תגובות הכימיות במקום של חורבן הקשר הכפול באלקנים ומשולשים בalkyne יכול להצטרף חלקיקים שונים.איך הוא כפוף לחוקים של תהליך זה?כדי לחקור את ההתנהגות של homologues סימטרי של אתילן במדען הרוסי gidrogalogenirovanii ולחות VV Markovnikov.הוא מצא כי מנגנון התגובה תלוי איך את המספר של מימן עם פחמן הקשורים בקשר כפול.ההשערה שהועלתה על ידי מדען, אישר לאחר התגליות בתחום המבנה אטומי.כלל מרקובניקוב הניח את הבסיס להקמתה של תאוריה מדעית עם יישום מעשי.זה מאפשר לך לארגן את ייצור פולימרים, חומרי סיכה, אלכוהול בצורה יעילה יותר.שלטון המדען הרוסי
של Markovnikov בפעילות הקדיש זמן רב למחקר של מנגנון התקשרות של חומרים כימיים א-סימטריים לפחמימנים בלתי רוויים.במאמרו, שפורסם בגרמנית בשנת 1870, VV Markovnikov משך את תשומת הלב של הקהילה המדעית באינטראקציה סלקטיבית של הלידים מימניים עם אטומי פחמן הממוקמים בקשר הכפול באלקנים סימטריים.חוקר רוסי ציטט נתונים שקבלו בניסוי במעבדה.Markovnikov כתב כי הלוגן הצטרף בהכרח לאטום פחמן המכיל את המספר לפחות של אטומי מימן.יצירות הפופולריות ביותר המדעיות שנרכשו בתחילת המאה העשרים.הוא הציע את ההשערה של המנגנון של אינטראקציה נקראת "כלל מרקובניקוב."החיים
ועבודתו של המדען-אורגני
ולדימיר Markovnikov נולד 25 (13 תחת אמנות. סגנון) בדצמבר 1837.הוא למד באוניברסיטה של קאזאן, ומאוחר יותר לימד בבית הספר הזה ואוניברסיטת מוסקבה.Markovnikov חקר את ההתנהגות של פחמימנים בלתי רוויים על ידי תגובה עם הלידים מימן מאז 1864.עד שינה 1899, מדענים במדינות אחרות לא שם לב למסקנות של הכימאי הרוסי.Markovnikov, למעט שלטון, שם בכבודו, עשה מספר תגליות אחרות:
- לי חומצת cyclobutanedicarboxylic;
- חקר את השמן של הקווקז ופתח אותו הרכב מיוחד של חומר אורגני - נפטא;
- להגדיר את ההבדל בנקודות ההיתוך של תרכובות עם שרשרת ישרה ומסועפת;
- הוכיח איזומרים של חומצות שומן.
הליכי מדען תרמו באופן משמעותי להתפתחות המדע הכימי המקומי והתעשייה.מהות
של ההשערה שהועלתה על ידי מדען Markovnikov
בילתה לומדת את התגובות של תוספת של חומרים כימיים לפחמימנים בלתי רוויים עם קשר כפול אחד (אלקנים) שנים רבות.יצוין, כי אם הרכב של התרכובות בנוכחות של מימן, היא מכוונת לאטום פחמן, המכיל יותר חלקיקים של מינים ש.אניון מצורף לפחמן סמוך.זהו כלל מהותה Markovnikov.גאון מדעי לחזות את התנהגותם של חלקיקים במבנה אשר באותה העת לא היו ברורים מאוד.בהתאם לכלל של פחמימנים אתילן להצטרף חומרים מורכבים שהם חלק מHX, שבו X: הלוגן
- ;הידרוקסיל
- ;
- שאריות חומצי של חומצה גופרתית;
- חלקיקים אחרים.שלטון Markovnikov צליל המודרני
שונה מהשפה של המדען: אטום מימן של HX מולקולת אלקן לחיבור מופנה לקשר כפול פחמן, שכבר מכיל יותר מימן וX החלקיקים נשלח לאטום המוקשה לפחות.מנגנון מצורף
של חלקיקים אלקטרופיליות
קחו למשל את הסוגים של תגובות הכימיות שבו הכלל חל Markovnikov.דוגמאות: תגובה בנוסף
- של מימן כלורי לPropene.במהלך האינטראקציה בין החלקיקים הוא ההרס של הקשר הכפול.אניון של כלור הולך לפחמן פחות המוקשה, הממוקם בקשר הכפול.מימן מגיב עם רוב אטומי מימן אלה.פרופאן 2-כלורו נוצר.
- תגובת התוספת של מולקולות הידרוקסיל של מים מתאימים להרכב שלה פחות מאשר פחמן מוקשה.מימן מצטרף אטום מימן ביותר בקשר הכפול.
יש יוצאים מן הכלל המוצע באלה תגובות שבו המגיבים הם אלקנים, שבו פחמן בקשר הכפול כבר יש מספר קבוצת אלקטרו Markovnikov.זה בוחר צפיפות אלקטרונים באופן חלקי, שהוא בדרך כלל נמשך למימן הטעון חיובי.לא על פי כללים ובתגובות קורה הקיצוני ולא מנגנון אלקטרופיליות (השפעת חריש).חריגים אלה אינם גורעים מהיתרונות של הכללים נגזרים כימאי אורגני הרוסי בולט ולדימיר Markovnikov.
