Arena, que incluem o tolueno, podem ser considerados como derivados do fundador e primeiro membro da série homóloga - benzeno.A fórmula geral dos compostos que pertencem a esta classe, - CnH2n-6.Nas moléculas de hidrocarbonetos aromáticos contido anel benzeno (núcleo ciclo).Fórmula tolueno C7H8 reflete a substância pertence a um grande grupo de compostos orgânicos.Muitos tolueno é conhecido por outro nome - metilbenzeno.A substância é generalizada na indústria, ele é usado como solvente orgânico, e removedor de manchas para outros fins.
O tolueno é?
Um dos mais importantes fase - Tolueno - é um derivado de metil benzeno.Insolúvel em água, líquido incolor tem um aroma doce, que lembra o cheiro das tintas, vernizes, solventes.
fórmula química de tolueno - C7H8 - pode ser escrita de forma diferente: C6H5-CH3.Neste caso, o número de átomos é o mesmo, mas marcadamente contraste benzeno que é o radical - metilo.
Usando outros princípios terminologia, metilbenzeno e um fenilmetanom composto chamado.Este é o mesmo tolueno, uma fórmula comum é C7H8.No primeiro caso, ele se concentra no facto de que um átomo de hidrogénio daqueles associados com o carbono do anel de benzeno é substituído com um radical metilo.Para o segundo nome escolhido uma abordagem diferente.Acredita-se que o metano de hidrogénio é substituído por um radical fenilo.Esta partícula, que é convertido benzeno, dando o átomo de hidrogénio.Estrutura
da molécula
composição de matéria orgânica, que consiste apenas em carbono e hidrogénio, a fórmula reflecte o tolueno.Sharosterzhnevye e modelos sólidos dar uma ideia da estrutura das moléculas do composto, a sua diferença em relação às substâncias da mesma série homóloga.Existem similaridades entre tolueno e benzeno, que é a presença de um anel de 6 átomos de carbono no estado de hibridação sp2-.Cada uma destas três formas ligações sigma em partículas vizinhas (os dois átomos de carbono e um átomo de hidrogénio).Perpendicular ao anel aparece sistema eletrônico unificado dos restantes orbitais p não-híbrido (um em cada seis átomos de carbono).O resultado torna-se uma força significativa e a estabilidade de todo o ciclo, e daí a substância tolueno.A fórmula estrutural do composto compreende sete de carbono do grupo metilo, o qual é capaz de hibridação sp3-.Ela está associada com três átomos de hidrogénio, e a quarta ligação gasta composto com um átomo de carbono no anel de benzeno.
Fórmula Estrutural metilbenzeno
densidade de electrões entre os átomos de carbono que formam o anel aromático, é distribuída uniformemente.O fenómeno reflecte-se na fórmula de benzeno, tolueno, e outros aromaticidade arenos familiarizado (a circunferência do anel).Note-se a presença de um radical metilo e um dos átomos de carbono no núcleo.A comunicação entre todas as partículas mostram traços.A fórmula estrutural neste caso reflecte a composição das características básicas da estrutura molecular da substância.
fórmula simplificada de tolueno - um hexágono com um anel dentro ou traços, representa uma ligação dupla.O grupo metilo pode ser em qualquer um dos seis núcleo atómico, que são iguais um ao outro.A desvantagem deste método é óbvio imagem.O registro não fornecer informações sobre a composição da matéria e que a equivalência de todas as ligações carbono-carbono no anel.
Obtendo metilbenzeno no laboratório e indústria
Laboratório de tolueno foi obtido pela primeira vez nos anos 1835-1938 P. Pelletier e A. Deville.Os primeiros cientistas a destilação de goma do pinho, eo segundo bálsamo tolu usado extraído do toluifera árvore sul-americana na Colômbia.Assim surgiu o nome trivial da substância - tolueno.Atualmente, uma quantidade considerável de metilbenzeno dá destilação de óleo de alcatrão de carvão e seguido de purificação.Durante coque tolueno é removido do gás de forno de coque.Na síntese de estireno que é libertado como um subproduto da reacção de benzeno e etileno.No laboratório e produção industrial de tolueno foi levada a cabo através de métodos diferentes.
- desidrociclização de hidrocarbonetos acíclicos.Tolueno foi preparado a partir de heptano na presença de um catalisador a uma temperatura de 300 ° C.
- alquilação de benzeno, que foi chamado de reação de Friedel-Crafts.Realizada na presença de AlCl3 catalisador ou outros catalisadores: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Interação com bromobenzeno: C6H5 CH3-Br Br + + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- mistura de zinco e cresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processamento de ácido toluenossulfónico.
propriedades físicas de metilbenzeno
tolueno, a fórmula estrutural dos quais contém um núcleo de benzeno, mostra as propriedades físicas de compostos aromáticos típicos.
- claro, líquido incolor emite o cheiro de tinta.
- metilbenzeno endurece a temperaturas baixas e funde a -93 ° C.
- ponto de ebulição é tolueno 110,63 ° C.A densidade da matéria - 0,8669 g / ml.
- metilbenzeno solubilidade em água a 20 ° C - 0,47 g / l.A massa molar da substância H (C7H8) = 92,14 g / mol.
propriedades químicas de tolueno: oxidação
Características toda a arena definida ciclo quimicamente estável de seis átomos de carbono.Fórmula tolueno - é um anel benzeno que é formalmente insaturado e um radical metilo.Aromáticos propriedades perto de alcenos, que são caracterizadas por uma reacção de adição.No entanto, os átomos de hidrogênio nas moléculas de benzeno e seus homólogos, podem participar de reações de substituição, o que traz a arena e alcanos.O tolueno é mais reactivo do que o benzeno.Para substâncias caracterizadas por a reacção de oxidação.
- ardente, que é acompanhado pela liberação de dióxido de carbono e água forma: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Na reacção de tolueno com permanganato de potássio oxidação do grupo metilo na cadeia lateral da molécula de substância carboxilo.A reacção do ácido benzóico é obtido.Reacções
químicas do anel aromático de tolueno
- bromação, que é conduzida na presença de catalisadores.Composto halogenado formado: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.A nitração
- metilbenzeno realizada com uma mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico.Tolueno nitro podem ocupar a posição orto e posição para.A reacção processa-se de acordo com o mecanismo de substituição electrofílica.A temperaturas elevadas, o trinitrotolueno formado explosivo (TNT).
- hidrogenação com hidrogénio sobre um catalisador leva a desaromatização e obtenção de metilciclohexano: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- cloração forte sob aquecimento ou sob a influência de radiação UV culmina na formação de hexaclorociclo-hexano.Metilbenzeno
Aplicação
O tolueno é largamente utilizado como um material de partida na síntese orgânica.É um material essencial na produção de muitas substâncias.A utilização de tolueno:
- corantes recibo;
- removedores de manchas, fabricação de detergentes;Produção
- de TNT explosivos;
- utilizar adesivos como solventes, tintas, perfumes sintéticos e produtos de limpeza;Fabricação
- de tintas para obras de construção;
- saída polonês;Produtos farmacêuticos
- ;
- combustível aumento de octano;
- síntese orgânica ácido benzóico, benzaldeído, cloreto de benzilo, a sacarina, o álcool benzílico e outras substâncias;
tolueno age como um solvente industrial nas lavanderias, usado no curtimento de couro.É um precursor de vários produtos petrolíferos, de fenol-formaldeído, pesticidas e outros compostos.Toxicidade
de tolueno
metilbenzeno é uma substância perigo de incêndio.A mistura de vapor-ar explode sob certas condições.Tolueno líquido altamente inflamável.A fórmula estrutural, dá uma ideia da composição e estrutura, mas não contém informações sobre os efeitos das substâncias no corpo humano.Verificou-se que o tolueno é tóxico, acção cancerígena.Casais metilbenzeno facilmente penetrar através da pele, do sistema respiratório, causar alterações do sistema nervoso central, a irritação do tecido de revestimento, dermatite.A inalação de vapores de tolueno em humanos manifesta letargia, tremores, actividade diminuída do aparelho vestibular.Trabalhar com tolueno, tintas, solventes precisa luvas de borracha, ventilar bem o quarto, ou usar o capô.Metilbenzeno é uma substância narcótica fraco, o abuso de substâncias é o tolueno.Outros efeitos adversos das substâncias:
- irritação ocular e perturbações da visão de cores;
- exposição prolongada pode causar perda de audição;
- elevada concentração no sangue provoca danos no fígado, necrose renal;
- inalação de grandes quantidades de vapor provoca tonturas, sonolência, dor de cabeça.
Conclusão
Tolueno em grandes quantidades produzidas em plantas petroquímicas, ou obtido como um sub-produto coquerias.O composto é uma matéria-prima valiosa para a síntese orgânica em grande escala utilizada na indústria farmacêutica.Incluiu metilbenzeno de muitos tipos de solventes, que são aplicados em lidar com tintas.O tolueno é a classificação de compostos tóxicos a III classe de perigo.Ao trabalhar com uma concentração da substância de vapor no ar não deve exceder os valores definidos pelas normas sanitárias.Não podemos permitir que a manipulação da aparência tolueno de chamas, faíscas, que podem causar uma explosão.Também há problemas ambientais associados à libertação para a atmosfera de tolueno:
- por petróleo, combustíveis diferentes ardente;
- em vulcões ativos;
- em incêndios florestais;
- utilizando solventes e tintas.
propriedades tóxicas de perigos tolueno, incêndio e explosão necessitam de tratamento cautelar de substância líquida e seus vapores.
