הנוסחה של טולואן: טולואן מה ואיך להשיג אותו?

זירה, הכוללת טולואן, יכולה להיחשב כנגזרות של המייסד וחבר הראשון של הסדרה ההומולוגית - הבנזן.הנוסחה הכללית של תרכובות השייכים למעמד הזה, - CnH2n-6.במולקולות של פחמימנים ארומטיים הכיל טבעת בנזן (ליבת מחזור).טולואן פורמולה C7H8 משקף את החומר שייך לקבוצה הגדולה של תרכובות אורגניות.טולואן רב ידוע בשם אחר - methylbenzene.החומר נפוץ בתעשייה, הוא משמש כממס האורגני, ומסיר כתמים למטרות אחרות.

מה הוא טולואן?

אחד של הבמה החשובה ביותר - טולואן - הוא נגזר מתיל של בנזן.מסיס במים, יש נוזל חסר צבע ארומה מתוק, מזכיר את הריח של צבעים, לכות, ממסים.

נוסחה כימית של טולואן - C7H8 - ניתן לכתוב באופן שונה: C6H5-CH3.במקרה זה, מספר האטומים הוא אותו הדבר, אבל במידה ניכרת לעומת בנזין אשר הוא רדיקלי - מתיל.

שימוש עקרונות אחרים מינוח, methylbenzene וfenilmetanom בשם מתחם.זהה אותו טולואן, נוסחה משותפת היא C7H8.במקרה הראשון זה מתמקד בעובדה שאטום מימן אחד מאלה הקשורים פחמן של טבעת הבנזן מוחלף עם מתיל קיצוני.לשם השני בחרה בגישה שונה.הוא האמין כי מימן אחד מתאן הוא הוחלף על ידי פניל ​​רדיקלי.חלקיק זה, אשר מומר בנזין, נותן אטום המימן.מבנה

של מולקולת הרכב

של חומר אורגני, שמורכב אך ורק של פחמן ומימן, הנוסחה משקפת טולואן.Sharosterzhnevye ומודלים מוצקים לתת מושג על המבנה של המולקולות של המתחם, ההבדל שלה מהחומרים מאותה הסדרה הומולוגית.יש קווי דמיון בין טולואן ובנזין, שהוא הנוכחות של טבעת של 6 אטומים פחמן בSP2-הכלאת המדינה.כל אחד מאיגרות חוב אלו סיגמא שלוש צורות עם חלקיקים שכנים (שני אטומי פחמן ומימן אחד).בניצב לטבעת מופיעה מערכת אלקטרונית אחידה של p-אורביטלים שאינם היברידיים שנותרו (אחד מכל שש אטומי פחמן).התוצאה הופכת לכוח משמעותי ויציבות של כל המחזור, ולכן טולואן החומר.נוסחת המבנה של המתחם כוללת שבע פחמן מהקבוצה מתיל, אשר מסוגל SP3-הכלאה.זה קשור לשלושה אטומי מימן, ואת הקשר הרביעי מבלה מתחם עם פחמן אחד בטבעת הבנזן.methylbenzene פורמולה

המבני צפיפות האלקטרונים

בין אטומי פחמן היוצרים את טבעת ארומטית, מחולקת באופן שווה.התופעה באה לידי ביטוי בנוסחא של בנזן, טולואן, וארומטיות אחרות Arenes המוכר (ההיקף של הטבעת).יצוין הנוכחות של מתיל קיצוני ואחד מאטומי פחמן בגרעין.תקשורת בין כל החלקיקים להראות מקפים.הנוסחה המבנית במקרה זה משקפת את ההרכב של התכונות הבסיסיות של המבנה המולקולרי של החומר.נוסחת

פשוטה של ​​טולואן - משושה עם טבעת בתוך או מקפים, מייצגת קשר כפול.הקבוצה מתיל יכולה להיות בכל אחד מגרעין האטום שש, הם שווים זה לזה.החסרון של שיטה זו הוא תמונה ברורה.שיא אינו מספק מידע על הרכב חומר והשקיל של כל קשרי פחמן-פחמן בטבעת.

methylbenzene קבלת במעבדה והתעשייה טולואן המעבדה

הושג ראשון בשנים 1,835-1,938 פ פלטייה וא דוויל.המדענים הראשונים שהזיקוק של אורן מסטיק, ואפרסמון tolu המשומש השני שחולץ מToluifera עץ הדרום האמריקאי בקולומביה.כך נוצר שם טריוויאלי של החומר - טולואן.נכון לעכשיו, כמות ניכרת של methylbenzene נותנת זיקוק נפט זפת פחם ואחריו טיהור.במהלך coking טולואן מוסר מגז תנור הקוקאין.בסינתזה של סטירן שהוא משתחרר כתוצר לוואי של התגובה של בנזן ואתילן.במעבדה והייצור תעשייתי של טולואן בוצע על ידי שיטות שונות.dehydrocyclization

1. של פחמימנים אציקליים.טולואן הוכן מheptane בנוכחות זרז בטמפרטורה של 300 מעלות צלסיוסאלקילציה
2. של בנזן, שנקרא תגובת פרידל-אמנות.בוצע בנוכחות זרז AlCl3 או זרזים אחרים: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.האינטראקציה
3. עם bromobenzene: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
4. ערבוב אבץ וcresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.חומצת sulfonic טולואן
5. עיבוד.

תכונות פיסיקליות של methylbenzene

טולואן, נוסחת המבנה שלהם מכילה גרעין בנזן, מציג את התכונות הפיסיקליות של תרכובות ארומטיות טיפוסיות.

1. ברור, נוזל חסר צבע פולט הריח של צבע.methylbenzene
2. מתקשה בטמפרטורות נמוכות ונמס ב-93 ° C.נקודת רתיחת
3. של טולואן היא 110,63 ° C.צפיפות חומר - .8669 גר '/ מיליליטר.מסיסות
4. methylbenzene במים בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס - 0.47 g / L.המסה טוחנת של חומר M (C7H8) = 92,14 g / mol.

תכונות כימיות של טולואן: חמצון

כולל את כל הזירה המוגדרת מחזור יציב כימי של שש אטומים פחמן.טולואן פורמולה - הוא טבעת בנזן שבלתי רווי ותיל קיצוני באופן רשמי.מאפייני ארומטיים קרובים לאלקנים, המתאפיינים בתגובה בנוסף.עם זאת, אטומי המימן במולקולות של הבנזן וhomologues, יכולים להשתתף בתגובות חילוף, מה שמביא את הזירה ואלקאנים.טולואן הוא יותר מאשר תגובת בנזן.לחומרים מאופיינים בתגובת החמצון.

1. בוער, שמלווה את שחרורו של פחמן דו חמצני, ומים טופס: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
2. בתגובה של טולואן עם חמצון permanganate אשלגן של הקבוצה מתיל בשרשרת הצד של המולקולה לחומר carboxyl.התגובה של חומצת benzoic מתקבלת.תגובות

כימיות של טבעת ארומטית של טולואן

1. ברום, שנערך בנוכחות זרזים.מתחם הלוגנים נוצר: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.methylbenzene נייטרשן
2. בוצע בתערובת של חנקן מרוכז וחומצות גופרתי.טולואן Nitro יכול לכבוש Ortho ועמדת סעיף.התגובה ממשיכה בהתאם למנגנון של החלפה אלקטרופיליות.בטמפרטורות גבוהות, נוצר trinitrotoluene הנפץ (TNT).הידרוגנציה
3. עם מימן על זרז מוביל לdearomatization וmethylcyclohexane קבלת: C7H8 + 3H2 = C7H14.הכלרה
4. תחת חימום חזק או תחת השפעת קרינת UV מגיע לשיאו ביצירת hexachlorocyclohexane.methylbenzene

יישום

טולואן נעשה שימוש נרחב כחומר מתחיל בסינתזה אורגנית.זה הוא חומר חיוני בייצור של חומרים רבים.השימוש בטולואן: צבעי קבלת

פועל כממס תעשייתי בניקוי היבש, המשמש בשיזוף עור.זה מבשר של כמה מוצרי נפט, פורמלדהיד פנול, חומרי הדברה ותרכובות אחרות.רעילות

של טולואן methylbenzene

היא חומר סכנת שריפה.תערובת קיטור האוויר מתפוצצת בתנאים מסוימים.טולואן נוזל דליק ביותר.הנוסחה המבנית נותנת מושג על הרכב והמבנה, אך אינו כוללת מידע על ההשפעות של חומרים על גוף האדם.הוא מצא כי טולואן הוא פעולה רעילה, מסרטנים.זוגות methylbenzene בקלות לחדור דרך עור המערכת, הנשימה, לגרום לשינויים במערכת העצבים המרכזית, גירוי של רקמת הכיסוי, דרמטיטיס.שאיפה של אדי טולואן בבני האדם באה לידי עייפות, רעידות, פעילות לקויה של מנגנון שיווי המשקל.לעבוד עם טולואן, צבעים, ממסים צריכים כפפות גומי, לאוורר היטב את החדר, או להשתמש במכסת המנוע.Methylbenzene הוא חומר נרקוטי חלש, שימוש בסמים הוא טולואן.תופעות לוואי אחרות של חומרים: גירוי בעיני

• והפרעה של ראיית צבעים;חשיפה ממושכת
• עלולה לגרום לאובדן שמיעה;ריכוז גבוה
• בדם גורם לניזק בכבד, בכליות הנמק;שאיפת
• של כמויות גדולות של אדים גורמת סחרחורת, נמנום, כאב ראש.סיכום

טולואן בכמויות גדולות מיוצרות במפעלים פטרוכימיים, או מתקבל כצמחי קוק תוצר הלוואי.המתחם הוא חומר גלם יקר ערך לסינתזה אורגנית בקנה מידה גדולה המשמשת בתעשיית התרופות.methylbenzene הכלול של סוגים רבים של חומרים ממסים, אשר חלים בהתמודדות עם צבעים.טולואן הוא בסיווג של תרכובות רעילות לIII כיתה של סכנה.כאשר עובד עם ריכוז חומר של אדים באוויר לא תעלה על הערכים שהוגדרו על ידי נורמות סניטריות.אנחנו לא יכולים להרשות לטיפול במראה טולואן של להבות פתוחות, ניצוצות, שעלול לגרום לפיצוץ.יש גם בעיות סביבתיות הקשורות לשחרור לאטמוספרה של טולואן:

• על ידי שריפת נפט, דלקים שונים;
• בהרי געש פעיל;
• בשריפות יער;
• שימוש בממסים וצבעים.תכונות רעילות

מפגעי טולואן, אש ופיצוץ דורשות טיפול זהיר של חומר נוזלי והאדים שלו.