Heterosykliske forbindelser (Gr heteros - den andre, andre.) - En klasse av organiske ringforbindelser i sykluser som ved siden av karbonatomer, inneholder flere atomer av andre kjemiske elementer, såkalte hetero: oksygen (for eksempel furan og pyran), nitrogen (pyrrol- og pyridin), svovel (thiofen tiofenaldegid, tiopyran, thiazole), selen (selenophene) etc.
heterocykluser dannet av to eller flere karbonatomer og hetero.Ifølge teorien Bayer heterocykler er resistente bare når et avvik valenser av atomer som utgjør ringen, vil være den minste vinkel på 109 ° 28 '.For eksempel er de mest ustabile heterosykliske forbindelser med tre-term heterocykluser hvis molekyler det er størst avvik på - 24 ° 44 '(etylenoksid og etylen tioksid etylenimin).
Heterocycles er vidt utbredt i naturen.Disse inkluderer aminosyrer (tryptofan, Carnosine, histidin), imino- syrer (prolin og hydroksyprolin), purin (adenin og guanin) og pyrimidin (tymin, uracil og cytosin) baser, biologisk viktig stoff av levende materie (heme, hemin klorofyll), alkaloider (koffein og atropin), antibiotika (penicillin, gramicidin C, streptomycin), medikamenter (norsulfazol og koffein), sulfonamider (norsulfazol, streptocid), organiske løsemidler (pyridingrupper), karbohydrater, nukleinsyrer, proteiner, hormoner, vitaminer, og mange andreviktig stoff.
klassifisering av kjemiske forbindelser
klassifiseringen er basert på strukturen av de heterosykliske grupper i molekylet som karbonatomer bundet til et heteroatom (heteroatomer) og hydrogen.Heterocykliske grupper og deres derivater er inndelt i grupper, avhengig av antallet av atomer som danner syklusen (tre-, fire-, fem- og seks-leddet, etc.).I hver gruppe er undergrupper med en, to eller tre heteroatomer.
Heterosykliske forbindelser i de fleste tilfeller referert til av den historiske nomenklatur (pyridin, pyrrol-, akridin).Fra historiske navnene dannet navnet deres derivater (pyridin-4-karboksylsyre, metyl-pyridin).Å indikere stillingen som Vice-atom heterocykluser nummer.Nummereringen er utført av hetero, eller utpekt av bokstavene i det greske alfabetet, med start fra nabokarbonatom med et hetero - alfa, beta, gamma, etc.
Getorotsiklicheskie forbindelser: nomenklatur
heterocyklisk Når navngi forbindelsene i henhold til IUPAC-nomenklaturen opptalte antall av atomer i den heterocykliske gruppen, dets struktur, plassering av substituenter og andre funksjoner (for eksempel furfural har den systematiske navnet furan-2-karbaldehyd).Navnene på heterocykliske forbindelser som er angitt i beskrivelsen av fremgangsmåter for deres fremstilling, egenskaper og verdier.
K heterosykler inkluderer oksider (for eksempel etylenoksyd), dibasiske syre anhydrider av mettede karboksylsyrer, etc.Stabilitet heterosykluser omtalt tidligere, avhenger av antall karbonatomer i molekylet heterosyklus, heteroatomet i seg selv og dens plassering på den heterosyklus.Den minst bestandig er heterosykliske forbindelser, som består av tre eller fire sykluser, som er lett ødelagt og bli acykliske forbindelser.Det er mye av heterosykliske forbindelser, molekyler av stabile sykluser, lik syklus benzenovogo kjerne.De er den viktigste strukturelle element av mange biosoedineny av stor betydning for industri, medisin og veterinærmedisin.
Chemistry of Heterocyclic Compounds
kjemiske egenskaper til fem-leddet (tiofen og derivater av disse heterosykliske grupper) på grunn av tilstedeværelsen av overskudd av molekylet pi-elektron-system, noe som øker deres aromatisitet.Sammenlignet med benzen thiofen lett reagerer elektrofil substitusjon.
