Arena, ki vključujejo toluen, se lahko štejejo za derivate ustanovitelja in prvega člana homologne serije - z benzenom.Splošna formula spojin, ki spadajo v to skupino, - CnH2n-6.V molekul aromatskih ogljikovodikov vsebuje benzenov obroč (jedro ciklus).Formula toluen C7H8 odraža snov spada v veliko skupino organskih spojin.Mnogi toluen je znan z drugim imenom - metilbenzen.Snov je razširjena v industriji, da uporabimo kot organsko topilo, in odstranjevanje madežev za druge namene.
Kaj je toluen?
Eden od najbolj pomembna faza - toluen - je metilni derivat benzena.Netopen v vodi, brezbarvna tekočina ima sladek vonj, ki spominja na vonj barv, lakov, topil.
kemijska formula toluena - C7H8 - lahko zapišemo drugače: C6H5-CH3.V tem primeru je število atomov je enaka, vendar se precej razlikuje benzena, ki je ostanek - metil.
Uporaba drugih načel terminološko metilbenzenu spojino imenovano fenilmetanom.To je isto toluen, skupna formula C7H8.V prvem primeru se osredotoča na dejstvu, da je en atom vodika od tistih, povezanih z ogljikom, na benzenski obroč substituiran z metilni ostanek.Za drugo ime izbral drugačen pristop.Verjetno je, da se metan en vodik nadomeščen s fenilnim radikalom.Ta delec, ki jo pretvorimo benzena, daje atom vodika.
struktura molekul
sestavo organske snovi, ki je sestavljen izključno iz ogljika in vodika, formula odraža toluen.Sharosterzhnevye in trdni modeli idejo strukture molekul spojine odmika snovi iste homologne serije.Obstajajo podobnosti med toluena in benzena, ki je prisotnost obroča 6 ogljikovih atomov v javni sp2-hibridizacijo.Vsaka od teh treh oblik sigma vezi s sosednjimi delci (obeh atomov ogljika in enega vodika).Pravokotno na obroč pojavi enoten sistem elektronskega preostalih non-hibridne p-orbital (eno od šestih ogljikovih atomov).Rezultat postane pomembno trdnost in stabilnost celotnega cikla, in s tem toluen snov.Strukturna formula spojine obsega sedem ogljika iz metilno skupino, ki je sposobna sp3-hibridizacije.To je povezano s tremi atomi vodika in četrti povezava preživi spojine z enim ogljikom na benzenov obroč.
Konstrukcijska metilbenzenu Formula
elektronske gostote med ogljikovimi atomi, ki tvorijo aromatski obroč, ki je enakomerno porazdeljena.Ta pojav se odraža v formulo benzen, toluen, in drugi poznati ĺrenes aromatičnost (oboda obroča).Treba je opozoriti na prisotnost metilni ostanek in eden od atomov ogljika v jedru.Komunikacija med vsemi delci prikazalčrtice.Strukturno formulo v tem primeru odraža sestavo osnovnih značilnosti molekularno strukturo snovi.
poenostavljena formula toluena - šesterokotnik z obročem znotraj ali črtice, pomeni dvojno vez.Metilno skupino lahko na kateremkoli od šestih atomskega jedra, so enake druga drugi.Pomanjkljivost tega postopka je očitno slika.Zapis ne zagotavljajo informacije o sestavi snovi in enakovrednosti vseh vezi ogljik-ogljik v obroču.
Getting metilbenzen v laboratoriju in industriji
Laboratory toluena je pridobil v letih 1835-1938 P. Pelletier in A. Deville.Prvi znanstveniki destilacije borovega dlesni, in drugi rabljeni Tolu balsam pridobljeni iz južnoameriškega drevesa Toluifera v Kolumbiji.Tako je nastala na trivialno ime snovi - toluen.Trenutno je precejšen znesek metilbenzenom daje destilacijo premogovega katranskega olja in sledilo čiščenje.Med koksanje toluena odstranimo iz koksni plin.Pri sintezi stirena se sprosti kot stranski produkt reakcije benzena in etilena.V laboratoriju in industrijsko proizvodnjo toluena smo izvedli z različnimi metodami.
- dehydrocyclization od acikličnih ogljikovodikov.Toluen smo pripravili iz heptana v prisotnosti katalizatorja pri temperaturi 300 ° C
- alkiliranje benzena, ki je bil imenovan Friedel-Crafts reakcija.Izvede v prisotnosti AlCl3 katalizatorjem ali drugih katalizatorjev: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Medsebojno delovanje z bromobenzena: C6H5 CH3-Br + -Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- mešanje cink in krezol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing toluen sulfonske kisline.
fizikalne lastnosti metilbenzenu
toluen, s strukturno formulo, ki vsebuje benzensko jedro, prikazuje fizikalne lastnosti tipičnih aromatskih spojin.
- bistra, brezbarvna tekočina oddaja vonj barve.
- metilbenzen strdi pri nizkih temperaturah in topi pri -93 ° C
- vrelišče toluena je 110,63 ° C.Gostota snovi - 0,8669 g / ml.
- topnost metilbenzenu v vodi pri 20 ° C - 0,47 g / l.Molska masa snovi M (C7H8) = 92,14 g / mol.
kemijske lastnosti toluen: oksidacije
Ima vse arena opredeljeno kemično stabilen ciklus šestih ogljikovih atomov.Formula toluen - je benzenov obroč, ki je formalno nenasičen in metil radikal.Aromatov lastnosti blizu alkenov, za katere je značilno adiciji.Vendar pa so vodikovi atomi v molekuli benzena in njegovih homologov, lahko sodelujejo v substitucijskih reakcijah, ki prinaša v areno in alkanov.Toluen je bolj reaktivna kot benzen.Za snovi, značilen po oksidaciji.
- Burning, ki ga spremlja sproščanje ogljikovega dioksida in oblika vode: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Pri reakciji toluena z kalijevega permanganata oksidacijo metilno skupino v stranski verigi molekule karboksilno snovi.Reakcijo benzojske kisline dobimo.
Kemijske reakcije na aromatski obroč toluena
- brominacijske, ki se izvaja v prisotnosti katalizatorjev.Ustanovljena halogenirana spojina: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitriranje
- metilbenzenu izvedemo z zmesjo koncentrirane dušikove in žveplove kisline.Nitro toluen lahko zavzame orto in para položaju.Reakcijo poteka po mehanizmu elektrofilne substitucije.Pri visokih temperaturah, ki se oblikuje eksplozivno trinitrotoluena (TNT).
- hidrogeniranje z vodikom na katalizatorju vodi do dearomatizacijo in pridobitev metilcikloheksan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- kloriranje pod močnim segrevanjem ali pod vplivom UV sevanja doseže vrhunec v oblikovanju heksaklorocikloheksana.
Application metilbenzen
Toluen se pogosto uporablja kot surovina v organski sintezi.To je bistvena material v proizvodnji mnoge snovi.Uporaba toluena:
- pobotnice barvanja;
- proizvodna sredstva za odstranjevanje madežev, detergenti;
- proizvodnja eksplozivov TNT;
- uporabo lepil kot topil, barve, sintetične dišave in čiščenje;
- izdelavo barv za gradbene objekte;
- izhod za nohte;
- zdravila;
- povečanje oktansko gorivo;
- organske sinteze benzojska kislina, benzaldehid, benzil klorid, saharin, benzil alkohol in druge snovi;
toluen deluje kot industrijsko topilo v čistilnico, ki se uporablja v strojenje.To je prekurzor več naftnih derivatov, fenol formaldehida, pesticidov in drugih spojin.
strupenost toluena
metilbenzenom je snov nevarnosti požara.Mešanica para-zrak eksplodira pod določenimi pogoji.Lahko vnetljiva tekočina toluen.Navede se strukturna formula daje idejo o sestavi in strukturi, vendar ne vsebuje podatkov o učinkih snovi na človeško telo.To je bilo ugotovljeno, da je toluen strupene, rakotvorne ukrepanje.Pari metilbenzenu lahko prodrejo skozi kožo, respiratornega sistema, povzročijo spremembe v centralnem živčnem sistemu, draženje pokrivnega tkiva, dermatitis.Vdihavanje toluen hlapov pri ljudeh manifestira letargija, tremor, motnje aktivnosti vestibularnega aparata.Delo z toluena, barve, topila potrebujejo gumijaste rokavice, temeljito prezračiti sobo, ali pa uporabite pokrov.Metilbenzenu je šibek narkotik snov, zloraba substanc toluen.Drugi škodljivi učinki snovi:
- draženje oči in motenj barvnega vida;
- dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči izgubo sluha;
- visoka koncentracija v krvi povzroča poškodbe jeter, ledvic nekroze;
- vdihavanje večjih količin pare povzroča omotico, zaspanost, glavobol.
Zaključek
toluen v velikih količinah, pridelanih na petrokemične obrate, ali je bilo pridobljeno kot stranski proizvod koks rastlin.Je spojina dragocena surovina za organske sinteze obsežno uporabljajo v farmacevtski industriji.Vključeno metilbenzen mnogih vrst topil, ki se uporabljajo pri obravnavanju barvami.Toluen je v razvrstitvi strupenih spojin k III razred nevarnosti.Pri delu s koncentracijo snovi pare v zraku ne smejo presegati vrednosti, določenih s sanitarnimi normami.Ne smemo dovoliti, ravnanje toluena videza odprti ognji, iskre, ki lahko povzročijo eksplozijo.Obstajajo tudi okoljski problemi, povezani z izpustom v ozračje toluena:
- po pekoč olje, različna goriva;
- v aktivnih vulkanov;
- v gozdnih požarih;
- uporabo topil in barve.
toksične lastnosti nevarnosti toluen, požarom in eksplozijo zahtevajo previdnosti obravnavo tekoče snovi in njenih hlapov.
