birçok ikame reaksiyonu programı uygulamaları olan çeşitli bileşimlerin üretimine yol açar.Kimyasal bilim ve sanayide büyük bir rol elektrofilik ve nükleofilik ikamesi verilir.Organik sentezde, bu işlemler ele alınması gereken bir dizi özellik vardır.
kimyasal olayların çeşitli.Değişiklik reaksiyonları
kimyasal değişimler maddenin dönüşümü, farklı özellikleri bir numara ile ilişkili.Farklı sonuçlar, termal etkiler olabilir;Diğer kimyasal denge meydana bazı işlemler, sonuna kadar bulunmaktadır.Değişim ajanları genellikle oksidasyon derecesinin bir artış veya azalma eşlik eder.Nihai sonuçlarında kimyasal olayların sınıflandırılması içinde ürünlerinden reaktanlar arasındaki nitel ve nicel farklılıklara dikkat çekmek.Bu özellikler plan çerçevesinde gelen ikame dahil kimyasal reaksiyonların, 7 tip tespit edilebilir: A-B + C + kimyasal olayların bütün bir sınıf başlangıç malzemeleri arasında sözde "saldırı olduğu fikrini verir B. Basitleştirilmiş kaydına A"Parçacık reaktifi yerine atomu, iyon işlevsel grup.Ikame reaksiyonu, doymuş ve aromatik hidrokarbonlar özelliğidir.
sübstitüsyon reaksiyonları çift değişimi formunda oluşabilir: A-B + C-E A-B-C + EBir alt türü - yer değiştirme, bakır sülfat çözeltisinden, örneğin, bakır, demir: CUSO4 + Fe = FeSo4 + Cu.Bir "saldırı" radikal mekanizması kopma kovalent elektron çifti orantılı molekülün "fragmanlar" arasında dağıtılmıştır, farklı elemanlar için ortak olduğu zaman parçacıklar atomlar, iyonlar ya da fonksiyonel gruplar
değişikliği homolytic (radikali, SR)
olarak hareket gibi.Serbest radikaller oluşturulur.Sonraki dönüşümler sonucu meydana Bu dengesiz parçacık stabilizasyon.Örneğin, metandan etan hazırlanmasında ikame reaksiyonda yer serbest kökler üretmek: CH4 CH3 H • + •;• + • CH3 CH3 → C2H5;H • + • H → H2.Yerine mekanizması tarif edildiği gibi Homolytic bağı bölme alkan karakteristik bir reaksiyon zinciri karakteri olmasıdır.Metan H atomları arkaya klor ile ikame edilmiş olabilir.Benzer şekilde, brom, iyot ile bir reaksiyon, ancak alkanlar doğrudan hidrojeninin aciz, flor çok güçlü bir şekilde onlarla reaksiyona girer.
heterolitik bir şekilde ikame reaksiyonları iyonik mekanizması elektronlar düzensiz yeni çıkan parçacıklar arasında dağıtılır bağları
kırmak.Elektron bağlama çiftindeki polar molekül negatif yoğunluğu dengelendi tarafı olan bir iletişim partneri için, çoğu zaman, "fragmanlar" biri tüm yol taşır.Ile ikame edilmesi ile reaksiyonlar metil alkol CH3OH reaksiyonunu içine alır.Brommetane olarak CH3Br molekülü heterolitik mola karakter, yüklü parçacıklar stabildir.Metil bir pozitif yük ve brom satın aldı - negatif: CH3Br → CH3 + Br-;NaOH → Na + + OH;CH3 + + OH → CH3OH;+ Br ↔ NaBr Na.
elektrofiller ve nükleofiller elektron eksikliği ve kabul edilebilir
parçacıklar, "elektrofiller" olarak adlandırılır.Bu halojenler Haloalkanların ile birlikte karbon atomu içerir.Nükleofiller, kovalent bir bağ oluşturmak için bir elektron çiftinin "şüpheli" olan, yüksek elektron yoğunluğuna sahiptir.Sübstitüsyon reaksiyonları zengin negatif yükler nükleofiller elektronları yoksun Elektrofıller tarafından saldırıya vardır.Ayrılan grup - Bu olgu atomu veya diğer parçacıkların hareketi ile ilişkilidir.Ikame reaksiyonunda, başka tür - Bir saldırı elektrofildir nükleofildir.Bazen bu molekülü olan kesin olarak belirlemek zordur, çünkü, iki işlem arasında bir ayrım birinin değiştirilmesi ya da başka tür bakınız zordur - alt-tabaka ve bu - reajanı.Genellikle bu gibi durumlarda, aşağıdaki faktörler dikkate alınır: ayrılan grubun
- doğası;Nükleofilin
- reaktivitesi;Çözücünün
- doğası;Alkil kısmının
- yapısı.Organik molekülün etkileşiminin sırasında
nükleofilik sübstitüsyon (SN)
polarizasyon artmaktadır.Kısmi pozitif veya negatif yük denklemleri Yunan alfabesinin harfini not edin.Polarizasyon iletişimi, kopma doğası ve molekülün "parçaları" gelecekteki davranışının bir göstergesini verir.Örneğin, iyodometan karbon atomu kısmi bir pozitif yük elektrofilik merkez vardır.Oksijen elektron fazlalığı olan suyun dipol, bir kısmını çekiyor.Bir nükleofıl ile reajanı oluştuktan metanol ile elektrofil etkileşimi: CH3I + H2O → CH3OH + H.Nükleofilik değiştirme reaksiyonları, negatif yüklü bir iyon ya da molekül kimyasal bir bağ oluşturulması katılan olmayan bir serbest elektron çiftine sahip katılımı ile gerçekleşir.Nedeniyle nükleofilik saldırı ve iyot hareketliliği kendi açıklık SN2-reaksiyonlarda iyodometan aktif katılımı.Organik moleküllerde
elektrofilik sübstitüsyon (SE)
elektron yoğunluğunun bir fazlalığı ile karakterize Mevcut nükleofilik merkezi olabilir.Bu negatif yüklerin elektrofilik tepkin madde eksikliği ile reaksiyona girer.Bu tip parçacıklar, düşük elektron yoğunluğu ile molekülün serbest yörünge bölümlerine sahip atomlarıdır.Sodyum format karbon olan şarj "-", su dipol olumlu kısmı ile reaksiyona girer - Hidrojen: CH3Na → CH4 + H2O + NaOH.Bu reaksiyonun ürünü, bir elektrofil sübstitüsyon - metan.Inorganik maddelerin kimya iyonlar onları benzer kılan organik moleküllerin zıt yüklü merkezlerin zaman heterolitik tepki.Biz organik bileşiklerin dönüşümü nadiren bu katyon ve anyon oluşumu eşlik gerçeği göz ardı edilmemelidir.
Monomoleküler ve bimoleküler reaksiyonlar
nükleofilik sübstitüsyon monomoleküler (SN1) 'dir.Tersiyer butil klorür - Bu mekanizma ile organik sentez hidroliz önemli ürün ortaya çıkar.İlk aşama aşamalı ayrışma karbonyum katyon ve anyon klorür ile ilişkili, yavaş.İkinci adım daha hızlıdır suyla karbonyum iyon reaksiyonu akar.Denklem ikame alkan içinde halojen üzerine tepki ve birincil hidroksi alkol üretmek: (CH3) 3C-CI → (CH3) 3C + Cl-;(CH3) 3C + H2O → (CH3) 3C-OH + H +.Primer ve sekonder alkil halojenürlerin tek-aşamalı bir hidroliz için C-halojen ve eşleştirme C-OH aynı anda yok ile karakterize edilir.Bimoleküler nükleofilik ikame (SN2) Bu etki mekanizması.Elektron transferi, ara kompleksleri oluşturulması ile ilgili heterolitik ikame
değiştirme mekanizmasının
mekanizması.Reaksiyon karakteristik ara maddeler olan daha kolay, daha hızlı olduğunu.Genellikle işlem aynı anda birkaç yönlere gidiyor.Avantaj genellikle eğitim enerjinin en az harcama gerektiren, partiküller kullanıldığı şeklini alır.Örneğin, bir çift bağ varlığını CH3 + iyonları ile karşılaştırıldığında, bir alil bir katyon CH2 = CH-CH2 + olasılığını artırır.Nedeni, tüm molekülü yayılmış, pozitif yükün delokalizasyonu etkileyen çift bağ, elektron yoğunluğu yatıyor.Arena - elektrofilik ikame ile karakterize edilen organik bileşikler, benzen
grubunun
sübstitüsyon reaksiyonları.Benzen halkası - elektrofilik saldırı için uygun bir nesne.Süreç böylece benzen halkası elektrofildir elektron bulutu bitişik şekillendirme ikinci reaktif kutuplaşma ile başlar.Sonuç karmaşık bir geçiştir.Karbon atomlarından biri ile tam iletişim elektrofilik parçacıklar henüz, o "aromatik altı" elektronlar etrafında negatif yük çekilir.Elektrofil ve burada bir C atomu halkaları, üçüncü aşamada elektron ortak bir çift (kovalent bağdır) paylaşır.Ancak bu durumda, sürdürülebilir istikrarlı bir enerji durumuna ulaşma açısından dezavantajlıdır "aromatik altı" imha olduğunu.Bir protonun 'salma denebilecek bir olgu var. "H +, kararlı haberleşme sisteminin bölünme, tipik sahne var geri yüklenir.Yan bir benzen halkasının bir katyonik olarak hidrojen ve ikinci bir reaktif gelen anyon içerir.Alkanlar, özellikle tipik bir ikame reaksiyonu için organik kimya
ikame reaksiyonlarının
örnekler.Elektrofilik hem nükleofilik reaksiyonların örnekleri sikloalkanlar ve arenlerin yol açabilir.Organik maddelerin moleküller benzer reaksiyonlar, normal koşullar altında, ama genellikle - ve katalizörler mevcudiyetinde ısıtma ile.Yaygın ve iyi çalışılmış işlemler ile, aromatik halkada bir elektrofilik ikame içerir.Bu tip en önemli reaksiyon: - C6H6 → C6H5-NO2 H2SO4 mevcudiyetinde nitrik asit ile benzenin - nitrasyon düzenini izler.
- denklem ile benzenin, katalitik halojenasyon özellikle klorinasyon: C6H6 + Cl2 + HCl → C6H5Cl.Benzen
- Aromatik sülfonasyon "dumanlı" sülfürik asit, benzen sülfonik asit formu ile oluşur.
- alkilasyonu - alkil benzen halkadan bir hidrojen atomunun değiştirilmesi.
- Asilleme - ketonların oluşumu.
- formilasyonu - CHO, bir grup ve aldehitlerin oluşumu üzerinde bir hidrojeni değiştiren.
tarafından sübstitüsyon reaksiyonları saldırısı uygun C-H bağı olan halojenler alkanlardan ve sikloalkanlardan kullanılır reaksiyonu içerir.Derivatizasyon bir, iki veya doymuş hidrokarbonlar ve naftenlerin hidrojen atomlarının tümünün yer değiştirmesi ile bağlantılı olabilir.Düşük molekül ağırlıklı bir çok galogenoalkanov farklı sınıflara ait daha karmaşık maddelerin üretiminde kullanılırlar.Ikame reaksiyon mekanizmaları çalışmada ilerlemeler, alkanlar, sikloparafinler, arenalar ve Halojenli hidrokarbonlar dayalı sentez gelişmesine güçlü bir ivme verdi.
