תגובות חילוף: תיאור, דוגמאות משוואה

פותחת את הדרך לייצור תרכובות שונות שיש יישומי שירות.תפקיד עצום במדע ובתעשייה כימיים ניתן החלפה אלקטרופיליות וnucleophilic.בסינתזה אורגנית, יש לי תהליכים אלה מספר תכונות שצריכים להיות מטופל.

מגוון של תופעות כימיות.תגובות חילוף שינויים כימיים

קשורים להפיכתו של עניין, מספר תכונות שונות.תוצאות עשויות להיות שונות, אפקטים תרמיים;תהליכים חלקם עד הסוף, בשיווי משקל כימי אחר מתרחש.סוכני שינוי לעתים קרובות מלווים בעלייה או ירידה במידת החמצון.בסיווג של תופעות כימיות בתוצאות הסופיות שלהם למשוך תשומת לב להבדלים האיכותיים וכמותיים בין המגיבים ממוצרים.ניתן לזהות תכונות אלה 7 סוגים של תגובות כימיות, כוללים החלפה, מגיעים במסגרת התכנית: A-B + C + לשיא ב פשוטה כיתה שלמה של תופעות כימיות נותנת את הרעיון כי בין חומרי המוצא היא ההתקפה שנקרא ""אטום חלקיקי החלפה מגיב, קבוצה פונקציונלית יון.תגובת חילוף אופיינית של פחמימנים רוויים וריחניים.תגובות חילוף

יכולות להתרחש בצורה של חילופי כפולים:-B + C-E-B-C + E.תת-מין אחד - העקירה של, למשל, נחושת, ברזל מפתרון של נחושת גופרתית: CuSO4 + פה = FeSO4 + Cu.כ" לתקוף "את החלקיקים יכולים לפעול כאטומים, יונים או קבוצות פונקציונליות homolytic

חילוף (רדיקלי, SR)

כאשר זוג אלקטרונים קוולנטיים רדיקלי מנגנון קרע משותף לגורמים שונים, יחולקו באופן יחסי בין" שברים "של המולקולה.רדיקלים חופשיים נוצרים.התייצבות זו לא יציבה חלקיקים המתרחשת כתוצאה מהתמורות שלאחר מכן.לדוגמא, בהכנת אתאן מתאן לייצר רדיקלים חופשיים מעורבים בתגובת חילוף: CH4 CH3 H • + •;• + • CH3 CH3 → C2H5;H • + • H → H2.אג"ח מחשוף Homolytic כפי שמתוארים במנגנון ההחלפה אופייני של אלקאנים הוא דמות שרשרת תגובה.אטומי H תאן יכולים להיות מוחלפים ברציפות על ידי כלור.באופן דומה, תגובה עם הרום, יוד, אבל אינה מסוגלת להחליף את המימן ישירות באלקאנים, פלואור מדי מרץ מגיב עימם.

heterolytically דרך לשבור קשרים

כאשר המנגנון היוני של תגובות חילוף, אלקטרונים מופצים בצורה לא אחידה בין החלקיקים יצאו זה עתה.זוג האלקטרונים מחייב נע כל דרך לאחד "שברים", לרוב, לשותף התקשורת, הצד של אשר קוזז צפיפות שלילית במולקולה הקוטבית.על ידי החלפת תגובות כוללות תגובה של CH3OH תיל אלכוהול.בbrommetane מולקולת CH3Br היא דמות הפסקת heterolytic, החלקיקים הטעונים יציבים.מתיל רוכש מטען חיובי, ורום - שלילי: CH3Br → CH3 + + Br-;NaOH → Na + + OH-;CH3 + + OH- → CH3OH;Na + + Br- ↔ NaBr.electrophiles

וnucleophiles חלקיקי

שחסר של אלקטרונים ויכולים לקבל אותם, נקראים "electrophiles."אלה כוללים את אטומי פחמן בשילוב עם haloalkanes הלוגנים.יש לי Nucleophiles צפיפות אלקטרונים גבוהה, הם "קורבנות" של זוג אלקטרונים כדי ליצור קשר קוולנטי.Nucleophiles מטענים שליליים העשיר תגובות חילוף מותקף על ידי electrophiles שחסרי אלקטרונים.תופעה זו קשורה בתנועה של אטומים או חלקיקים אחרים - עוזבת קבוצה.סוג אחר של תגובת חילוף - מתקפת נוקלאופיל אלקטרופיל.לפעמים זה קשה להבחין בין שני התהליכים, מתייחס להחלפה של אחד או הסוג האחר, משום שקשה להצביע בי של המולקולה - המצע, וש-- מגיב.בדרך כלל במקרים כאלה, הגורמים הבאים נחשבים: טבע

• של הקבוצה עוזבת;תגובתיות
• של נוקלאופיל;טבע
• של הממס;מבנה
• של מחצית אלקיל.החלפת

nucleophilic (SN)

במהלך האינטראקציה של המולקולה האורגנית גדל קיטוב.המשוואות של מטען חיובי או שלילי חלקי לב האות של אלף בית היווני.תקשורת קיטוב נותנת אינדיקציה לאופי קרעה וההתנהגות העתידית של "שברים" של המולקולה.לדוגמא, אטום פחמן בiodomethane יש מטען חיובי חלקי הוא המרכז אלקטרופיליות.זה מושך חלק מדיפול של מים, שבו החמצן יש עודף של אלקטרונים.האינטראקציה של אלקטרופיל עם מתנול מגיב נוקלאופיל נוצר: CH3I + H2O → CH3OH + HI.תגובות ידיד בית משפט יתקיימו בהשתתפות יון או מולקולה טעונים שלילי שיש זוג אלקטרונים חופשי, אינם משתתף ביצירת קשר כימי.השתתפות פעילה של iodomethane בSN2-תגובות בשל פתיחותו להתקפה וניידות של יוד nucleophilic.החלפה אלקטרופיליות

(SE)

במולקולות אורגניות יכול להיות מרכז nucleophilic הנוכחי, המתאפיין בעודף של צפיפות אלקטרונים.הוא מגיב עם חוסר מטענים שליליים מגיב אלקטרופיליות.חלקיקים כאלה הם אטומים שיש חלקי מסלול חופשיים של המולקולה עם צפיפות אלקטרונים נמוכה.תשלום פחמן formate נתרן שיש "-", הוא הגיב עם חלק חיובי של דיפול המים - מימן: CH3Na → CH4 + H2O + NaOH.המוצר של התגובה הזו, תחלופה אלקטרופיליות - מתאן.כאשר תגובת heterolytic של מרכזים טעונים הפוך של מולקולות אורגניות, שהופך אותם דומים ליונים בכימיה של חומרים אורגניים.אנחנו לא צריכים לאבד את העובדה שהגיור של תרכובות אורגניות מלווים לעתים רחוקות על ידי ההיווצרות של קטיונים ואניונים אלה.ידיד בית משפט

Monomolecular ותגובות bimolecular הוא monomolecular (SN1).על ידי מנגנון זה מתרחש מוצר חשוב הידרוליזה של סינתזה אורגנית - כלוריד בוטיל שיישונים.השלב הראשון הוא איטי, היא מזוהה עם קטיון carbonium הניתוק הדרגתי ואניון כלוריד.הצעד השני הוא מהיר יותר זורם תגובת יון carbonium עם מים.תגובת משוואת החלפה על ההלוגן בהאלקאן ולייצר אלכוהול הידרוקסי עיקרי: → 3C 3C-Cl (CH3) (CH3) + + Cl-;3C (CH3) + + H2O → (CH3) 3C-OH + H +.להידרוליזה צעד אחד של הלידים אלקיל ראשוניים ומשניים מאופיין בהרס בו זמנית של הלוגן פחמן וזיווג C-OH.מנגנון זה של החלפת bimolecular nucleophilic (SN2).מנגנון

תחלופה heterolytic מנגנון החלפת

קשור עם העברת אלקטרונים, יצירת מתחמי ביניים.התגובה מהירה יותר, קלה יותר ממה שיש ביניים האופייניים שלה.לעתים קרובות התהליך הולך בכמה כיוונים בו זמנית.היתרון בדרך כלל מקבל את הדרך שבה נעשו שימוש החלקיקים, המחייב את ההוצאה המינימאלית של אנרגיה לחינוך שלהם.לדוגמא, הנוכחות של קשר כפול מגבירה את הסבירות של קטיון allyl CH2 = CH-CH2 +, בהשוואה ל+ יוני CH3.הסיבה לכך נעוצה בצפיפות האלקטרונים של הקשר הכפול, אשר משפיע על delocalization של המטען החיובי, התפזרה על פני כל המולקולה.תגובות חילוף

של בנזן קבוצת

של תרכובות אורגניות, המתאפיינות בתחלופה אלקטרופיליות - הזירה.טבעת הבנזן - האובייקט נוח להתקפה אלקטרופיליות.התהליך מתחיל בקיטוב של המגיב השני וכך יוצר ענן האלקטרונים אלקטרופיל סמוך טבעת הבנזן.התוצאה היא מעבר מורכב.חלקיקים אלקטרופיליות תקשורת מלאה עם אחד מאטומי פחמן עדיין לא, הוא נמשך למטען השלילי סביב "שישה הריחניים" האלקטרונים.בשלב השלישי של אלקטרופיל וטבעות אטום פחמן אחד לשתף זוג משותף של אלקטרונים (קשר קוולנטי).אבל במקרה הזה הוא ההרס של "שש הריחניים", שהוא נחות במונחים של השגת מדינת אנרגיה יציבה ברת קיימא.יש תופעה שיכול להיקרא "שחרורו של פרוטון."יש מחשוף של H +, מערכת תקשורת יציבה משוחזר, סצנה טיפוסית.צד כולל מימן קטיוני של טבעת בנזן ואניון ממגיב השני.דוגמאות

של תגובות החלפה של כימיה האורגנית

לאלקאנים תגובת חילוף אופיינית במיוחד.דוגמאות לתגובות אלקטרופיליות וnucleophilic יכולות להוביל לציקלואלקאנים וArenes.תגובות דומות במולקולות של חומרים אורגניים הן בתנאים רגילים, אבל בדרך כלל - ועל ידי חימום בנוכחות זרזים.על ידי תהליכים נפוצים ולמדו היטב כולל החלפה אלקטרופיליות בטבעת ארומטית.התגובה החשובה ביותר מסוג זה: ניטרציה

1. של בנזן עם חומצה חנקתית בנוכחות H2SO4 - להלן התכנית: C6H6 → C6H5-NO2.
2. halogenation הקטליטית של בנזן, במיוחד הכלרה, על ידי המשוואה: C6H6 + CL2 + HCl → C6H5Cl.sulfonation
3. ארומטי של בנזן מתרחש עם חומצה גופרתית "רותח", צורת חומצת sulfonic בנזן.
4. אלקילציה - ההחלפה של אטום מימן מהטבעת הבנזן באלקיל.acylation
5. - ההיווצרות של קטונים.
6. Formylation - החלפת מימן בקבוצה של CHO והיווצרות של אלדהידים.תגובות חילוף

בכוללות התגובה באלקאנים וציקלואלקאנים בי הלוגני קשר C-H ​​זמין התקפה.Derivatization עשוי להיות קשור עם החלפתו של אחד, שתיים או כל אטומי המימן בפחמימנים וnaphthenes רוויים.galogenoalkanov של משקל מולקולרי נמוך רב משמש בייצור של חומרים מורכבים יותר השייכים למעמדות שונות.התקדמות בחקר מנגנוני תגובה של תחלופה, נתנה דחיפה חזקה לפיתוח הסינתזה מבוסס על אלקאנים, cycloparaffins, זירות ופחמימנים הלו.