Arena, die tolueen bevatten, kan worden beschouwd als derivaten van de oprichter en eerste lid van de homologe reeks - benzeen.De algemene formule van verbindingen die tot deze klasse behoren, - CnH2n-6.In de moleculen van aromatische koolwaterstof benzeenring (cyclus kern).Formula tolueen C7H8 geeft de stof behoort tot de grote groep van organische verbindingen.Veel tolueen is bekend onder een andere naam - methylbenzeen.De stof is wijdverbreid in de industrie, wordt toegepast als het organische oplosmiddel en vlekkenverwijderaar voor andere doeleinden.
Wat is tolueen?
Een van de belangrijkste fase - Tolueen - een methyl- derivaat van benzeen.Onoplosbaar in water, kleurloze vloeistof heeft een zoete geur, die doet denken aan de geur van verven, vernissen, oplosmiddelen.
chemische formule van tolueen - C7H8 - kan ook anders worden geschreven: C6H5-CH3.In dit geval is het aantal atomen is hetzelfde, maar sterk contrast benzeen dat het radicaal - methyl.
gebruik van andere terminologie principes, tolueen en een stof genaamd fenilmetanom.Dit is hetzelfde tolueen, een gemeenschappelijke formule C7H8.In het eerste geval het zich richt op het feit dat één waterstofatoom welke gebonden zijn aan het koolstofatoom van de benzeenring is gesubstitueerd door een methylgroep.Voor de tweede naam gekozen voor een andere benadering.Er wordt aangenomen dat methaan één waterstofatoom vervangen is door een fenylrest.Dit deeltje, dat wordt omgezet benzeen, waardoor het waterstofatoom.
structuur van het molecuul
samenstelling van organisch materiaal, die uitsluitend bestaat uit koolstof en waterstof, de formule geeft het tolueen.Sharosterzhnevye en vaste modellen geven een beeld van de structuur van de moleculen van de verbinding, het verschil met de stoffen met dezelfde homologe reeks.Er zijn overeenkomsten tussen tolueen en benzeen, die de aanwezigheid van een ring met 6 koolstofatomen in de toestand sp2-hybridisatie.Elk van deze drie vormen sigma banden met naburige deeltjes (de twee koolstofatomen en een waterstofatoom).Loodrecht op de ring weergegeven uniform elektronisch systeem van de resterende niet-hybride p-orbitalen (één op zes koolstofatomen).Het resultaat wordt een aanzienlijke sterkte en stabiliteit van de gehele cyclus en dus de stof tolueen.De structuurformule van verbinding omvat zeven koolstofatomen van de methylgroep, die in staat is sp3-hybridisatie.Het wordt geassocieerd met drie waterstofatomen en vierde verbinding brengt verbinding met een koolstof in de benzeenring.
Structurele Formule methylbenzeen
elektronendichtheid tussen de koolstofatomen dat de aromatische ring te vormen, wordt gelijkmatig verdeeld.Het verschijnsel wordt weerspiegeld in de formule van benzeen, tolueen en andere bekende arenen aromaticiteit (de omtrek van de ring).Opgemerkt wordt de aanwezigheid van een methylgroep en een van de koolstofatomen in de kern.Communicatie tussen alle deeltjes tonen streepjes.De structuurformule in dit geval geeft de samenstelling van de basiskenmerken van de moleculaire structuur van de stof.
vereenvoudigde formule tolueen - een zeshoek met een ring binnen of streepjes, een dubbele binding.De methylgroep kan op elk van de zes atoomkern zij gelijk zijn aan elkaar.Het nadeel van deze methode is duidelijk beeld.Record geeft geen informatie over de samenstelling van materie en de gelijkwaardigheid van alle koolstof-koolstof bindingen in de ring.
Getting methylbenzeen in het laboratorium en de industrie
Laboratory tolueen werd voor het eerst verkregen in de jaren 1835-1938 P. Pelletier en A. Deville.De eerste wetenschappers destillatie van den gom, en de tweede gebruikte Tolu balsem geëxtraheerd uit de Zuid-Amerikaanse boom Toluifera in Colombia.Zo ontstond de triviale naam van de stof - tolueen.Momenteel is een aanzienlijke hoeveelheid tolueen geeft destillatie van koolteer olie gevolgd door zuivering.Tijdens cokes tolueen wordt verwijderd uit het cokesovengas.Bij de synthese van styreen wordt vrijgegeven als een bijproduct van de reactie van benzeen en ethyleen.In het laboratorium en industriële productie van tolueen werd uitgevoerd door verschillende methoden.
- dehydrocyclisatie van acyclische koolwaterstoffen.Tolueen werd uit heptaan bij aanwezigheid van een katalysator bij een temperatuur van 300 ° C.
- alkylering van benzeen, waarvan Friedel-Crafts reactie genoemd.Uitgevoerd in aanwezigheid van AlCl3 katalysator of andere katalysatoren: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Interactie met broombenzeen: C6H5-CH3 Br Br + + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- mengen van zink en cresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing tolueensulfonzuur.
fysische eigenschappen methylbenzeen
tolueen, de structuurformule die bevat een benzeenkern, toont de fysische eigenschappen van typische aromatische verbindingen.
- heldere, kleurloze vloeistof stoot de geur van verf.
- methylbenzeen verhardt bij lage temperaturen en smelt bij -93 ° C
- kookpunt van tolueen is 110,63 ° CDe dichtheid van de materie - 0,8669 g / ml.
- methylbenzeen oplosbaarheid in water bij 20 ° C - 0,47 g / l.De molaire massa van de stof M (C7H8) = 92,14 g / mol.
chemische eigenschappen van tolueen: oxidatie
Features alle arena chemisch stabiele cyclus van zes koolstofatomen gedefinieerd.Formula tolueen - een benzeenring die formeel onverzadigd en methylgroep.Aromaten eigenschappen dichtbij alkenen, die worden gekenmerkt door een additiereactie.De waterstofatomen in de moleculen van benzeen en homologen, kunnen deelnemen substitutiereacties, waarbij de arena en alkanen brengt.Tolueen is reactiever dan benzeen.Voor stoffen gekenmerkt door de oxidatiereactie.
- branden, die gepaard gaat met het vrijkomen van kooldioxide, en de vorm water: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- In de reactie van tolueen met kaliumpermanganaat oxidatie van de methylgroep in de zij keten van het molecuul carboxyl stof.De reactie van benzoëzuur wordt verkregen.
chemische reacties van de aromatische ring tolueen
- Bromering, die wordt uitgevoerd in aanwezigheid van katalysatoren.Gevormd gehalogeneerde verbinding: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitratie
- methylbenzeen uitgevoerd met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur.Nitro tolueen kan bezetten de ortho en para-positie.De reactie verloopt volgens het mechanisme van elektrofiele substitutie.Bij hoge temperaturen, vormde de explosieve trinitrotolueen (TNT).
- hydrogenering met waterstof over een katalysator laat dearomatisering en verkrijgen methylcyclohexaan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- chlorering onder sterke verhitting of onder invloed van UV-straling culmineert in de vorming van hexachloorcyclohexaan.
Application methylbenzeen
Tolueen wordt veel gebruikt als uitgangsmateriaal in de organische synthese.Het is een essentiële grondstof voor de aanmaak van vele stoffen.Het gebruik van tolueen:
- ontvangst kleurstoffen;
- productie vlekkenverwijderaars, wasmiddelen;
- productie van explosieven TNT;
- gebruiken als oplosmiddel lijmen, verven, synthetisch parfum en reinigingsmiddelen;
- vervaardiging van verf voor bouwwerken;
- uitgang polish;
- farmaceutische producten;
- toename octaan brandstof;
- organische synthese benzoëzuur, benzaldehyde, benzylchloride, saccharine, benzylalcohol en andere stoffen;
tolueen fungeert als een industrieel oplosmiddel in de stomerij, gebruikt in looien van leer.Het is een voorloper van verscheidene aardolieproducten, fenol formaldehyde, pesticiden en andere verbindingen.
toxiciteit van tolueen
methylbenzeen is een brandgevaar stof.De stoom-luchtmengsel explodeert onder bepaalde omstandigheden.Licht ontvlambare vloeistof tolueen.De structuurformule geeft een beeld van de samenstelling en structuur, maar bevat geen informatie over de effecten van stoffen op het menselijk lichaam.Het blijkt dat tolueen toxisch, carcinogeen actie.Paren methylbenzeen gemakkelijk binnendringen door de huid, de luchtwegen, veranderingen in het centrale zenuwstelsel, irritatie van de bekleding weefsel dermatitis veroorzaken.Inademen van tolueen dampen bij de mens manifesteert lethargie, tremor, verminderde activiteit van de vestibulum.Werken met tolueen, verf, oplosmiddelen nodig rubberen handschoenen, goed ventileren van de ruimte, of gebruik maken van de kap.Methylbenzeen is een zwakke verdovend middel, drugsmisbruik is tolueen.Andere schadelijke effecten van stoffen:
- oogirritatie en verstoring van kleur visie;
- langdurige blootstelling kan leiden tot gehoorverlies;
- hoge concentratie in het bloed veroorzaakt schade aan de lever, nier necrose;
- inademing van grote hoeveelheden damp veroorzaakt duizeligheid, slaperigheid, hoofdpijn.
Conclusie
tolueen geproduceerd in petrochemische installaties grote hoeveelheden, of verkregen als bijproduct cokes planten.De verbinding is een waardevolle grondstof voor grootschalige organische synthese in de farmaceutische industrie.Inbegrepen methylbenzeen van vele soorten oplosmiddelen, die bij de behandeling van lakken worden toegepast.Tolueen is in de classificatie van toxische stoffen aan III klasse van gevaar.Bij het werken met een stof concentratie van dampen in de lucht mag niet hoger zijn dan de door hygiënische normen waarden.We kunnen niet toestaan dat de behandeling van tolueen verschijning van open vuur, vonken, die een explosie kunnen veroorzaken.Er zijn ook milieu-problemen in verband met de uitstoot in de atmosfeer van tolueen:
- door het verbranden van olie, verschillende brandstoffen;
- in actieve vulkanen;
- in bosbranden;
- gebruik van oplosmiddelen en verf.
toxische eigenschappen van tolueen, brand- en explosiegevaar vereist voorzorg de behandeling van vloeibare stof en de dampen.
