הטרוציקליות (Gr ההטרוסקסואלים - אחר, שני.) - מעמד של תרכובות טבעת אורגניות במחזורים ש, מלבד אטומי פחמן, מכיל יותר אטומים של יסודות כימיים אחרים, heteroatoms מה שנקרא: חמצן (למשל, furan וpyran), חנקן (pyrrole ופירידין), גופרית (tiofenaldegid תיופן, thiopyran, Thiazole), סלניום (selenophene) וכו 'heterocycles
שהוקם על ידי שתיים או יותר אטומים פחמן וheteroatoms.על פי התאוריה heterocycles אייר עמיד רק כאשר valencies סטייה של אטומים המהווה את הטבעת, תהיה הזווית הקטנה ביותר של "109 מעלות 28.לדוגמא, הם תרכובות הטרוציקליות יציבה ביותר עם heterocycles שלוש-הטווח שמולקולות יש הסטייה הגדולה ביותר של - 24 ° 44 '(אתילן אוקסיד וethyleneimine tioksid אתילן).
Heterocycles
מופצים באופן נרחב בטבע.אלה כוללים חומצות אמינו (טריפטופן, הקרנוזין, היסטידין), imino חומצות (פרולין וhydroxyproline), פורין (אדנין וגואנין) ופירימידין (תימין, אורציל וציטוזין) בסיסים, חומר ביולוגי חשוב של חומר חי (heme, כלורופיל hemin), אלקלואידים (אנטיביוטיקה קפאין ואטרופין), (פניצילין, gramicidin C, סטרפטומיצין), תרופות (norsulfazol וקפאין), sulfonamides (norsulfazol, streptocid), ממסים אורגניים (פירידין), פחמימות, חומצות גרעין, חלבונים, הורמונים, ויטמינים, ורבים אחריםחומר חשוב.סיווג
של תרכובות כימיות סיווג
מבוסס על המבנה של heterocycles במולקולה שאטומי פחמן קשור לheteroatom אטומים (הטרו) ומימן.Heterocycles ונגזרים שלהם מחולקים לקבוצות בהתאם למספר האטומים המרכיבים את המחזור (שלוש, ארבע, חמש, שש membered, וכו ').בכל קבוצה יש תת-קבוצות עם אחד, שתיים או שלוש אטומי הטרו.תרכובות
הטרוציקליות ברוב המקרים המכונות על ידי המינוח ההיסטורי (פירידין, pyrrole, acridine).משמות היסטוריים יצר את שמו של הנגזרים שלהם (חומצת פירידין-4-קרבוקסיליות, פירידין תיל).כדי לציין את המיקום של מספר heterocycles סגן אטום.המספור מתבצע על ידי heteroatoms, או שנקבע על ידי האותיות האלפבית היוונית, החל מאטום פחמן השכן עם heteroatom - אלפא, ביתא, גמא, וכו '
Getorotsiklicheskie תרכובות: מינוח הטרוציקלית
כאשר שמות תרכובות לפי מספר מינוח IUPAC נספר של אטומים בheterocycle, המבנה שלה, מיקום של מתמירים ותכונות אחרות (למשל, יש Furfural שם השיטתי furan-2-carbaldehyde).השמות של תרכובות הטרוציקליות שצוינו בתיאור של שיטות להכנה, התכונות והערכים שלהם.heterocycles
K כולל תחמוצות (למשל, אתילן אוקסיד), אלמימות חומצת dibasic של חומצות קרבוקסיליות רוויות, וכו 'heterocycles היציבות דן קודם לכן תלוי במספר של אטומי פחמן בheterocycle המולקולה, heteroatom עצמו ומיקומו על heterocycle.עמיד לפחות הם תרכובות הטרוציקליות, בהרכב של שלושה או ארבעה מחזורים, שנשברים בקלות ולהפוך לתרכובות אציקליים.יש הרבה תרכובות הטרוציקליות, מולקולות של מחזורים יציבים, מחזור דומה benzenovogo ליבה.הם המרכיב המבני העיקרי של biosoedineny רב חשיבות רבה לתעשייה, רפואה ורפואת וטרינרית.
כימיה של תרכובות הטרוציקליות מאפייני
הכימיות של חמש-membered (תיופן ותולדות שלהם) heterocycles בשל נוכחותם של מערכת האלקטרונים pi המולקולה עודפת, אשר מגדילה ארומטיות.לעומת תיופן בנזן בקלות מגיבה החלפה אלקטרופיליות.
