
• degli incendi boschivi;
• usando solventi e vernici.

proprietà tossiche toluene, incendio e di esplosione richiedono trattamento preventivo di sostanza liquida ed i suoi vapori.