Fenol - aromatische verbindingen met één of meer hydroxylgroepen gebonden aan koolstofatomen benzenovogo kern.Volgens het aantal OH-groepen onderscheiden een-, twee- en drie-atomige fenolen.
Eenwaardige fenolen - derivaten van benzeen en zijn homologen in de kern waarbij één waterstofatoom is vervangen door een hydroxylgroep.
isomeren en nomenclatuur.In de meest eenvoudige vertegenwoordiger van fenolen - carbol (fenol) hebben isomeren, homologen bestaan in zijn positie isomeer benzonovom hydroxylgroep op de kern (ortho, meta, para-positie).
drie namen te gebruiken fenolen nomenclatuur - historische, rationele en IUPAC.Volgens historische nomenclatuur fenolen zogenaamde triviale - fenol (carbolzuur), cresol, etc.
natuurlijke bron voor deze stoffen is koolteer, palmpitolie, beuken teer, etc.Koolteer geproduceerd bij de destillatie van kolen.Bronnen voor fenolen zijn gemiddelden (kookpunt 170-230 ° C) en zware (kookt bij 230-270 ° C) van een olie.Bij de behandeling met natriumhydroxide bereid natriumfenolaat.Formule: genoemde stof een residu fenol en natrium omvat.
in het laboratorium vaak gebruikt voor aromatische fenolen sulfosalts (natrium- en kalium- zouten van sulfonzuren).Tijdens chemische reacties, een natrium- of kalium fenolaat.Vervolgens worden deze verbindingen behandeld met minerale zuren de vrije fenolen geven.
chemische eigenschappen van fenol worden veroorzaakt door de aanwezigheid van OH-groepen in benzelnom kern.Deze stoffen kunnen aangaan reacties die kenmerkend alcoholen (estervorming, fenolaten, halogeen-derivaten) en arenen (vervanging van waterstofatomen op een kern benzenovom halogenen, nitrogroep, sulfogroep) zijn.Daarom zijn deze verbindingen gemakkelijk reageren met metalen om een natriumfenolaat vormen.Het is in deze omstandigheden vertonen voorzien van de elektronische structuur van moleculen van alcoholen en fenolen.
natrium- fenolaat (of fenoxide) gevormd door reactie van fenolen met alkalische.De zure eigenschappen van fenolen wordt relatief weinig uitgesproken.Deze stoffen zijn niet gekleurd met lakmoespapier.Natrium- fenolaat tegenstelling alkoxiden kunnen voorkomen in waterige alkalische oplossingen, terwijl het niet ontleden.Fenolaten gemakkelijk ontleed door reactie met zuren (ook de zwakste bijvoorbeeld steenkool).
Toch zure eigenschappen van fenolen zijn meer uitgesproken dan in alifatische alcoholen.Inbrengen in het molecuul van het fenol-elektronenzuigende substituenten (nitro, halogeen, een sulfogroep, een aldehydegroep, etc.) waterstof gidroksogrupp verkeer toeneemt, zure eigenschappen worden verbeterd.
De aanwezigheid van fenolen mesomere positief effect zorgt ervoor dat ze nucleofiele eigenschappen, die minder uitgesproken in vergelijking met alcohol.Deze eigenschap wordt gebruikt om de esters te verkrijgen, maar niet deelneemt aan de reactie zelf fenolen en fenolaten en gehalogeneerde koolwaterstoffen.
estervorming gebeurt door reactie fenolen met chloriden of anhydriden van carboxylzuren.Zoals bij de vorming van esters, de reactie gemakkelijker te gaan met kaliumfenolaat of natrium.
De werking van fenolen in de vorm van halogeen halogeenderivaten.Bromering van fenolen in farmaceutische analyse: 2,46-tribromophenol slecht oplosbaar in water neerslaat, hetgeen de bovenstaande reactie om de fenolen in oplossing te bepalen maakt.
nitrering van fenol.De actie die fenol 20% salpeterzuur, een mengsel van o- en p-nitrofenol, die gescheiden worden door stoomdestillatie (o-nitrofenol werd afgedestilleerd en de p-nitrofenol in oplossing blijft).
