chemických reakcií v mieste zničenie dvojitej väzby v alkénov a triple v Alkin môže spojiť rôzne častice.Ako podlieha zákonom tohto procesu?Skúmať správanie asymetrických homológov etylénu na gidrogalogenirovanii a hydratácie ruský vedec VV Markovnikov.Zistil, že reakčný mechanizmus závisí na tom, ako počtu vodíka s uhlíkom spojené s dvojitou väzbou.Hypotézu predložil vedec, potvrdené po objavoch v oblasti atómovej štruktúry.Markovnikov pravidlo položil základ pre vytvorenie vedeckej teórie s praktickou aplikáciou.To vám umožní efektívnejšie usporiadať výrobe polymérov, mazivá, alkoholy.
Markovnikov pravidlo
ruský vedec v činnosti venoval veľa času na štúdium mechanizmu uchytenie asymetrických činidiel na nenasýtených uhľovodíkov.Vo svojom článku, publikovanom v nemčine v roku 1870, VV Markovnikov upozornil vedeckej obce na selektívnom interakciu halogenvodíků s atómami uhlíka umiestnených na dvojitej väzby v nesymetrických alkénov.Ruský bádateľ citoval údaje, ktoré dostal experimentálne v laboratóriu.Markovnikov napísal, že halogén nutne pripojené k atómu uhlíka, ktorý obsahuje najmenší počet atómov vodíka.Najobľúbenejšie vedeckých diela získaná na začiatku XX storočia.Navrhol hypotéza mechanizmu interakcie sa nazýva "Markovnikov pravidlo."
život a dielo vedec-organické
Vladimir Markovnikov sa narodil 25 (13 podľa článku. Štýl) v decembri 1837.Študoval na univerzite v Kazaň, a neskôr vyučoval na tejto škole a na univerzite v Moskve.Markovnikov študoval správanie nenasýtených uhľovodíkov reakciou s halogénvodíky od roku 1864.Až do roku 1899, vedci v iných krajinách nevenoval pozornosť na závery ruského chemika.Markovnikov, s výnimkou pravidlá, meno na jeho počesť, urobil rad ďalších objavov:
- dostal kyselinu cyklobutandikarboxylové;
- skúmala olej Kaukazu a otvoril to zvláštne zloženie organickej hmoty - nafta;
- nastaviť rozdiel v teplotách topenia zlúčenín s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom;
- dokázal izoméry mastných kyselín.
Proceedings vedec významne prispeli k rozvoju domáceho chemického vede a priemyslu.
podstatou hypotéze prednesené Markovnikov
vedec strávil mnoho rokov štúdiom reakcie prídavkom činidiel k nenasýtených uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou (alkenes).Je potrebné poznamenať, že v prípade, že zloženie zlúčenín v prítomnosti vodíka, je smerovaný k atómu uhlíka, ktorý obsahuje väčšie častice tohto druhu.Anión pripojené k susedným uhlíka.To je pravidlo, Markovnikov jej podstata.Vedecká génius predvídať správanie častíc na konštrukciu, ktoré v tom čase neboli úplne jasné.V súlade s pravidlom uhľovodíkov etylénu, aby sa pripojili zložité látky, ktoré sú súčasťou HX, kde X:
- halogén;
- hydroxyl;
- kyslý zvyšok kyseliny sírovej;
- iných častíc.
moderný zvuk Markovnikov pravidlo sa líši od jazyka vedca: atóm vodíka na molekuly HX pripojiteľný alken je zameraný na uhlík, ktorý už obsahuje viac vodíka a častíc X je odoslaná do najmenej hydrogenovaného atómu.
upevnenie mechanizmus elektrofilní častíc
Zvážte druhy chemických reakcií, v ktorých platí pravidlo Markovnikov.Príklady:
- adičnej reakcie chlorovodíka na propén.Pri interakcii medzi časticami je zničenie dvojitej väzby.Anión chlóru ide do menej stužených uhlíka, ktorý sa nachádza sa na dvojitej väzbe.Vodík reaguje sa väčšina z týchto stužených atómov.Tvorený 2-chlór propánu.
- Adičné reakcie molekúl hydroxylových vody vhodnej pre jeho zloženie menej ako hydrogenovaný uhlík.Vodík sa pripojí k najviac hydrogenovaný atóm v dvojitej väzbe.
Existujú výnimky z pravidla, Markovnikov navrhnutého v týchto reakciách, kde sa reakčná zložky sú alkény, v ktorých už uhlíka v dvojitej väzby má niekoľko elektronegativní skupiny.Vyberie čiastočne elektrónovú hustotu, ktorá je zvyčajne priťahuje ku kladne nabité vodíka.Nenasledujú pravidlá a v reakciách deje radikálny, skôr než elektrofilní mechanizmus (Harish efekt).Tieto výnimky nemajú odvádzať pozornosť od merita pravidiel odvodených prominentný ruský organický chemik Vladimir Markovnikov.
