Karbolihappo - üks nimesid fenool, mis näitab tema konkreetse käitumise keemilised protsessid.See materjal on lihtsam kui benseen sõlmib nukleofiilne asendusreaktsioon.Omane ühendi omadustest selgitatakse happelabiilsed vesinikuaatomi hüdroksüülrühm seotud tsükliga.Uuringut molekulaarstruktuuri ja kvaliteetse vastuseks fenooliühend võimaldada sisaldavad aromaatsed - benseeni derivaadid.
Fenool (hüdroksübenseen)
Aastal 1834 saksa keemik, Runge tuvastatud Karbolihappo kivisöetõrva, kuid ei suutnud dešifreerida oma struktuuri.Hiljem, teised teadlased on teinud ettepaneku valem, ja tõi kaasa uue ühendus aromaatne alkohol.Lihtsaim Selle rühma esindaja - fenool (hüdroksübenseen).Puhtal kujul on see materjal on läbipaistvad kristallid Iseloomuliku lõhnaga.Õhus värvi fenooli võib muutuda ja muutuvad roosaks.Sest aromaatne alkohol tüüpiline halb külm lahustuvus vees ja hea - orgaanilistes lahustites.Fenool sulab temperatuuril 43 ° C.Kas mürgine ühend, kokkupuutel nahaga põhjustab raskeid põletushaavu.Aromaatne osake on radikaal fenüül (C6H5-).Otseselt ühe süsiniku aatomi seotud hapniku hüdroksüülrühma (-OH).Esinemine iga osake näitab vastav kvalitatiivne reaktsioon fenooli.Valem näitab kogusisaldus aatomit keemiliste elementide molekulis - C6H6O.Struktuur kajastada struktuurivalem, sealhulgas tsükli ja Kekule funktsionaalne rühm - hüdroksüülrühma.Visuaalne esitus molekul, aromaatne alkohol anda sharosterzhnevye mudel.
olevaist molekuli
Häired benseeni ring ja OH rühm määrab keemilise reaktsiooni fenooli metallidega, halogeenid, teiste ainetega.Esinemine hapnikuaatomi seondunud aromaatne tsükkel viib ümberjagunemise elektronide tihedus molekulis.Side O-H on polaarsem, mille tulemuseks on suurenenud liikuvus hüdrogeenimisel hüdroksüülrühm.Prooton võib asendada metalliga aatomit, mis näitab happelisust fenooli.Omakorda OH rühma suurendab reaktsioonivõimet benseeniring.Kasvav delokalisat- elektronid ja võime elektrofiilse asenduse tuumas.See suurendab liikuvust vesinikuaatomid seotud süsiniku juures orto- ja para-asendis (2, 4, 6).See efekt on tingitud juuresolekul elektrone doonori tihedusega - hüdroksüülrühm.Tänu oma mõju fenooli aktiivsem kui benseeni käitub reaktsioonid teatud ainetega ja uued asendajad on orienteeritud orto ja para seisukohti.
happeliste omadustega
hüdroksüülrühma aromaatse alkoholid, hapnik saab positiivse laengu, nõrgestades selle seos vesinik.Vabanemise prooton on hõlbustanud, nii fenooli käitub nõrk hape, kuid tugevam kui alkohol.Kvalitatiivne reaktsioon fenooli sisaldavad test lakmuspaber, mis juuresolekul prootonite muudab värvi sinisest roosa.Esinemine halogeeniaatomid või nitro rühmi benseeniring viib suurenenud aktiivsusega vesinik.Efekt on täheldatud molekulid nitro fenooli.Alam happesuse asendajaid nagu aminorühm alküülisotsüanaadiga (CH3-, C2H5- ja teised).Ühendeid, mis ühendab benseeniring, hüdroksüülrühma ja metüülrühma, viitab kresool.Tema omadused on nõrgemad kui Karbolihappo.
reaktsioon fenooli naatriumi ja aluseline
nagu hape fenooli reageerib metall.Näiteks reageerida naatrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Naatriumfenolaadist vormitud ja vesinikgaasi.Fenool reageeritakse lahustuvad alused.Neutraliseerimisreaktsioon tekib moodustumine soola ja vee: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Võimelised loovutav hüdrogeenimisel hüdroksüülrühm fenooli on madalam kui enamus anorgaaniliste ja karboksüülhapped.See tõrjub seda isegi soolad vees lahustunud süsinikdioksiid (süsihape).Reaktsiooni võrrand: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reaktsioonid benseentuuma
aromaatsed omadused on tingitud delokalisat- elektronid benseeni ring.Vesinik alates tsükkel on asendatud halogeeni aatomiga, nitro.Selline protsess ühe molekuli fenooli on lihtsam kui benseen.Üks näide - broomimismeetodite.Benseen toimib kohalolekul halogeeni katalüsaatoreid bromobenseeni.Fenool reageeritakse broomi vee tavalistes tingimustes.Selle tulemusena interaktsiooni valge sade 2,4,6-tribromophenol, kelle välimus eristada uuritava aine teisest sarnasest aromaatsed.Broomimine - kvalitatiivne reaktsioon fenooli.Võrrand: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Teine reaktsiooni saadus - bromiid.Kui reageerivad fenooli lahjendatud lämmastikhappega saadud nitroderivaati.Produkt reaktsioon kontsentreeritud lämmastikhapet - 2,4,6-trinitrofenooli või pikriinhape on suure praktilise tähtsusega.
kvalitatiivne reaktsioon fenooli.Nimekiri
vastasmõju ainete saadud teatud toidud, mis võimaldab meil luua kvalitatiivne koostis algmaterjalid.Mitmed värvusreaktsiooni näitab osakeste esinemist funktsionaalseid rühmi, mis on kasulikud keemilise analüüsi.Kvalitatiivne reaktsioon olemasolu fenooli tõestada molekuli ainete aromaatsete tuumade ja OH-rühmad:
- Lahendus fenooli sinine lakmuspaber värvub punaseks.
- Color reaktsiooni fenoolid toimub nõrk aluseline keskkond diasooniumsooli.Kollane või oranž asovärve.
- reageerib broomi vesi pruun, valge sade tribromophenol.
- reaktsioonis valmistamine raudkloriid saadud fenoksiid raud - ainet sinine, violetne või rohelist värvi.
toodavad fenooli
tootmise fenooli tööstuses on kaks või kolm etappi.Esimeses etapis benseeni ja propüleeni juuresolekul Alumiiniumkloriidi toodetud kumeenis (isopropüülbenseeni üldnimetus).Equation Friedel-Craftsi reaktsioon: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumeenist).Benseen ja propeenist vahekorras 3: 1 juhiti happelist katalüsaatorit.Üha asemel traditsiooniline katalüsaatori - alumiiniumkloriid - kasutatud clean tseoliidid.At lõppfaasis oksüdatsioon viiakse läbi hapniku väävelhappe juuresolekul: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenool võib valmistada söest destillatsioon, on vaheühendid tootmiseks muud orgaanilised ained.
fenooli
aromaatsed alkoholid kasutatakse laialdaselt plastide tootmisel, värvid, taimekaitsevahendid ja muud ained.Tootmine Karbolihappo, benseen on esimene samm luua polümeeride arv, sealhulgas polükarbonaadid.Fenool reageeritakse formaldehüüd, fenoolformaldehüüdvaikude Saadakse.
TSÜKLOHEKSANOOL on tooraine tootmiseks polüamiidid.Fenoolid kasutada antiseptikumid ja desinfitseerimisvahendid deodorandid, vedelikud.Kasutatakse fenatsetiin, salitsüülhape ja teiste ravimitega.Fenoolid kasutatakse valmistamisel kasutatavad vaigud elektriseadmete (lülitid, pistikupesad).Neid kasutatakse ka valmistuses asovärvid, nt fenüülamiin (aniliin).Pikriinhape, nitroderivaatidest fenool, mis on rakendatud tekstiili värvimine, tootmine lõhkeaineid.
