Carbolsäure - einer der Namen von Phenol, was seine spezifische Verhalten bei chemischen Prozessen.Dieses Material ist leichter als Benzol tritt in nukleophile Substitutionsreaktion.Die inhärenten Eigenschaften der Verbindung sind säurelabile Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe an den Ring gebunden erläutert.Das Studium der molekularen Struktur und hoher Qualität als Reaktion auf die Phenolverbindung, damit schließen Aromaten - Benzol-Derivate.
Phenol (Hydroxybenzol)
1834 ein deutscher Chemiker, Runge identifiziert Karbolsäure aus Steinkohlenteer, aber war nicht imstande, seine Struktur zu entschlüsseln.Später haben andere Forscher eine Formel vorgeschlagen, und eine neue Verbindung zu dem aromatischen Alkohol gebracht wird.Der einfachste Vertreter dieser Gruppe - Phenol (Hydroxybenzol).In seiner reinen Form ist dieses Material eine transparente Kristalle mit charakteristischem Geruch.In der Luft die Farbe von Phenol kann ändern und rosa oder rot.Für aromatischen Alkohol typische schlechte Löslichkeit in kaltem Wasser und gut - in organischen Lösemitteln.Phenol bei einer Temperatur von 43 ° C schmilztIst eine toxische Verbindung, Berührung mit der Haut verursacht schwere Verätzungen.Der aromatische Rest einen Rest Phenyl (C6H5-).Direkt mit einem der Kohlenstoffatome gebunden Sauerstoff der Hydroxyl-Gruppe (-OH).Das Vorhandensein von jedem Teilchen zeigt das entsprechende qualitative Reaktion auf Phenol.Die Formel, die den Gesamtgehalt der Atome der chemischen Elemente im Molekül - C6H6O.Struktur spiegeln die Strukturformel, einschließlich Zyklus und Kekule funktionelle Gruppe - Hydroxyl.Eine visuelle Darstellung des Moleküls, einem aromatischen Alkohols sharosterzhnevye Modell.
avilable Molekül
Interferenz des Benzolrings und OH-Gruppe bestimmt die chemische Reaktion von Phenol mit Metalle, Halogene, andere Stoffe.Das Vorhandensein von dem Sauerstoffatom an einen aromatischen Ring gebunden führt zu einer Neuverteilung der Elektronendichte im Molekül.Kommunikations O-H polarer ist, was zu einer erhöhten Mobilität der Wasserstoff in der Hydroxylgruppe führt.Dabei kann das Proton mit Metallatomen, die die Acidität des Phenols zeigt ersetzt.Wiederum erhöht die OH-Gruppe, die Reaktivität des Benzolrings.Erhöhen Delokalisierung der Elektronen und die Fähigkeit zu einer elektrophilen Substitution im Kern.Dies erhöht die Beweglichkeit der Wasserstoffatome an das Kohlenstoffatom in ortho- und para-Position (2, 4, 6) verbunden sind.Dieser Effekt ist aufgrund der Anwesenheit eines Elektronendonors Dichte - Hydroxylgruppe.Wegen ihres Einflusses Phenol aktiver als Benzol verhält Reaktionen mit bestimmten Substanzen und neuer Substituenten in den ortho- und para-Stellungen ausgerichtet sind.
sauren Eigenschaften
Die Hydroxylgruppe aromatische Alkohole, Sauerstoff bekommt eine positive Ladung, eine Schwächung der Verbindung mit Wasserstoff.Die Freisetzung von Protonen ermöglicht wird, so Phenol verhält sich wie eine schwache Säure, aber stärker als Alkohol.Qualitative Reaktion auf Phenol umfassen Test Lackmus-Test, dass in Gegenwart von Protonen Farbe von blau nach rosa ändert.Das Vorhandensein von Halogenatomen oder Nitrogruppen, mit dem Benzolring zugeordnet führt zu einer erhöhten Aktivität von Wasserstoff.Der Effekt wird in Molekülen Nitrophenol beobachtet.Niedrigere Acidität Substituenten, wie einer Aminogruppe und einem Alkyl (CH3-, C2H5- und andere).Verbindungen, die einen Benzolring, eine Hydroxyl-Gruppe und einen Methylrest zusammen bringt, bezieht Kresol.Seine Eigenschaften sind schwächer als Karbolsäure.
Umsetzung von Phenol mit Natrium und alkalische
wie Säure Phenol reagiert mit Metallen.Beispielsweise reagiert mit Natrium: 2C6H5 + 2 Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Natriumphenolat gebildet und Wasserstoffgas.Phenol wird mit löslichen Basen umgesetzt.Neutralisationsreaktion mit Bildung von Salz und Wasser eintritt: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Abgeben kann Wasserstoff in der Hydroxylgruppe im Phenol kleiner als die Mehrzahl von anorganischen und Carbonsäuren.Es verdrängt sie von selbst die in Wasser, Kohlendioxid (Kohlensäure) gelösten Salze.Reaktionsgleichung: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
Reaktionen der Benzolring
aromatischen Eigenschaften aufgrund der Delokalisation der Elektronen in dem Benzolring ist.Wasserstoff aus dem Ring durch Halogenatome, Nitro substituiert ist.Ein solches Verfahren pro Molekül Phenol ist einfacher als die von Benzol ist.Ein Beispiel - die Bromierungsreaktion.Benzol wirkt in Gegenwart eines Halogenkatalysators, eines Brombenzol.Phenol wird mit Bromwasser unter normalen Bedingungen umgesetzt.Als Ergebnis der Interaktion von einem weißen Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol, deren Aussehen, eine Testsubstanz aus einer ähnlichen Aromaten unterscheiden.Bromierung - qualitative Reaktion auf Phenol.Die Gleichung: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Die zweite Reaktionsprodukt - Bromid.Bei der Umsetzung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure erhaltenen Nitroderivat.Das Produkt der Umsetzung mit konzentrierter Salpetersäure - 2,4,6-trinitrophenol oder Pikrinsäure ist von großer praktischer Bedeutung.
Qualitative Reaktion auf Phenol.Liste
Die Wechselwirkung von Substanzen erhalten bestimmte Lebensmittel, die wir qualitative Zusammensetzung der Ausgangsmaterialien zu etablieren können.Eine Reihe von Farbreaktion zeigt das Vorliegen von Teilchen mit funktionellen Gruppen, die sich für die chemische Analyse sind.Qualitative Reaktion auf Gegenwart von Phenol zu beweisen Molekül Stoffe des aromatischen Rings und OH-Gruppen:
- Die Lösung von Phenol blaues Lackmuspapier rot.
- Farbreaktion wie Phenolen erfolgt in einem schwach alkalischen Milieu mit Diazoniumsalzen durchgeführt.Eine gelbe oder orange Azofarbstoffe.
- reagiert mit Bromwasser braun erscheint weißer Niederschlag Tribromphenol.
- durch die Reaktion mit einer Lösung von Eisenchlorid erhalten Phenoxid Eisen - Stoff blau, violett oder grün.
Herstellung von Phenol
Herstellung von Phenol in der Branche sind in zwei oder drei Stufen.In der ersten Stufe des Benzol und Propylen in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt Cumol (Isopropylbenzol common name).Gleichung Friedel-Crafts-Reaktion: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (Cumol).Benzol und Propylen in einem Verhältnis von 3: 1 wurde über einen sauren Katalysator geleitet.In zunehmendem Maße anstelle des traditionellen Katalysator - Aluminiumchlorid - verwendet saubere Zeolithe.C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O: in der Endphase der Oxidation mit Sauerstoff in Gegenwart von Schwefelsäure durchgeführt wird.Phenol kann aus Kohle Destillation hergestellt werden, sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen organischen Stoffen.
Phenol
aromatischen Alkoholen werden in großem Umfang bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Pestiziden und anderen Substanzen verwendet werden.Herstellung von Karbolsäure Benzol ist der erste Schritt in der Schaffung einer Reihe von Polymeren, einschließlich Polycarbonate.Phenol mit Formaldehyd, sind Phenol-Formaldehyd-Harze erhalten.
Cyclohexanol ist ein Rohstoff für die Herstellung von Polyamiden.Phenole als Antiseptika und Desinfektionsmittel in Deodorants, Lotionen verwendet.Verwendet für Phenacetin, Salicylsäure und andere Medikamente.Phenole werden bei der Herstellung von Harzen in elektrischen Produkten (Schalter, Steckdosen) verwendet.Sie werden auch bei der Herstellung von Azofarbstoffen, beispiels Phenylamin (Anilin) verwendet.Pikrinsäure, Nitrophenolderivate, die zur Textilfärbung, Fertigungs Sprengstoffen angewendet wird.
