Les réactions chimiques sur le lieu de la destruction de la double liaison dans alcènes et triple dans le alcyne peuvent se joindre à diverses particules.Comment est soumis aux lois de ce processus?Pour étudier le comportement des homologues asymétriques de l'éthylène à gidrogalogenirovanii et l'hydratation scientifique russe VV Markovnikov.Il a constaté que le mécanisme de réaction dépend de la façon dont le nombre de carbone avec un atome d'hydrogène lié à une double liaison.L'hypothèse avancée par un scientifique, confirmé après les découvertes dans le domaine de la structure atomique.La règle de Markovnikov a jeté les bases pour la création d'une théorie scientifique avec une application pratique.Il vous permet d'organiser plus efficacement la production de polymères, les lubrifiants, les alcools.Règle
scientifique russe de
Markovnikov dans l'activité consacré beaucoup de temps à l'étude du mécanisme de fixation de réactifs asymétriques aux hydrocarbures insaturés.Dans son article, publié en allemand en 1870, VV Markovnikov a attiré l'attention de la communauté scientifique sur une interaction sélective des halogénures d'hydrogène avec des atomes de carbone situés à la double liaison dans alcènes asymétriques.Chercheur russe a cité des données qu'il a reçues expérimentalement en laboratoire.Markovnikov écrit que nécessairement un atome d'halogène lié à l'atome de carbone qui contient le plus petit nombre d'atomes d'hydrogène.La plupart des ouvrages de vulgarisation scientifique acquis au début du XXe siècle.Il a proposé l'hypothèse de le mécanisme d'interaction est appelé «la règle de Markovnikov."
vie et l'œuvre du savant-organique
Vladimir Markovnikov est né le 25 (13 vertu de l'art. Style) en Décembre 1837.Il a étudié à l'Université de Kazan, et plus tard enseigné à cette école et de l'université de Moscou.Markovnikov étudié le comportement des hydrocarbures insaturés par réaction avec des halogénures d'hydrogène depuis 1864.Jusqu'à 1899, des scientifiques d'autres pays ne faisaient pas attention aux conclusions du chimiste russe.Markovnikov, sauf la règle, le nom en son honneur, a fait un certain nombre d'autres découvertes:
- obtenu cyclobutanedicarboxylique;
- enquêté sur le pétrole du Caucase et ouvrit une composition spéciale de la matière organique - naphta;
- réglée la différence entre les points de fusion des composés à chaîne droite ou ramifiée;
- prouvé isomères d'acides gras.
Actes scientifique a contribué de manière significative au développement de la science chimique nationale et de l'industrie.
essence de l'hypothèse avancée par Markovnikov
scientifique a passé de nombreuses années à étudier les réactions d'addition des réactifs aux hydrocarbures insaturés avec une double liaison (alcènes).Il est à noter que si la composition des composés en présence d'hydrogène, il est dirigé à l'atome de carbone, qui contient plus de particules de ladite espèce.Anion attaché au carbone adjacent.Ceci est une règle Markovnikov son essence.Génie scientifique pour prédire le comportement des particules sur la structure de ce qui à l'époque ne sont pas très claires.Conformément à la règle d'hydrocarbures d'éthylène à se joindre à des substances complexes qui font partie de l'HX, où X:
- halogène;Hydroxyle
- ;
- de résidu acide d'acide sulfurique;
- autres particules.
son moderne règle Markovnikov diffère de la langue du savant: un atome d'hydrogène d'un HX molécule alcène connectable est dirigé à double liaison de carbone, qui contient déjà plus d'hydrogène et la particule X est envoyé à l'atome moins hydrogénée.
mécanisme de fixation des particules électrophiles
Considérez les sortes de réactions chimiques dans lesquelles la règle applique Markovnikov.Exemples:
- réaction d'addition de chlorure d'hydrogène de propène.Au cours de l'interaction entre les particules est la destruction de la double liaison.Anion de chlore va au moins carbone hydrogéné, situé sur la double liaison.L'hydrogène réagit avec la plupart de ces atomes hydrogénées.Formé propane 2-chloro.
- La réaction d'addition des molécules d'hydroxyles de l'eau convenant pour sa composition moins de carbone hydrogéné.Hydrogène rejoint l'atome le plus hydrogénée à la double liaison.
Il ya des exceptions à la règle Markovnikov proposé dans ces réactions où les réactifs sont les alcènes, dans lequel le carbone dans la double liaison a déjà un certain nombre de groupe électronégatif.Il sélectionne partiellement densité d'électrons, qui est habituellement attiré à l'hydrogène chargé positivement.Ne pas suivre les règles et dans les réactions allant sur le radical plutôt que mécanisme électrophile (effet Harish).Ces exceptions ne nuisent pas à les mérites des règles dérivées de premier plan de la chimie organique russe Vladimir Markovnikov.
