De kjemiske reaksjonene på stedet for ødeleggelsen av dobbeltbindingen i alkener og trippel i alkynet kan bli med ulike partikler.Hvordan er underlagt lovene i denne prosessen?For å undersøke oppførselen til asymmetriske homologer av etylen ved gidrogalogenirovanii og hydrering russiske forskeren VV Markovnikov.Han fant at reaksjonsmekanismen avhenger av hvor antallet av hydrogen med karbon i forbindelse med en dobbeltbinding.Hypotesen fremsatt av en forsker, bekreftet etter funnene innen atom-strukturen.Markovnikovs regel har lagt grunnlaget for etableringen av en vitenskapelig teori med praktisk anvendelse.Den lar deg mer effektivt organisere produksjon av polymerer, smøremidler, alkoholer.
markovnikovs regel
russisk forsker i aktiviteten viet mye tid til studiet av mekanismen for feste av asymmetriske reagenser til umettede hydrokarboner.I sin artikkel, publisert på tysk i 1870, VV Markovnikov trakk oppmerksomheten til det vitenskapelige samfunn på en selektiv samspill av hydrogenhalogenider med karbonatomer som ligger ved dobbeltbindingen i usymmetriske alkener.Russisk forsker sitert data som den har mottatt eksperimentelt i laboratoriet.Markovnikov skrev at halogen nødvendigvis er forbundet med det karbonatom som inneholder det minste antall hydrogenatomer.Mest populære vitenskapelige arbeider ervervet i begynnelsen av XX århundre.Han foreslo hypotesen om mekanismen for interaksjon kalles "markovnikovs regel."
livet og arbeidet til forsker-organisk
Vladimir Markovnikov ble født 25 (13 etter art. Stil) i desember 1837.Han studerte ved Universitetet i Kazan, og senere underviste ved denne skolen og universitetet i Moskva.Markovnikov undersøkt oppførselen av umettede hydrokarboner ved reaksjon med hydrogenhalogenider siden 1864.Inntil 1899 forskere i andre land enset konklusjonene fra den russiske kjemikeren.Markovnikov, unntatt regelen, navnet til ære for ham, gjorde en rekke andre funn:
- fikk cyklobutandikarboksylsyre;
- undersøkt oljen i Kaukasus og åpnet det en spesiell sammensetning av organisk materiale - nafta;
- satt forskjellen i smeltepunktene for forbindelser med rette og forgrenede;
- viste fettsyre isomerer.
Proceedings forsker bidratt vesentlig til utviklingen av det innenlandske kjemisk vitenskap og industri.
essensen av hypotese fremsatt av Markovnikov
forsker brukt mange år på å studere reaksjonene til tilsetning av reagenser til umettede hydrokarboner med en dobbeltbinding (alkener).Det skal bemerkes at hvis blandingen av forbindelsene i nærvær av hydrogen, føres det til karbonatomet, som inneholder flere partikler av den arten.Anion bundet til nærliggende karbon.Dette er en regel Markovnikov sin essens.Vitenskapelig geni for å forutsi oppførselen til partikler på strukturen som på den tiden var ikke veldig klart.I samsvar med regelen av etylen hydrokarboner til å bli komplekse stoffer som er del av HX, der X:
- halogen;
- hydroksyl;
- surt resten av svovelsyre;
- andre partikler.
moderne lyd Markovnikov regel forskjellig fra språket til forskeren: et hydrogenatom i et molekyl HX forbindes alken er rettet til karbon-dobbeltbinding, som allerede inneholder mer hydrogen og partikkel X er sendt til den minste hydrogenatom.
festemekanisme av elektro partikler
Tenk hva slags kjemiske reaksjoner i som regelen gjelder Markovnikov.Eksempler:
- addisjon av hydrogenklorid til propen.Under samspillet mellom partiklene er ødeleggelsen av dobbeltbindingen.Anionet av klor går til mindre hydrogenerte karbon, som ligger ved dobbeltbindingen.Hydrogen reagerer med de fleste av disse hydrogenatomer.Dannet 2-klor propan.
- Addisjonsreaksjonen av hydroksylgruppene molekyler vann egnet for dets sammensetning mindre enn hydrogenert karbon.Hydrogen tiltrer mest hydrogenert atom på dobbeltbinding.
Det finnes unntak fra Markovnikov regelen foreslått i de reaksjoner hvor reaktantene er alkenene, der karbonet i dobbeltbindingen har allerede en rekke elektrogruppe.Det velger delvis elektrontetthet, som vanligvis er tiltrukket av den positivt ladede hydrogen.Ikke følger reglene og i reaksjonene som skjer den radikale fremfor elektrofil mekanisme (Harish effekt).Disse unntakene forringer ikke verdien av de regler som er hentet fremtredende russisk organisk kjemiker Vladimir Markovnikov.
