arena, kurios apima toluenas, gali būti laikomi išvestinių įkūrėjo ir pirmojo nario homologinės eilės - benzeno.Bendra formulė junginių, kurie priklauso šiai klasei, - CnH2n-6.Be aromatinių angliavandenilių molekulių esančius benzeno žiedą, (ciklo šerdis).Formulė toluenas C7H8 atspindi medžiaga priklauso didelei grupei organinių junginių.Daugelis toluenas yra žinomas kitu pavadinimu - metilbenzolo.Medžiaga yra plačiai paplitusi pramonėje, ji yra naudojama kaip organinio tirpiklio, ir dėmių valikliu kitiems tikslams.
Kas yra toluenas?
Vienas iš svarbiausių etapų - Toluenas - yra metilo darinio benzeno.Netirpsta vandenyje, bespalvis skystis turi saldų aromatą, primenantį dažai, lakai, tirpikliai kvapo.
cheminė formulė tolueno - C7H8 - gali būti parašytas skirtingai: C6H5-CH3.Šiuo atveju, atomų skaičius yra tas pats, bet kontrastas žymiai benzenas, kuri yra radikalas: - metilas.
Kitų terminų principus, metilbenzolo ir junginio, vadinamo fenilmetanom.Tai yra tas pats toluenas, bendra formulė yra C7H8.Pirmuoju atveju jis orientuotas į tai, kad vienas vandenilio atomas nuo tų, kurie susiję su benzeno žiede anglies yra pakeista metilo radikalą.Jau antrą vardą pasirinko kitokį požiūrį.Manoma, kad metanas vienas vandenilis yra pakeistas fenilo radikalas,.Šis dalelių, kuris yra paverčiamas benzeno, suteikiant vandenilio atomą.
struktūra molekulės
sudėties organinių medžiagų, kurį sudaro vien tik iš anglies ir vandenilio, formulė atspindi toluenas.Sharosterzhnevye ir kietų modeliai pateikia kad, iš junginio, jo skirtumas nuo tos pačios homologinės eilės medžiagų molekulių struktūros idėja.Yra panašūs tolueno ir benzeno, kuris yra iš 6 anglies atomų valstybinės SP-2 hibridizacijos žiedo buvimą.Kiekviena iš šių trijų formų sigma obligacijų su kaimyninėmis dalelėmis (dviejų anglies atomų ir vieno vandenilio).Statmenai žiedas pasirodo vieningą elektroninę sistemą likusių ne hibridinių p-orbitalėse (vieną iš šešių anglies atomų).Rezultatas tampa reikšmingas stiprumas ir stabilumas visą ciklą, taigi, ir medžiaga, toluenas.Struktūrinė formulė junginio apima septynis anglies iš metilo grupę, kuri yra galėtų SP3 hibridizacijos.Jis yra susijęs su trimis vandenilio atomų, ir ketvirtasis jungtis praleidžia junginį su viena anglies benzeno žiedas.
konstrukciniai Formulės metilbenzole
elektronų tankis tarp anglies atomų, kurie sudaro aromatinį žiedą, tolygiai paskirstomas.Šis reiškinys atsispindi benzeno, tolueno, ir kiti pažįstami ARENES aromatiškumo (žiedo perimetras) formulę.Reikia pažymėti, kad metilo radikalą ir vienas iš anglies atomų branduolio buvimą.Bendravimas tarp visų dalelių parodyti brūkšnių.Struktūrinė formulė šiuo atveju atspindi pagrindinių požymių molekulinės struktūros medžiagos sudėtį.
supaprastinta formulė tolueno - šešiakampiu su viduje ar brūkšneliais žiedas, reiškia dvigubą jungtį.Metilo grupė gali būti bet kurioje iš šešių atomo branduolio, jie yra lygūs vienas į kitą.Šio metodo trūkumas yra tai, akivaizdu, vaizdas.Įrašas nesuteikia informacijos dėl medžiagos sudėties ir visų anglies-anglies jungtis žiede ekvivalentu.
Kaip metilbenzeną laboratorijoje ir pramonės
laboratorija tolueno pirmą kartą buvo gauta per metus 1835-1938 p PELLETIER ir A. Deville.Pirmieji mokslininkai distiliuojant pušų dervos, o antrasis Naudota Tolu balzamas išgaunamas iš Pietų Amerikos medžio Toluifera Kolumbijoje.Taigi kilo trivialus Medžiagos pavadinimas - toluenas.Šiuo metu nemažai metilbenzolo suteikia distiliuojant akmens anglių deguto alyvos ir po valymo.Per kokso toluenas yra pašalinama iš koksavimo dujų.Atsižvelgiant į stireno sintezės ji bus išleista kaip benzeno ir etileno reakcijos pašalinis.Laboratorijoje ir pramoninės gamybos tolueno buvo atliekamas skirtingais būdais.
- dehydrocyclization alifatinių angliavandenilių.Toluenas buvo paruoštas iš heptane esant katalizatoriui, esant 300 ° C temperatūroje
- alkilinimo benzeno, kuris buvo vadinamas Friedel-Crafts reakcija.Atliekama į AlCl3 katalizatorius ar kiti katalizatoriai akivaizdoje: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Sąveika su bromobenzenu: C6H5 CH3-BR + -Br + 2NA = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- maišymo cinko ir krezolis: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Apdorojimo toluenas sulfonrūgštis.
fizikinės savybės metilbenzolo
toluenas, struktūrinė formulė, kurioje yra benzeno branduolį, rodo fizines savybes tipiškų aromatinių junginių.
- skaidrus, bespalvis skystis skleidžia dažų kvapą.
- metilbenzeną sukietėja esant žemai temperatūrai ir lydosi -93 ° C
- virimo temperatūra tolueno yra 110,63 ° CMedžiagos tankis - 0,8669 g / ml.
- tirpumas vandenyje metilbenzole esant 20 ° C - 0,47 g / l.Molinė masė Medžiagos M (C7H8) = 92,14 g / mol.
cheminės savybės toluenas: oksidacijos
Savybės visą areną apibūdinti chemiškai stabilus ciklas šešių anglies atomų.Formulė toluenas - yra benzeno žiedas, kuris yra formaliai neprisotintas ir metilo radikalas.Aromatinių savybės artimos olefinų polimerai, kurie yra būdingi adityvinės reakciją.Tačiau vandenilio atomai benzeno molekulės ir jos homologų, gali dalyvauti pakeitimo reakcijos, kurios atneša į areną ir alkanai.Toluenas yra daugiau nei reaktyvus benzeno.Dėl medžiagų, besiskirianti oksidacijos reakcijai.
- deginimas, kuris lydi anglies dioksido išleidimo, ir forma vanduo: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Toluolas reakcija su kalio permanganato oksidacijos metilo grupę šoninėje grandinėje į karboksilo medžiagos molekulėje.Benzenkarboksirūgšties reakcija gaunama.
Cheminiai reakcijos aromatinio žiedo tolueno
- Brominimas, kurioje vykdoma katalizatoriams buvimą.Susikūrė HALOGENINTI junginys: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrinimas
- metilbenzole atliekamas su koncentruotos azoto ir sieros rūgščių mišiniu.Nitro toluenas gali užimti orto ir para padėtyje.Reakcijos vyksta pagal elektrofilinio keitimą mechanizmą.Esant aukštai temperatūrai, susidaro sprogstamąjį trinitrotolueno (TNT).
- hidrinimo vandeniliu dėl katalizatoriaus lemia dearomatization ir gaunant metilcikloheksano: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- Chlorination stiprioje šildymo ar pagal UV spindulių poveikio kulminacija Heksachlorcikloheksano formavimas.
taikymas metilbenzeną
toluenas yra plačiai naudojamas kaip pradinės medžiagos organinės sintezės.Ji yra svarbi medžiaga iš daugelio medžiagų gamybai.Tolueno:
- kvitų dažiklių;
- gamybos dėmių valikliai, plovikliai;
- gamybos sprogmenis TNT;
- naudoti kaip tirpiklio klijai, dažai, sintetinis Kvepalai ir valymo priemonės;
- Dažų statinių;
- produkcijos lenkų;
- farmacijos;
- padidėjimas oktano kuras;
- organinė sintezė benzoinė rūgštis, benzaldehidas, benzilo chloridas, sacharino, benzilo alkoholis ir kitos medžiagos;
toluenas veikia kaip pramonės tirpiklis Dry Cleaners, naudojamas odų rauginimo.Ji yra iš kelių naftos produktų, fenolio, formaldehido, pesticidų ir kitų junginių pirmtakas.
toksiškumas tolueno
metilbenzolo yra gaisro pavojus medžiaga.Garų ir oro mišinys sprogsta tam tikromis sąlygomis.Labai degūs skystis toluenas.Pateikiama struktūrinė formulė pateikiama sudėties ir struktūros idėja, tačiau nėra informacijos apie cheminių medžiagų poveikį žmogaus organizmui.Jis nustatė, kad toluenas yra toksiški, kancerogeniški veiksmų.Porų metilbenzole lengvai prasiskverbti per odą, kvėpavimo sistemos, sukelti pokyčius, centrinės nervų sistemos, sudirginimo dengiamąją audinio, dermatitas.Įkvėpus garų, toluenas žmonėms pasireiškia mieguistumas, drebulys, sutrikusi veikla vestibiuliarinio aparato.Darbas su tolueno, dažai, tirpikliai reikia gumines pirštines, kruopščiai išvėdinkite patalpą, arba naudoti gaubtą.Metilbenzolo yra silpnas narkotinių medžiagų, piktnaudžiavimas narkotinėmis medžiagomis yra toluenas.Kitas nepageidaujamas poveikis medžiagų:
- akių dirginimui ir sutrikdoma spalvinio regėjimo;
- Ilgai trunkantis poveikis gali sukelti klausos praradimą;
- didelė koncentracija kraujyje sukelia žalą, kepenų, inkstų nekrozė;
- įkvėpus didelį kiekį garų sukelia galvos svaigimą, mieguistumą, galvos skausmas.
Išvada
toluenas į pagamintų naftos chemijos gamyklose dideliais kiekiais, arba gauti, kaip šalutinis produktas kokso gamyklose.Junginys yra junginys, vertinga žaliava didelio masto organinės sintezės, naudojami farmacijos pramonėje.Įtraukta metilbenzeną iš daugelio rūšių tirpiklių, kurie yra taikomi bendraujant su dažais.Toluenas yra nuodingų junginių klasifikacija III pavojingumo klasė.Dirbant su medžiagos koncentracijos garų ore neturėtų viršyti verčių, apibrėžtų sanitarinių normų.Mes negalime leisti tolueno išvaizdą atvira liepsna, kibirkštys, kuris gali sukelti sprogimą tvarkymą.Taip pat yra aplinkos problemų, susijusių su išleidimo į tolueno atmosferą:
- deginant naftą, įvairias kuro rūšis;
- aktyviose ugnikalniai;
- miško gaisrų;
- naudojant tirpiklius ir dažų.
toksinės savybės toluenas, gaisro ir sprogimo pavojai reikalauja atsargumo gydymą skystos medžiagos ir jos garai.
