Arena, som omfatter toluen, kan betragtes som derivater af grundlægger og første medlem af homolog serie - benzen.Den almene formel for forbindelser, der hører til denne klasse, - CnH2n-6.I molekylerne af aromatiske carbonhydrider indeholdt benzenring (cyklus kerne).Formel toluen C7H8 afspejler stoffet tilhører den store gruppe af organiske forbindelser.Mange toluen er kendt af et andet navn - methylbenzenderivat.Stoffet er udbredt i industrien, den anvendes som det organiske opløsningsmiddel og pletfjerner til andre formål.
Hvad er toluen?
Et af de vigtigste fase - Toluen - er et methyl derivat af benzen.Uopløselig i vand, farveløs væske har en sød aroma, der minder om duften af maling, lak, opløsningsmidler.
kemiske formel for toluen - C7H8 - kan skrives forskelligt: C6H5-CH3.I dette tilfælde er antallet af atomer er det samme, men derimod markant benzen, som er radikalet - methyl.
Brug af andre terminologi principper, methylbenzen og et stof kaldet fenilmetanom.Dette er den samme toluen, en fælles formel er C7H8.I førstnævnte tilfælde det fokuserer på det faktum, at et hydrogenatom fra dem i forbindelse med carbonatomet i benzenringen er substitueret med en methylgruppe.For det andet navn valgt en anden tilgang.Det menes, at methan et hydrogenatom er erstattet med en phenylgruppe.Denne partikel, som omdannes benzen, giver hydrogenatom.
struktur af molekylet
sammensætningen af organisk stof, der udelukkende består af kulstof og brint, formlen afspejler toluen.Sharosterzhnevye og faste modeller giver en idé om strukturen af molekylerne af forbindelsen, dens forskel fra stofferne af samme homolog serie.Der er ligheder mellem toluen og benzen, hvilket er tilstedeværelsen af en ring af 6 carbonatomer i staten sp2-hybridisering.Hver af disse tre former sigma bindinger med tilstødende partikler (de to carbonatomer og et hydrogenatom).Vinkelret på ringen vises samlet elektronisk system af de resterende ikke-hybrid p-orbitaler (en ud af seks carbonatomer).Resultatet bliver en betydelig styrke og stabilitet i hele cyklussen, og dermed stoffet toluen.Strukturformel for forbindelsen omfatter syv kulstof fra methylgruppe, som er i stand til sp3-hybridisering.Det er forbundet med tre hydrogenatomer, og den fjerde forbindelse tilbringer forbindelse med en carbon i benzenringen.
strukturformel methylbenzen
elektron densitet mellem carbonatomerne, der danner den aromatiske ring, fordeles jævnt.Fænomenet er afspejlet i formlen for benzen, toluen og andre velkendte arener aromaticitet (omkredsen af ringen).Det bemærkes tilstedeværelsen af en methylgruppe og en af carbonatomerne i kernen.Kommunikation mellem alle partiklerne viser streger.Den strukturelle formel i dette tilfælde afspejler sammensætningen af de grundlæggende funktioner i den molekylære struktur af stoffet.
forenklet formel toluen - en sekskant med en ring inde eller bindestreger, repræsenterer en dobbeltbinding.Methylgruppen kan være på nogen af de seks atomkerne, de svarer til hinanden.Ulempen ved denne fremgangsmåde er indlysende billede.Record giver ikke oplysninger om sammensætningen af stof og ligestilling af alle carbon-carbon-bindinger i ringen.
Kom methylbenzenderivat i laboratoriet og industrien
Laboratory toluen blev først opnået i årene 1835-1938 P. Pelletier og A. Deville.De første forskere til destillation af fyrretræ tyggegummi, og det andet anvendte tolu balsam udvundet fra det sydamerikanske træ Toluifera i Colombia.Således opstod den trivielle stoffets navn - toluen.I øjeblikket, en betydelig mængde methylbenzen giver destillation af stenkulstjære olie og efterfulgt af oprensning.Under koks toluen fjernes fra koksovnsgas.Ved syntesen af styren det frigives som et biprodukt af reaktionen af benzen og ethylen.I laboratoriet og industriel produktion af toluen blev udført ved forskellige metoder.
- dehydrocyclisering af acycliske carbonhydrider.Toluen blev fremstillet ud fra heptan i nærvær af en katalysator ved en temperatur på 300 ° C.
- alkylering af benzen, som blev kaldt Friedel-Crafts-reaktionen.Udføres i nærværelse af AlCl3 katalysator eller andre katalysatorer: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCI.
- Interaktion med brombenzen: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- blande zink og cresol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- Processing toluensulfonsyre.
fysiske egenskaber methylbenzen
toluen, strukturformlen indeholder en benzenkerne, viser de fysiske egenskaber af typiske aromatiske forbindelser.
- klar, farveløs væske udsender lugten af maling.
- methylbenzen hærder ved lave temperaturer og smelter ved -93 ° C.
- kogepunkt toluen 110,63 ° C.Stoftætheden - 0,8669 g / ml.
- methylbenzen opløselighed i vand ved 20 ° C - 0,47 g / l.Det molære masse af stof, M (C7H8) = 92,14 g / mol.
kemiske egenskaber toluen: oxidation
Features alle arenaen defineret kemisk stabilt cyklus på seks kulstofatomer.Formel toluen - er en benzenring, der er formelt umættet og methylgruppe.Aromatiske egenskaber tæt på alkener, som er karakteriseret ved en additionsreaktion.Men hydrogenatomerne i molekylerne af benzen og dens homologer, kan deltage i substitutionsreaktioner, hvilket bringer arenaen og alkaner.Toluen er mere reaktive end benzen.For stoffer kendetegnet ved oxidationsreaktionen.
- Burning, som er ledsaget af frigivelse af kuldioxid, og formen vand: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- i reaktionen af toluen med kaliumpermanganat oxidation af methylgruppen i sidekæden af molekylet til carboxyl stof.Omsætningen af benzoesyre opnås.
Kemiske reaktioner på den aromatiske ring toluen
- Bromering, der udføres i nærvær af katalysatorer.Dannet halogenerede forbindelse: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrering
- methylbenzen udført med en blanding af koncentreret salpetersyre og svovlsyre.Nitro toluen kan besætte ortho- og para-positionen.Reaktionen forløber i henhold til mekanismen i elektrofile substitution.Ved høje temperaturer, dannes den eksplosive trinitrotoluen (TNT).
- hydrogenering med brint på en katalysator fører til afaromatisering og opnå methylcyclohexan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- chlorering under kraftig opvarmning eller under påvirkning af UV-stråling kulminerer i dannelsen af hexachlorcyclohexan.
Application methylbenzenderivat
Toluen er almindeligt anvendt som udgangsmateriale i organisk syntese.Det er et vigtigt materiale i produktionen af mange stoffer.Brugen af toluen:
- kvittering farvestoffer;
- fremstillingsvirksomhed pletfjernere, rengøringsmidler;
- produktion af TNT sprængstoffer;
- bruge som opløsningsmidler klæbestoffer, maling, syntetisk parfume og rengøringsmidler;
- fremstilling af maling til bygværker;
- output polsk;
- lægemidler;
- stigning oktan brændstof;
- organisk syntese benzoesyre, benzaldehyd, benzylchlorid, saccharin, benzylalkohol og andre stoffer;
toluen virker som et industrielt opløsningsmiddel i renseriet, der anvendes i læder garvning.Det er en forløber for adskillige olieprodukter, phenol formaldehyd, pesticider og andre forbindelser.
toksicitet af toluen
methylbenzenderivat er en brandfare stof.Dampen-luft-blandingen eksploderer under visse betingelser.Meget brandfarlig væske toluen.Den strukturelle formel giver en idé om sammensætning og struktur, men indeholder ikke oplysninger om virkningerne af stoffer på det menneskelige legeme.Det konstateres, at toluen er giftigt, kræftfremkaldende virkning.Par methylbenzen let trænge gennem huden, luftvejene, forårsage ændringer i centralnervesystemet, irritation af belægningen væv, dermatitis.Indånding af toluendampe hos mennesker manifesterer sløvhed, rystelser, nedsat aktivitet af vestibulære apparat.Arbejde med toluen, maling, opløsningsmidler brug gummihandsker, grundigt ventilere rummet, eller bruge hætten.Methylbenzenderivat er en svag narkotisk stof, stofmisbrug er toluen.Andre negative virkninger af stoffer:
- øjenirritation og forstyrrelse af farvesyn;
- længerevarende påvirkning kan forårsage høretab;
- høj koncentration i blodet forårsager skader på lever, nyre nekrose;
- indånding af store mængder dampe forårsager svimmelhed, døsighed, hovedpine.
Konklusion
Toluen i store mængder, der produceres i petrokemiske anlæg, eller opnået som et biprodukt koks planter.Forbindelsen er et værdifuldt råmateriale til storstilet organisk syntese anvendes i den farmaceutiske industri.Inkluderet methylbenzenderivat af mange slags opløsningsmidler, som anvendes i forbindelse med maling.Toluen er i klassificeringen af toksiske forbindelser til III klasse af fare.Når man arbejder med en koncentration stof af dampe i luft bør ikke overstige de værdier, defineret af sanitære normer.Vi kan ikke tillade håndteringen af toluen udseende åben ild, gnister, som kan forårsage en eksplosion.Der er også miljømæssige problemer forbundet med udgivelsen i atmosfæren toluen:
- ved afbrænding af olie, forskellige brændsler;
- i aktive vulkaner;
- i skovbrande;
- hjælp opløsningsmidler og maling.
toksiske egenskaber toluen, brand- og eksplosionsfare kræver forsigtighedsprincippet behandling af flydende stof og dets dampe.
