acido fenico - uno dei nomi di fenolo, che indica il suo comportamento specifico nei processi chimici.Questo materiale è più facile che il benzene entra nella reazione di sostituzione nucleofila.Le proprietà intrinseche del composto sono spiegati acido labile atomo di idrogeno del gruppo ossidrile legato all'anello.Lo studio della struttura molecolare e la risposta di alta qualità per il composto fenolico per consentire includere aromatici - derivati del benzene.
fenolo (idrossibenzene)
Nel 1834 un chimico tedesco, Runge identificato acido fenico da catrame di carbone, ma non era in grado di decifrare la sua struttura.Successivamente, altri ricercatori hanno proposto una formula, e portato una nuova connessione al alcol aromatico.Il rappresentante più semplice di questo gruppo - fenolo (idrossibenzene).Nella sua forma pura, questo materiale è un cristalli trasparenti con un odore caratteristico.Nell'aria il colore di fenolo può cambiare e diventare rosa o rosso.Per aromatico alcol tipico scarsa solubilità in acqua fredda e buona - nei solventi organici.Fenolo fonde a una temperatura di 43 ° C.È un composto tossico, in contatto con la pelle provoca gravi ustioni.La parte aromatica è un radicale fenile (C6H5-).Direttamente con uno degli atomi di carbonio legati ossigeno del gruppo idrossile (-OH).La presenza di ciascuna particella mostra la corrispondente reazione qualitativa a fenolo.La formula che mostra il contenuto totale di atomi di elementi chimici nella molecola - C6H6O.Struttura riflettono la formula di struttura, tra cui il ciclo e gruppo funzionale Kekulé - idrossile.Una rappresentazione visiva della molecola, un alcool aromatico dare modello sharosterzhnevye.
molecola avilable
interferenza dell'anello benzene e gruppo OH determina la reazione chimica di fenolo con metalli, alogeni, altre sostanze.La presenza dell'atomo di ossigeno legato ad un anello aromatico porta ad una ridistribuzione della densità degli elettroni nella molecola.Comunicazione O-H è più polare, che si traduce in maggiore mobilità dell'idrogeno nel gruppo ossidrile.Il protone può essere sostituito con atomi di metallo, che indica l'acidità del fenolo.A sua volta, il gruppo OH aumenta la reattività dell'anello benzenico.Aumentando delocalizzazione degli elettroni e la capacità di sostituzione elettrofila nel nucleo.Questo aumenta la mobilità degli atomi di idrogeno legati al carbonio in posizione para e orto (2, 4, 6).Questo effetto è dovuto alla presenza di un donatore di elettroni densità - gruppo idrossilico.Grazie alla sua influenza fenolo attiva del benzene si comporta in reazioni con talune sostanze, e nuovi sostituenti sono orientate nelle posizioni orto e para.
proprietà acide
Il gruppo ossidrile di alcoli aromatici, ossigeno ottiene una carica positiva, indebolendo la sua connessione con l'idrogeno.Il rilascio del protone è facilitato, in modo fenolo si comporta come un acido debole, ma più forte di alcol.Reazione qualitativa a fenolo includere cartina tornasole test che in presenza di protoni cambia colore dal blu al rosa.La presenza di atomi di alogeno o gruppi nitro associati con l'anello benzenico porta ad un aumento dell'attività di idrogeno.L'effetto si osserva in molecole fenolo nitro.Sostituenti bassa acidità come un gruppo amminico ed un alchil (CH3, C2H5- e altri).Composti che riunisce un anello di benzene, un gruppo ossidrile e un radicale metile, si riferisce cresolo.Le sue proprietà sono più deboli di acido fenico.
reazione del fenolo con sodio e
alcalinocome il fenolo acido reagisce con i metalli.Ad esempio, ha reagito con sodio: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Fenolati Sodium formate e gas idrogeno.Fenolo viene fatto reagire con basi solubili.Reazione di neutralizzazione avviene con formazione di acqua e sale: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.In grado di donare idrogeno del gruppo ossidrile in fenolo è inferiore alla maggior parte degli acidi inorganici e carbossilici.Si sposta da anche i sali disciolti in acqua, anidride carbonica (acido carbonico).Equazione di reazione: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.Reazioni
dell'anello benzene
proprietà aromatiche sono dovute alla delocalizzazione degli elettroni nel ring benzene.Idrogeno dalla anello è sostituito da atomi di alogeno, nitro.Tale processo per molecola di fenolo è più facile di quello del benzene.Un esempio - il bromurazione.Benzene agisce in presenza di un catalizzatore di alogeno, un bromobenzene.Fenolo viene fatto reagire con l'acqua di bromo in condizioni normali.Come risultato dell'interazione di un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo, il cui aspetto distinguere una sostanza di prova da un simile aromatici.Bromurazione - reazione qualitativa di fenolo.L'equazione: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Il secondo prodotto di reazione - bromuro.Quando reagendo fenolo con acido nitrico diluito ottenuto derivato nitro.Il prodotto della reazione con acido nitrico concentrato - 2,4,6-trinitrofenolo o acido picrico è di grande importanza pratica.
reazione qualitativa di fenolo.Elenco
L'interazione di sostanze ottenuto alcuni alimenti che permettono di stabilire la composizione qualitativa dei materiali di partenza.Un certo numero di reazioni colore indica la presenza di particelle di gruppi funzionali che sono utili per l'analisi chimica.Reazione qualitativa della presenza di fenolo dimostrare sostanze molecola dell'anello aromatico e OH-gruppi:
- La soluzione di carta di fenolo blu tornasole si colora di rosso.Reazione
- Colore come fenoli avviene in un ambiente alcalino debole con sali di diazonio.Un giallo o arancio coloranti azoici.
- reagisce con l'acqua marrone bromo, precipitato bianco appare tribromofenolo.
- dalla reazione con una soluzione di cloruro di ferro ferrico ottenuto phenoxide - sostanza blu, viola o verde.
produzione di fenolo
produzione di fenolo nel settore sono in due o tre fasi.Nella prima fase del benzene e propilene in presenza di cloruro di alluminio prodotta cumene (isopropilbenzene nome comune).Reazione Equazione Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumene).Benzene e propilene in un rapporto di 3: 1 è stato passato su un catalizzatore acido.Sempre più spesso, invece del catalizzatore tradizionale - di cloruro di alluminio - utilizzato zeoliti puliti.Nella fase finale dell'ossidazione è effettuato con ossigeno in presenza di acido solforico: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenolo può essere prodotto dalla distillazione del carbone, sono intermedi nella produzione di altre sostanze organiche.
fenolo
alcoli aromatici sono ampiamente utilizzati nella fabbricazione di materie plastiche, coloranti, pesticidi e altre sostanze.Fabbricazione di acido carbolico, il benzene è il primo passo nella creazione di una serie di polimeri, tra policarbonati.Fenolo viene fatto reagire con formaldeide, resine fenolo-formaldeide sono ottenuti.
Cicloesanolo è una materia prima per la produzione di poliammidi.Fenoli usati come antisettici e disinfettanti in deodoranti, lozioni.Usato per fenacetina, acido salicilico e altri farmaci.Fenoli sono utilizzati nella fabbricazione di resine utilizzate nei prodotti elettrici (interruttori, prese).Essi sono utilizzati anche nella preparazione di coloranti azoici, per esempio fenilammina (anilina).Acido picrico, nitroderivati di fenolo che si applica per la tintura dei tessili, fabbricazione di esplosivi.
