Daugelis pakaitų reakcija atveria kelią į įvairių junginių, turinčių komunalinių programas gamybai.Didžiulis vaidmuo chemijos mokslo ir pramonės skiriamas elektrofilinę ir nukleofilowego.Organinės sintezės, šie procesai turi daug funkcijų, kad reikia šalinti.
A cheminių reiškinių įvairovė.Sukeitimo reakcijos
cheminiai pokyčiai susijęs su dalelių transformavimo, skirtingų savybių.Įvairūs rezultatai gali būti, terminio poveikio;Kai kurie procesai yra iki galo, ir įvyksta kitoks cheminis pusiausvyra.Keisti agentai dažnai lydi padidėjimo arba sumažėjimo oksidacijos laipsnį.Be cheminių reiškinių jų galutinių rezultatų klasifikacijos atkreipti dėmesį į kiekybinius ir kokybinius skirtumus tarp iš produktų reagentų.Šios savybės gali būti identifikuojamas 7 rūšių cheminių reakcijų, įskaitant keitimą, ateina pagal schemą: A-B + C + A iki B. Supaprastinto įrašyti visa klasė cheminės reiškinių suteikia idėją, kad tarp pradinių medžiagų yra vadinamasis "ataka"dalelių reagentas keitimas atomas, jonas funkcinė grupė.Sukeitimo reakcija yra būdinga sotieji ir aromatinių angliavandenilių.
substitucijos reakcijos gali pasireikšti dvigubo pasikeičiant laiškais: A-B + C-LT-B-C + EVienas porūšis - iš tūris, pavyzdžiui, vario, geležies iš vario sulfato tirpalu: CuSO4 + Fe = FeSO4 + kub.Kaip "ataka" dalelės gali veikti kaip atomų, jonų arba funkcinių grupių
Keitimas homolytic (radikalus, Sr)
Kai radikalus mechanizmas plyšimas kovalentinis elektronų pora yra bendras įvairių elementų, proporcingai paskirstytas tarp "fragmentų" molekulės,Laisvieji radikalai yra suformuota.Šis nestabili dalelių stabilizavimas, kuri atsiranda kaip iš paskesnių transformacijas rezultatas.Pavyzdžiui, į etano ruošimo iš metano gaminti laisvuosius radikalus, dalyvaujančių pakaitų reakcija: CH4 CH3 H • • +;• + • CH3 CH3 → C2H5;O • + • O → H2.Homolytic obligacijų skaidymas, kaip aprašyta pakeitimo mechanizmo būdinga alkanai yra reakcija grandininė simbolių.Metano H atomai gali būti iš eilės pakeičiama chloro.Panašiai, reakcija su bromo, jodo, bet nesugeba pakeičiant vandenilį tiesiogiai alkanų, fluoro per stipriai reaguoja su jais.
heterolytically būdas nutraukti ryšius
Kai joninis mechanizmas sukeitimo reakcijų, elektronai yra pasiskirstę netolygiai tarp naujai atsiradusių dalelių.Surišimo elektronų pora juda visą kelią į vieną iš "fragmentų", "dažniausiai, kad partnerio ryšių, kurio kraštinė buvo ofsetinės neigiamą tankį poliarinio molekulėje.Iki pakeitimo reakcijos yra reakcija metilo alkoholio CH3OH.Be brommetane CH3Br molekulė yra heterolitinis pertrauka pobūdžio, dalelės yra stabilus.Metilo įgyja teigiamą krūvį, o bromo - neigiamas: CH3Br → CH3 + + Br-;NaOH → Na + + OH-;CH3 + + OH- → CH3OH;Na + + Br- ↔ nábr.
elektrofilai ir nukleofilais
daleles, kurios trūksta elektronų ir gali juos priimti, yra vadinami "elektrofilai".Tai apima anglies atomus, kartu su halogenų alkilhalogenidų.Nukleofilai turi aukštą elektronų tankį, jie yra "aukos" iš elektronų porą sukurti kovalentinį ryšį.Pakaitinio reakcijos turtingas neigiami mokesčiai nukleofilais užpuolė elektrofiliniais, kad trūksta elektronų.Šis reiškinys yra susijęs su atomais, arba kitų dalelių judėjimo - paliekant grupę.Kitas pakeitimo reakcijos tipas - ataka electrophile nukleofilas.Kartais sunku atskirti dviejų procesų, susiję su viena pakeitimo arba kito tipo, nes jis yra sunku nustatyti, kuri iš molekulės - substrato, ir kuri - reagentas.Paprastai tokiais atvejais šie veiksniai yra laikomi:
- pobūdis paliko grupę;
- reaktyvumas iš nukleofilu;
- pobūdis tirpiklyje;
- struktūra alkilo fragmente.
nukleofilinis Keitimas (SN)
Per organinės molekulės sąveikos didėjo poliarizaciją.Dalinei teigiamą ar neigiamą krūvį lygtys atkreipkite dėmesį į Graikijos abėcėlės raidė.Poliarizacija komunikacija pateikiama jos plyšimo pobūdžio ir būsimo elgesio "fragmentų" molekulės nuoroda.Pavyzdžiui, anglies atomas turi jodmetano dalinis teigiamą krūvį yra elektrofilinis centras.Ji traukia vandens dipolis, kur deguonies turi savo elektronų perteklius dalį.Iš electrophile sąveika su nukleofilu reagento suformuotas metanolio: CH3I + H2O → CH3OH + HI.Nukleofilowego reakcijos vyksta su neigiamo krūvio jonų arba molekulė, turinti laisvą elektronų porą, nedalyvauja dėl cheminio ryšio kūrimo dalyvavimą.Aktyvus dalyvavimas jodmetano į SN2-reakcijų dėl savo atvirumo nukleofiliniu užpuolimo ir mobilumo jodo.
Elektrofilinis Keitimas (SE) statuto
organinių molekulių gali būti nukleofilinis centras, kuris yra būdingas elektronų tankis viršija.Jis reaguoja su neigiamu krūviu Elektrofilinis reagento trūkumo.Tokie dalelės yra atomai, turintys laisvuosius orbitos porcijas molekulės su mažu elektronų tankis.Natrio formiato anglies turintis mokestis "-", reaguoja su teigiamu dalis vandens dipolio - vandenilio: CH3Na → CH4 + H2O + NaOH.Šios reakcijos produktas, Elektrofilinis pakeisti - metanas.Kai heterolitinis reakcija priešingu kaltinamų centrų organinių molekulių, kurios daro juos panašūs į neorganinių medžiagų chemija jonais.Mes neturėtume pamiršti to, kad organinių junginių konversijos retai lydimas šių katijonų ir anijonų formavimas.
monomolekulinio ir bimolecular reakcijos
nukleofilinis Keitimas yra Monomolecular (SN1).Iki šio mechanizmo atsiranda hidrolizės svarbų produktą organinės sintezės - tretinio butilo chlorido.Pirmasis etapas yra lėtas, jis yra susijęs su laipsniškai disociacijos carbonium katijonas ir chlorido anijonų.Antrasis žingsnis yra greičiau teka carbonium jonų reakciją su vandeniu.Lygtis pakaitų reakcija dėl į alkanu halogenu ir gaminti pirminę hidroksi alkoholį: (CH3) 3C-Cl → (CH3) 3C + + Cl-;(CH3) 3C + + H2O → (CH3) 3C-OH + H +.Už vieno žingsnio hidrolizės pirminių ir antrinių alkilhalogenidų pasižymi tuo pačiu metu sunaikinimo anglies halogeno ir ryšio porą, C-OH.Šis bimolecular nukleofilowego (SN2) mechanizmas.
mechanizmas heterolitinis pakeitimo
pakeitimo mechanizmo, susijusio su elektronų perdavimo, tarpinių kompleksų kūrimą.Reakcija yra greitesnis, lengvesnis, nei turintys savo būdingąsias tarpiniams produktams.Dažnai procesas vyksta keliomis kryptimis tuo pačiu metu.Privalumas paprastai pasireiškia būdą, kuriuo naudojamas dalelės, reikalaujantis mažiausiai išlaidas energijos už savo išsilavinimą.Pavyzdžiui, iš dvigubos jungties buvimą padidina alilo katijonas CH2 = CH-CH2 + tikimybę, lyginant su + jonai CH3.Priežastis yra elektronų tankio dviguba jungtimi,null, kuri paveikia teigiamą krūvį iškėlimo, disperguoti per visą molekulę.
substitucijos reakcijos Benzeno
grupės organinių junginių, kurie pasižymi elektrofilinio keitimą - arenoje.Benzeno žiedas - patogu objektas elektrofilinio ataka.Procesas prasideda su antruoju reagentu taip sudarant electrophile elektronų debesis greta benzeno žiedas poliarizacija.Rezultatas yra sudėtingas perėjimas.Pilnas ryšio elektrofilinę dalelės su vienu iš anglies atomų, dar ne, ji yra traukia neigiamą krūvį aplink "aromatinių šešių" elektronų.Tuo trečiojo etapo electrophile ir vienas anglies atomas žiedų turi bendrą elektronų pora (kovalentinis ryšys).Tačiau šiuo atveju yra "aromatiniai šeši" naikinimo, kuris yra nepalankus požiūriu siekiant tvaraus stabilų energijos būseną.Yra toks reiškinys, kuris gali būti vadinamas "laida protono".Yra atkuriama skaldymas H +, stabilaus ryšio sistemos, tipiškas sceną.Šoninės apima katijoninį vandenilį su benzeno žiedu, ir iš antrosios reagentu anijoną.
pavyzdžiai pakeitimo reakcijos organinės chemijos
už alkanų, ypač tipiškų pakeitimo reakciją.Pavyzdžiai elektrofiliniais ir Nukleofilinis reakcijų gali sukelti cikloalkanai ir ARENES.Panašūs reakcijos iš organinių medžiagų molekulių yra įprastomis sąlygomis, tačiau paprastai, - ir kaitinant katalizatoriams buvimą.Iki bendrų ir gerai mokėsi procesus įtraukti elektrofilinę pakaitas aromatinio žiedo.Svarbiausias reakcija šio tipo:
- nitrinimas benzeno su azoto rūgšties H2SO4 buvimas - taip schema: C6H6 → C6H5-NO2.
- katalizinis halogeninant benzeno, ypač Chlorination, pagal lygtį: C6H6 + Cl2 + HCl → C6H5Cl.
- Aromatiniai sulfoninimą benzeno įvyksta su "rūkstančioji" sieros rūgštimi, benzensulfonrūgštis forma.
- alkilinimo - iš vandenilio atomo nuo benzeno žiedo alkilo keitimas.
- acilinimas - iš ketonų formavimasis.
- formilinant - pakeičiant vandenilį nuo CHO grupę ir aldehidų formavimas.
pakeičiant reakcijos apima į alkanai ir cikloalkanai reakciją, kurioje halogenai puolimo turimą C-H ryšį.Derivatizacijos gali būti susijęs su pakeitimo vieną, du arba visi vandenilio atomai sočiųjų angliavandenilių ir naftenais.Daugelis galogenoalkanov iš mažos molekulinės masės yra naudojamas daugiau sudėtinių medžiagų, priklausančių skirtingų klasių gamybai.Išankstiniai reakcijos mechanizmus keitimą tyrime davė galingą impulsą sintezės plėtros remiantis alkanai, cikloalkanai, arenose ir halogenintų angliavandenilių.
