Arena, som inkluderer toluen, kan betraktes som derivater av grunnlegger og første medlem av homolog serie - benzen.Den generelle formel av forbindelser som tilhører denne klasse, - CnH2n-6.I molekyler av aromatiske hydrokarboner inneholdt benzenringen (syklus kjerne).Formel toluen C7H8 reflekterer substans tilhører den store gruppen av organiske forbindelser.Mange toluen er kjent under et annet navn - metylbenzen.Stoffet er utbredt i industrien, er det brukt som det organiske løsningsmiddel, og flekkfjerner for andre formål.
Hva er toluen?
En av de viktigste fasen - toluen - er en metyl-derivat av benzen.Uløselig i vann, har fargeløs væske en søt aroma, som minner om lukten av maling, lakk, løsemidler.
kjemisk formel toluen - C7H8 - kan skrives forskjellig: C6H5-CH3.I dette tilfellet er antall atomer er den samme, men kontrasten markert benzen som er radikalet - metyl.
Bruk av andre terminologi prinsipper, methylbenzene og et stoff som heter fenilmetanom.Dette er den samme toluen, er en vanlig formel C7H8.I det førstnevnte tilfelle den fokuserer på det faktum at ett hydrogenatom fra de som er forbundet med karbonatomet i benzenringen er substituert med et metylradikal.For det andre navnet valgt en annen tilnærming.Det antas at metan ett hydrogen er erstattet med et fenylradikal.Denne partikkelen, som omdannes benzen, noe som gir hydrogenatom.
struktur av molekylet
sammensetning av organisk materiale, som består utelukkende av karbon og hydrogen, reflekterer formelen toluen.Sharosterzhnevye og solide modeller gi et inntrykk av strukturen av molekylene av forbindelsen, dens forskjell fra de substanser av samme homologe serien.Det er likheter mellom toluen og benzen, som er tilstedeværelsen av en ring med 6 karbonatomer i den tilstand sp2-hybridisering.Hver av disse tre formene sigma-bindinger med nabopartikler (de to karbonatomer og ett hydrogen).Vinkelrett på den ring vises enhetlig elektronisk system av de gjenværende ikke-hybrid p-orbitaler (en i seks karbonatomer).Resultatet blir et betydelig styrke og stabilitet av hele syklusen, og følgelig stoffet toluen.Strukturformelen av forbindelsen består av syv karbon fra metylgruppe, som er i stand til å sp3-hybridisering.Det er forbundet med tre hydrogenatomer, og den fjerde forbindelse tilbringer forbindelse med en karbon i benzenringen.
Strukturell Formel metylbenzen
elektrontetthet mellom karbonatomene som danner den aromatiske ring, er jevnt fordelt.Fenomenet er reflektert i formelen av benzen, toluen og andre kjente arener aromatisitet (omkretsen av ringen).Det skal bemerkes at tilstedeværelsen av et metylradikal, og ett av karbonatomer i kjernen.Kommunikasjon mellom alle partiklene viser streker.Strukturformelen i dette tilfelle reflekterer sammensetningen av de grunnleggende trekk ved den molekylære struktur av stoffet.
forenklet formel toluen - en sekskant med en ring inne eller streker, representerer en dobbeltbinding.Metylgruppen kan være ved en hvilken som helst av de seks atomkjernen, de er lik hverandre.Ulempen med denne metoden er tydelig bilde.Posten gir ikke informasjon om sammensetningen av saken og likeverdighet i alle karbon-karbon obligasjoner i ringen.
Komme methylbenzene i laboratoriet og industri
Laboratory toluen ble først oppnådd i årene 1835 til 1938 P. Pelletier og A. Deville.De første forskerne til destillasjon av furu tannkjøtt, og den andre brukte tolu balsam hentet fra den søramerikanske treet Toluifera i Colombia.Dermed oppsto det trivielle navnet på stoffet - toluen.For tiden er en betydelig mengde metylbenzen gir destillasjon av kulltjære olje og etterfulgt av rensing.Under coking toluen blir fjernet fra koksovngass.I syntesen av styren er det gitt ut som et biprodukt av reaksjonen mellom benzen og etylen.I laboratoriet og industriell produksjon av toluen ble utført ved forskjellige metoder.
- dehydrocyklisering av asykliske hydrokarboner.Toluen ble fremstilt fra heptan i nærvær av en katalysator ved en temperatur på 300 ° C.
- alkylering av benzen, som ble kalt Friedel-Crafts-reaksjon.Utføres i nærvær av AlCl3-katalysator eller andre katalysatorer: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Interaksjon med bromobenzene: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH 3 + 2 NaBr.
- blande sink og kresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing toluensulfonsyre.
fysiske egenskaper av metylbenzen
Toluen, den strukturelle formel som inneholder en benzenkjerne, viser de fysikalske egenskaper for typiske aromatiske forbindelser.
- klar, avgir fargeløs væske lukten av maling.
- metylbenzen stivner ved lave temperaturer, og smelter ved -93 ° C.
- kokepunkt toluen er 110,63 ° C.Tettheten av materie - 0,8669 g / ml.
- metylbenzen oppløselighet i vann ved 20 ° C - 0,47 g / l.Den molare massen av substans M (C7H8) = 92,14 g / mol.
kjemiske egenskaper av toluen: oksidasjon
Funksjoner all arenaen definert kjemisk stabilt syklus av seks karbonatomer.Formel toluen - er en benzenring som formelt er umettet og metylradikalet.Aromater eiendommer i nærheten av alkener, som er preget av et tillegg reaksjon.Imidlertid, hydrogenatomer i molekylene av benzen og dets homologer, kan delta i substitusjonsreaksjoner, som bringer arena og alkaner.Toluen er mer reaktive enn benzen.For stoffer som kjennetegnes ved oksidasjonsreaksjonen.
- Burning, som er ledsaget av utgivelsen av karbondioksid, og formen vann: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- I reaksjonen i toluen med kaliumpermanganat oksydasjon av metylgruppen i sidekjeden av molekylet til carboxyl substans.Omsetningen av benzosyre ble oppnådd.
kjemiske reaksjoner av den aromatiske ring av toluen
- Bromering, som gjennomføres i nærvær av katalysatorer.Dannet halogenerte forbindelsen: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrering
- metylbenzen utført med en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre.Nitro toluen kan okkupere orto og para posisjon.Reaksjonen forløper i henhold til mekanismen for elektrofil substitusjon.Ved høye temperaturer, dannet eksplosive trinitrotoluen (TNT).
- hydrogenering med hydrogen på en katalysator fører til dearomatization og skaffe metylcykloheksan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- klorering under kraftig oppvarming eller under innflytelse av UV-stråling kulminerer i dannelsen av heksaklorsykloheksan.
Application methylbenzene
Toluen er mye brukt som et utgangsmateriale i organisk syntese.Det er et hovedmateriale i produksjonen av mange stoffer.Bruken av toluen:
- kvitteringsfargestoffer;
- produksjon flekkfjernere, vaskemidler;
- produksjon av sprengstoff TNT;
- bruke som løsemiddel lim, maling, syntetisk parfyme og rengjøringsmidler;
- produksjon av maling for byggverk;
- utgang polsk;
- legemidler;
- økning oktan drivstoff;
- organisk syntese benzosyre, benzaldehyd, benzylklorid, sakkarin, benzylalkohol og andre substanser;
toluen fungerer som et industrielt løsemiddel i de tørre rengjøringsmidler, som brukes i skinn tanning.Det er en forløper for flere petroleumsprodukter, fenol-formaldehyd, plantevernmidler og andre forbindelser.
toksisitet av toluen
methylbenzene er en brannfare substans.Damp-luft-blandingen eksploderer under visse betingelser.Meget brannfarlig væske toluen.Strukturformelen gir et inntrykk av den sammensetning og struktur, men inneholder ikke informasjon om virkningene av stoffer på menneskekroppen.Det er funnet at toluen er giftig, kreftfremkallende virkning.Par methylbenzene lett trenge gjennom huden, luftveiene, føre til endringer i sentralnervesystemet, irritasjon av kledningen vev, dermatitt.Innånding av toluen damper i mennesker manifesterer slapphet, skjelving, nedsatt aktivitet av vestibulære apparat.Arbeid med toluen, maling, løsemidler trenger gummihansker, grundig ventilere rommet, eller bruke panseret.Methylbenzene er et svakt narkotisk stoff, er rusmisbruk toluen.Andre negative effekter av stoffer:
- øyeirritasjoner og forstyrrelse av fargesyn;
- langvarig eksponering kan føre til hørselstap;
- høy konsentrasjon i blodet forårsaker skade på lever, nyre nekrose;
- inhalering av store mengder damp forårsaker svimmelhet, tretthet, hodepine.
Konklusjon
Toluen i store mengder produsert i petrokjemiske anlegg, eller oppnådd som et biprodukt koks planter.Forbindelsen er et verdifullt råstoff for storskala organisk syntese anvendt i den farmasøytiske industrien.Inkludert methylbenzene av mange typer løsemidler som er anvendt i arbeidet med maling.Toluen er i klassifiseringen av giftige forbindelser til III klasse av fare.Når du arbeider med et stoff konsentrasjon av damp i luften skal ikke overskride verdiene som er definert av sanitære normer.Vi kan ikke tillate håndtering av toluen utseende av åpen flamme, gnister, som kan føre til en eksplosjon.Det er også miljøproblemer knyttet til utslipp i atmosfæren av toluen:
- ved å brenne olje, forskjellige drivstoff;
- i aktive vulkaner;
- i skogbrann;
- bruk av løsemidler og maling.
toksiske egenskaper toluen, brann og eksplosjonsfare krever forsiktighets behandling av flytende stoff og dens damp.
