kyselina karbolová - jeden z názvov fenolu, s označením špecifického správania v chemických procesoch.Tento materiál je jednoduchšie, než vstúpi do benzén nukleofilní substitučná reakcia.Vnútorným vlastnostiam zlúčeniny sú vysvetlené labilné v kyslom prostredí atóm vodíka v hydroxylovej skupiny viazanej ku kruhu.Štúdium molekulárnej štruktúry a vysokú kvalitu odpovede na fenolové zlúčeniny, aby bolo možné zahrnúť aromáty - benzénové deriváty.
Fenol (hydroxybenzenu)
V roku 1834 nemecký chemik, Runge identifikovaná kyselina karbolového z uhoľného dechtu, ale nebol schopný dešifrovať jeho štruktúru.Neskôr, iní výskumníci navrhli vzorec, a priniesol nové pripojenie k aromatického alkoholu.Najjednoduchšie zástupcom tejto skupiny - fenol (hydroxybenzen).Vo svojej čistej forme, tento materiál je transparentný kryštály s charakteristickou vôňou.Vo vzduchu farbu fenolu sa môžu meniť a stať ružové alebo červené.Pre aromatickým alkoholom typické zlé studenej rozpustnosti vo vode a dobre - v organických rozpúšťadlách.Fenol sa taví pri teplote 43 ° C,Je toxická zlúčenina, pri styku s pokožkou spôsobuje vážne popáleniny.Aromatický zvyšok je zvyšok fenyl (C6H5-).Priamo s jedným z atómov uhlíka viazaný kyslík, hydroxylové skupiny (-OH).Prítomnosť každej častice ukazuje zodpovedajúce kvalitatívne reakcie na fenol.Vzorec ukazuje celkový obsah atómov chemických prvkov v molekule - C6H6.Štruktúra odrážať štruktúrny vzorec, vrátane cyklu a Kekulé funkčné skupiny - hydroxylu.Vizuálnej reprezentácie molekuly, aromatický alkohol, aby sharosterzhnevye model.
skladom molekula
Interference z benzenového kruhu a OH skupiny, určuje chemickú reakciu fenolu s kovmi, halogény, inými látkami.Prítomnosť atómu kyslíka viazaný k aromatickému kruhu vedie k redistribúcii elektrónovú hustotou v molekule.Komunikácia O-H je viac polárna, čo má za následok zvýšenie mobility vodíka v hydroxylovej skupine.Protón môže byť nahradený atómami kovu, čo naznačuje kyslosti fenolu.Na druhej strane, skupina OH zvyšuje reaktivitu benzenového kruhu.Rastúce premiestňovanie elektrónov a schopnosť elektrofilní substitúciu v jadre.Tým sa zvyšuje pohyblivosť z atómov vodíka viazaných k uhlíku v orto- a para-polohe (2, 4, 6).Tento efekt je dôsledkom prítomnosti elektrónového hustoty darcov - hydroxylové skupiny.Vzhľadom k svojej vplyv fenolu aktívny ako benzén sa chová pri reakciách s určitými látkami, a nové substituenty sú orientované v orto a para polohách.
kyslé vlastnosti
hydroxylových skupín v aromatických alkoholov, kyslík dostáva kladný náboj, oslabenie jeho spojenie s vodíkom.Uvoľnenie protónu je uľahčené, takže sa chová ako fenol slabé kyseliny, ale silnejší, než je alkohol.Kvalitatívne reakcie na fenol obsahovať test lakmusovým papierikom, že v prítomnosti protónov mení farbu z modrej na ružovú.Prítomnosť atómy halogénu alebo nitroskupinu spojených s benzénovými kruhom vedie k zvýšenej aktivite vodíka.Účinok sa sleduje v molekulách nitro fenolu.Nižšia kyslosti substituenty, ako aminoskupinu, a alkyl (CH3-, C2H5- a ďalšie).Zlúčeniny, ktoré združuje benzénovej kruh, hydroxylovú skupinu a metylom skupinu, sa vzťahuje kresol.Jeho vlastnosti sú slabší ako kyselina karbolová.
reakciou fenolu s sodného a alkalické
ako kyselina fenol reaguje s kovmi.Napríklad, do reakcie so sodíkom: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ona + H2 ↑.Fenolátu sodného tvorené a plynný vodík.Fenol sa nechá reagovať s rozpustnými bázami.Neutralizácia reakcii dochádza za tvorby soli a vody: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ona + H2O.Schopná poskytovať vodíka v hydroxylovej skupiny v fenolu je nižšia ako u väčšiny anorganických a karboxylových kyselín.Je to vytesňuje aj z solí rozpustených vo vode, oxid uhličitý (kyselina uhličitá).Reakcia rovnice: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reakcie benzenového kruhu
aromatické vlastnosti sú v dôsledku delokalizácie elektrónov v benzenového kruhu.Vodík z krúžku je nahradený atómami halogénu, nitroskupinu.Takýto proces na molekulu fenolu je jednoduchšie, než u benzénu.Jeden príklad - bromace.Benzén pôsobí v prítomnosti halogénového katalyzátora, je brómbenzén.Fenol sa nechá reagovať s brómom vodou za normálnych podmienok.V dôsledku interakcie bielej zrazeniny 2,4,6-tribromophenol, ktorej vzhľad sa rozlíšiť testovaciu látku z podobného aromatických látok.Bromace - kvalitatívne reakcia na fenol.Rovnice: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Druhý reakčný produkt - bromid.Pri reakcii fenolu s zriedenej kyseliny dusičnej získaný nitro derivát.Produktom reakcie s koncentrovanou kyselinou dusičnou - 2,4,6-trinitrofenolu alebo kyseliny pikrovej má veľký praktický význam.
Kvalitatívna reakcia fenolu.Zoznam
Interakcia látok získané niektoré potraviny, ktoré nám umožňujú stanovenie kvalitatívne zloženie východiskových materiálov.Rad farebné reakcie ukazuje na prítomnosť častíc funkčných skupín, ktoré sú použiteľné pre chemickú analýzu.Kvalitatívne reakcie na prítomnosť fenolu preukázať molekúl látky na aromatický kruh a OH-skupín:
- zmení na červenú Roztok fenolu blue lakmusovým papierikom.
- farebná reakcia, ako fenolov sa vykonáva v alkalickom prostredí s slabé diazóniových solí.A žlté alebo oranžové azofarbivá.
- reaguje s brómové vody hnedá, biela zrazenina objavia tribromophenol.
- reakciou s roztokom chloridu železa, získané fenoxidový železitý - látka modrá, fialová alebo zelená farba.
výrobu fenolu
výroba fenolu v priemysle sú v dvoch alebo troch etapách.V prvej fáze propylénu a benzénu v prítomnosti chloridu hlinitého produkovaný kuménu (isopropylbenzen všeobecný názov).Rovnice Friedel-Crafts reakcie: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumén).Benzén a propylén v pomere 3: 1 sa vedie cez kyslého katalyzátora.Stále častejšie, namiesto tradičného katalyzátora - chlorid hlinitý - používa čisté zeolity.V konečnej fáze oxidácia sa vykonáva s kyslíkom v prítomnosti kyseliny sírovej: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C 3H6O.Fenol môže byť vyrobený z destilácie uhlia, sú medziprodukty pri výrobe iných organických látok.
fenol
aromatické alkoholy, sú široko využívané pri výrobe plastov, farbív, pesticídov a ďalších látok.Výroba kyseliny karbolový, benzén je prvým krokom pri vytváraní radu polymérov, vrátane polykarbonáty.Fenol sa nechá reagovať s formaldehydom, fenol-formaldehydovej živice sú získané.
Cyclohexanol je surovinou pre výrobu polyamidov.Fenoly používané ako antiseptiká a dezinfekčné prostriedky v dezodoranty, pleťové vody.Používa sa pre fenacetínu, kyseliny salicylovej a iných drog.Fenoly sa používajú pri výrobe živíc, používaných v elektrických výrobkov (vypínače, zásuvky).Sú tiež používané na prípravu azofarbivá, napr fenylaminu (anilín).Kyselina pikrová, nitro deriváty fenolu, ktorý sa aplikuje na farbenie textilu, výrobné výbušnín.
