Arena, mis sisaldavad tolueen, võib pidada derivaadid asutaja ja esimene liige homoloogilise rea - benseeni.Üldvalem ühendeid, mis kuuluvad sellesse klassi, - CnH2n-6.In molekulide aromaatsete süsivesinike sisaldas benseeniring (tsükli core).Vormel tolueen C7H8 peegeldab aine kuulub suur hulk orgaanilisi ühendeid.Paljud tolueen tuntakse teine nimi - metüülbenseen.Aine on levinud tööstuses, seda kasutatakse orgaanilist lahustit ja Plekieemaldi muudel eesmärkidel.
Mis on tolueen?
Üks oluline etapp - tolueen - on metüülderivaat benseen.Vees värvitu vedelik on magus lõhn, mis meenutab lõhna värvid, lakid, lahustid.
keemiline valem tolueeni - C7H8 - võib kirjutada erinevalt: C6H5-CH3.Sel juhul aatomite arv on sama, kuid seevastu oluliselt benseeni, mis on radikaal - metüülrühm.
Kasutamine koos teiste terminoloogia põhimõtteid, metüülbenseen ühend nimega fenilmetanom.See on sama tolueen, ühine valem on C7H8.Esimesel juhul keskendub see fakt, et üks vesinikuaatom omadest seostatakse süsiniku benseeni tsükkel on asendatud metüülrühma.Juba teist nime valinud erineva lähenemise.Usutakse, et metaani ühe vesinik on asendatud fenüülrühm.See osakeste, mis muundatakse benseen, andes vesinikuaatom.
molekuli struktuurile
koosseisu orgaanilise aine, mis koosneb ainult süsinikust ja vesinikust, valem väljendab tolueeni.Sharosterzhnevye ja tahke mudelid saades aimu molekulide struktuuri ühendi, selle erinevusega ainetest sama homoloogilise rea.On sarnasusi tolueen ja benseen, mis on juuresolekul tsükli 6 süsiniku aatomit state sp2 hübridisatsioonijärgsetest.Igaüks neist kolm vormi sigma sidemeid naabruses osakesed (kaks süsinikuaatomit ja üks vesinik).Risti ring tundub ühtne elektrooniline süsteem ülejäänud mitte-hübriid p-orbitaalid (üks kuuest süsiniku aatomeid).Tulemuseks muutub oluliselt tugevust ja stabiilsust kogu tsükli ja seega aine tolueen.Struktuurvalem ühendi koosneb seitsmest süsinikku metüülrühm, mis on võimeline sp3 hübridisatsioonijärgsetest.Seda seostatakse kolme vesiniku aatomi ja neljanda seoses kulutab ühendi ühe süsiniku benseeniringis.
struktuurivalemi metüülbenseen
elektronide tihedus süsinikuaatomite vahel, mis moodustavad aromaatne ring, jaotub ühtlaselt.Nähtus kajastub valemiga benseen, tolueen ja teised tuttavad areenide aromaatsuse (ümbermõõdust tsükkel).Märgitakse juuresolekul metüülradikaalile ja üks süsiniku aatomite tuuma.Side vahel kõik osakesed näidata kriipsud.Struktuurivalem sel juhul peegeldab koosseisu põhijooned molekulaarstruktuuri aine.
lihtsustatud valem tolueeni - kuusnurk koos rõnga või kriipsud, on kaksikside.Metüülrühm võib olla igal kuuest aatomituuma on nad üksteisega võrdsed.Puuduseks see meetod on selge pildi.Record ei anna infot aine koostis ja samaväärsuse süsinik-süsinik sidemeid ringis.
Kuidas metüülbenseen laboris ja tööstuses
Laboratory tolueen esmakordselt saadud aastat 1835-1938 P. Pelletier ja A. Deville.Esimene teadlased destilleerimisel männivaigu ja teine kasutatud tolu palsam kaevandatud Lõuna-Ameerika puu Toluifera Colombia.Nii tekkis triviaalne aine nimetus - tolueen.Praegu märkimisväärsel hulgal metüülbenseen annab kivisöetõrva destilleerimisel nafta- ja järgnes puhastamine.Ajal koksisüsi tolueen eemaldatakse koksiahjugaasi-.In sünteesi stüreen vabaneb see kui reaktsiooni kõrvalproduktina benseeni ja etüleeni.Laboris ja tööstusliku tootmise tolueeni viidi läbi erinevate meetoditega.
- dehydrocyclization on atsüklilised süsivesinikud.Tolueen valmistati heptaan juuresolekul katalüsaatori temperatuuril 300 ° C.
- alküülimine benseeni, mis sai nimeks Friedel-Craftsi reaktsioon.Teostatud kohalolekul AlCl3 katalüsaatoriga või muud katalüsaatorid: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Koostoimed bromobenseeni: C6H5 CH3-Br + Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
- segamine tsingi ja kresool: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- töötlemine tolueensulfoonhapet.
füüsikalisi omadusi metüülbenseen
tolueen, struktuurivalem mis sisaldab benseeni tuuma, näitab füüsikalisi omadusi tüüpiline aromaatsed ühendid.
- selge, värvitu vedelik eraldub lõhn värvi.
- metüülbenseen kivistub madalatel temperatuuridel ja sulab -93 ° C.
- keemistemperatuur tolueeni on 110,63 ° CMateeria tiheduse - 0,8669 g / ml.
- metüülbenseen lahustuvus vees temperatuuril 20 ° C - 0,47 g / l.Molaarmass Aine M (C7H8) = 92,14 g / mol.
keemilised omadused: tolueen oksüdatsiooni
Omadused kõik areenil määratletud keemiliselt stabiilne kuueaastase süsinikuaatomit.Valemiga tolueen - on benseeni ring, mis on ametlikult küllastamata ning metüülradikaalile.Aromaatsete omadused lähedaste alkeenidele mida iseloomustab liitumisreaktsiooni.Kuid vesinikuaatomid molekulide benseenist ja selle homoloogid, saavad osaleda asendusreaktsioone, mis toob areeni ja alkaanid.Tolueen on suurem reageerimisvõime kui benseen.Ainete iseloomustab oksüdatsioonireaktsioon.
- Burning, mis on kaasas süsinikdioksiidi eraldumine ja vormi vesi: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- Reaktsioonis tolueeni kaaliumpermanganaadiga oksüdeerumist metüülrühm külgahelas molekuli karboksüül ainet.Reaktsioon bensoehappe saamiseni.
Keemilised reaktsioonid aromaatse tsükli tolueeni
- Broomimine, mis viiakse läbi järgmiste ühendite manulusel katalüsaatorid.Moodustati halogeenitud ühend: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitration
- metüülbenseen läbi seguga kontsentreeriti lämmastik- ja väävelhape.Nitro tolueeni võib hõivata orto ja para-asendis.Reaktsioon kulgeb vastavalt mehhanismi elektrofiilse asenduse.Kõrgetel temperatuuridel võivad tekkida plahvatuslik trinitrotolueen (TNT).
- hüdrogeenimise vesinikuga katalüsaatori viib dearomatiseerimise ja saada Metüültsükloheksaani: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- kloorimise tugeva kuumutamise või mõju all UV kiirgus kulmineerub teket heksaklorotsükloheksaan.
taotlemine metüülbenseen
Tolueen on laialt kasutatav lähteaine orgaanilise sünteesi.On oluline materjali tootmiseks paljusid aineid.Kasutamine: tolueen
- laekumise värvained;
- tootmine plekieemaldajad, puhastusvahendid;
- lõhkeainete tootmiseks TNT;
- kasutada lahustina liimide, värvide, sünteetilisi parfüüme ja puhastusvahendid;
- värvide ehitustööde;
- väljund Poola;
- ravimid;
- kasv oktaanarvuga kütust;
- orgaanilise sünteesi bensoehape, bensaldehüüdi, bensüülkloriidis, sahhariin, bensüülalkoholi ja muud ained;
tolueen toimib tööstusliku lahustina keemilises puhastuses, mida kasutatakse naha parkimisel.On eellased mitut naftasaaduste, fenooli formaldehüüd, pestitsiidid ja teised ühendid.
toksilisus tolueeni
metüülbenseen on tuleohtu aine.Auru-õhu segu plahvatab teatud tingimustel.Väga tuleohtlik vedelik tolueeni.Struktuurivalem annab aimu selle koostist ja struktuuri, kuid ei sisalda teavet ainete mõjusid inimorganismile.On leitud, et tolueen on mürgine, kantserogeenne toime.Paaride metüülbenseen lihtsalt tungida läbi naha, hingamiselundite, põhjustada muutusi kesknärvisüsteemis, ärritus kattekihi koe, dermatiit.Sissehingamisel tolueeni aurude inimestel avaldub letargia, treemor, halvenenud tegevus vestibulaartuumade aparaadid.Töö tolueen, värvid, lahustid vaja kummikindaid, õhutage põhjalikult ruumi, või kasutada kapuuts.Metüülbenseen on nõrk narkootilist ainet, mõnuainete tolueen.Muud kahjulikud mõjud ained:
- silmade ärritust ja häireid värvitaju;
- pikaajaline kokkupuude võib põhjustada kuulmiskahjustusi;
- kõrge kontsentratsioon veres kahjustab maks, neerud nekroos;
- sissehingamisel suurtes kogustes auru põhjustab peapööritust, uimasust, peavalu.
Järeldus
tolueen suurtes kogustes toodetud naftakeemiatehased või saadud kõrvalsaadus koksi taimed.Ühend on väärtuslik tooraine suuremahuliseks orgaanilise sünteesi kasutatakse farmaatsiatööstuses.Lisatud metüülbenseen mitut tüüpi lahusteid, mida kohaldatakse tegelevad värvid.Tolueen on klassifitseerimise mürgiseid ühendeid III klassi oht.Töötades aine kontsentratsioon auru õhus ei tohiks ületada määratud väärtused san normidele.Me ei saa lubada käitlemise tolueen välimus lahtine tuli, sädemed, mis võivad põhjustada plahvatuse.On ka keskkonnaprobleemidega seotud atmosfääri eraldumise tolueeni:
- põletades õli, erinevaid kütuseid;
- on aktiivsed vulkaanid;
- metsatulekahjude;
- lahustite ja värvide.
toksilised omadused tolueeni, tulekahju ja plahvatusohu nõuavad ettevaatusprintsiibi ravi vedela aine ja selle aurude.
