Heterocyclische verbindingen (Gr Heteros - de andere, tweede.) - Een klasse van organische ringverbindingen in cycli waarin naast koolstofatomen bevat meer atomen van andere chemische elementen, zogeheten heteroatomen: zuurstof (b.v., furan en pyran), stikstof (pyrrool en pyridine), zwavel (tiofenaldegid thiofeen, thiopyran, thiazool), selenium (selenophene) etc.
heterocyclische gevormd door twee of meer koolstofatomen en heteroatomen.Volgens de theorie Bayer heterocyclische verbindingen resistent wanneer een afwijking valenties van atomen die de ring, de kleinste hoek van 109 ° 28 'zijn.Zo zijn de instabiele heterocyclische verbindingen met drie termijn heteroringen waarvan de moleculen is de grootste afwijking van - 24 ° 44 '(ethyleenoxide en ethyleen tioksid ethyleenimine).
Heterocycles zijn wijd verspreid in de natuur.Deze omvatten aminozuren (tryptofaan, carnosine, histidine), iminozuren (proline en hydroxyproline), purine (adenine en guanine) en pyrimidine (thymine, uracil en cytosine) basen, biologisch belangrijke stof van de levende materie (heem, hemine chlorofyl), alkaloïden (cafeïne en atropine), antibiotica (penicilline, gramicidine C, streptomycine), geneesmiddelen (norsulfazol en cafeïne), sulfonamiden (norsulfazol, streptocid), organische oplosmiddelen (pyridine), koolhydraten, nucleïnezuren, eiwitten, hormonen, vitaminen en vele anderebelangrijke stof.
indeling van chemische verbindingen
classificatie is gebaseerd op de structuur van de heterocyclische groepen in het molecuul die koolstofatomen gebonden aan een heteroatoom (heteroatomen) bevatten en waterstof.Heterocycles en hun derivaten worden onderverdeeld in groepen afhankelijk van het aantal atomen die de cyclus (drie-, vier-, vijf-, zesledige, etc.).In elke groep zijn subgroepen met één, twee of drie heteroatomen.
Heterocyclische verbindingen in de meeste gevallen als bedoeld door de historische nomenclatuur (pyridine, pyrrool, acridine).Van historische namen vormden de naam van hun derivaten (pyridine-4-carboxylzuur methyl pyridine).Om de positie van vice-atoom heterocyclische nummer te geven.De nummering wordt uitgevoerd door heteroatomen of aangewezen door de letters van het Griekse alfabet, te beginnen vanaf de naburige koolstofatoom met een heteroatoom - alfa, bèta, gamma, etc.
Getorotsiklicheskie verbindingen: nomenclatuur
heterocyclische bij het benoemen van verbindingen volgens de IUPAC-nomenclatuur getelde aantal atomen in de heteroring, de structuur, plaatsing van substituenten en andere functies (bijvoorbeeld furfural heeft de systematische naam furan-2-carbaldehyde).De namen van heterocyclische verbindingen vermeld in de beschrijving van werkwijzen voor hun bereiding, eigenschappen en waarden.
K heteroringen oxiden (bijvoorbeeld ethyleenoxide), dibasische zuuranhydriden van verzadigde carbonzuren, etc.Stabiliteit heterocyclische eerder besproken is afhankelijk van het aantal koolstofatomen in het molecuul heterocyclus, het heteroatoom zichzelf en zijn plaats op de heterocyclische verbinding.De minst resistent zijn heterocyclische verbindingen, bestaande uit drie of vier cycli, die gemakkelijk worden gebroken en worden acyclische verbindingen.Er is veel van heterocyclische verbindingen, moleculen van stabiele cycli, soortgelijke cyclus benzenovogo kern.Zij zijn het belangrijkste structuurelement van vele biosoedineny van groot belang voor de industrie, de geneeskunde en diergeneeskunde.
Chemistry of Heterocyclic Compounds
chemische eigenschappen van de vijfledige (thiofeen en derivaten daarvan) heteroringen gevolg van de aanwezigheid van overmaat molecule pi elektronsysteem, waardoor hun aromaticiteit toeneemt.Vergeleken met benzeen thiofeen gemakkelijk reageert elektrofiele substitutie.
