Les propriétés chimiques de l'éthylène glycol, la caractéristique.

plus célèbre et utilisé dans la vie humaine et des substances industriels appartenant à la catégorie des polyols - est l'éthylène glycol et le glycérol.Leur étude et l'utilisation a commencé il ya plusieurs siècles, mais les propriétés de ces composés organiques à bien des égards unique et unique qui les rend indispensables à ce jour.Les polyols utilisés dans de nombreuses synthèses chimiques, les industries et les sphères de l'activité humaine.

premier "connaissance" avec de l'éthylène glycol et de l'histoire de glycérol produire

En 1859, par un procédé en deux étapes de l'interaction dibromoéthane avec de l'acétate d'argent et le traitement subséquent avec de l'hydroxyde de potassium produit dans la première réaction de l'éthylène glycol, Charles Wurtz première synthétisé éthylène glycol.Quelque temps plus tard, la méthode a été développée pour le dibromoéthane d'hydrolyse directe, mais à une échelle industrielle dans le début dihydrique alcool 1,2-dihydroxyéthane XXe siècle, il - monoéthylèneglycol, ou un glycol, aux États-Unis a été obtenu par hydrolyse de l'éthylène.

Aujourd'hui et dans l'industrie et dans le laboratoire utilisé un certain nombre d'autres méthodes, nouvelle, plus économique avec des matières premières et le point de vue de l'énergie et respectueux de l'environnement ainsi que l'utilisation de réactifs contenant ou libérant du chlore, des toxines, des agents cancérigènes et d'autres dangereuxenvironnement et la substance humaine est réduite avec le développement de la chimie «verte».

Aptekar Carl Wilhelm Scheele en 1779 a ouvert le glycérol, et en particulier la composition du composé étudié en 1836 Théophile Jules Pelouse.Deux décennies plus tard, il a été découvert et mis à la terre structure moléculaire triatomique de l'alcool dans les écrits de Pierre Eugene Berthelot Marseleya et Charles Wurtz.Enfin, même vingt ans après Charles Friedel avaient une synthèse totale de glycérol.Actuellement, l'industrie utilise deux méthodes pour sa préparation: par le biais de chlorure d'allyle de propylène par l'acroléine ainsi.Les propriétés chimiques etilengilikolya que la glycérine est largement utilisé dans divers domaines de l'industrie chimique.

Structure et la structure du composé

Au cœur de la molécule est insaturée squelette hydrocarboné d'éthylène, constitué de deux atomes de carbone, dans lequel il y avait un écart d'une double liaison.Dans l'espace laissé vacant à la valence d'atomes de carbone reliés par deux groupes hydroxyle.Formule éthylène - C2H4, après la connexion de rupture du robinet et de l'attachement des groupes hydroxyles (à quelques pas), il ressemble C2H4 (OH) 2.Ce est l'éthylène glycol.Molécules d'éthylène

caractérisés par une structure linéaire, tandis que l'alcool dihydrique est un genre de trans-konfigurtsii dans la mise en place de groupes hydroxyle par rapport au squelette de carbone et d'un à l'autre (tel que le terme est pleinement applicable à la situation en ce qui concerne la double liaison).Cette dislocation correspond à l'emplacement distant des atomes d'hydrogène des groupes fonctionnels, moins d'énergie, et par conséquent - la stabilité maximale du système.Autrement dit, un groupe OH «regarde», et l'autre - vers le bas.En même temps, sont instables composé avec deux groupes hydroxyle: avec un atome de carbone pour former un mélange réactionnel, elles se déshydratent en passant immédiatement aldéhydes.

classification affiliation propriétés

chimiques de l'éthylène glycol est déterminé par son origine parmi le groupe des polyols, à savoir des sous-groupes diol, soit des composés ayant deux groupements hydroxyle sur des atomes de carbone adjacents.Substance, contient également plusieurs OH-substituant est et le glycérol.Il dispose de trois groupes fonctionnels et d'alcool est le représentant le plus commun de la sous-classe.

Beaucoup des composés de cette classe sont également préparés et utilisés dans l'industrie chimique pour diverses synthèses et d'autres fins, mais l'utilisation de l'éthylène glycol a une échelle plus grave, et est impliqué dans pratiquement toutes les industries.Ceci sera discuté plus en détail ci-dessous.

caractéristiques physiques

d'éthylène en raison de la présence d'un certain nombre de propriétés qui sont inhérentes à un polyol.Ce traits distinctifs qui sont uniques à cette classe de composés organiques.

plus importante des propriétés - est la capacité illimitée à se mélanger avec H2O.Eau + glycol donne une solution ayant une caractéristique unique: la température de son point de congélation, en fonction de la concentration du diol dessous de 70 degrés, que le distillat pur.Il est important de noter que cette dépendance est non linéaire, et atteint un certain glycol quantitative commence effet inverse - la température de congélation augmente avec le pourcentage de soluté.Cette fonctionnalité a été appliquée dans la production de divers liquides antigel "de nezamerzaek" qui cristallisent extrêmement faibles caractéristiques thermiques de l'environnement.

Sauf dans l'eau, le processus de dissolution se déroule bien dans l'alcool et l'acétone, mais pas observée dans de la paraffine, le benzène, l'éther et le tétrachlorure de carbone.Contrairement à son aliphatiques ancêtre - une substance gazeuse tels que l'éthylène glycol, l'éthylène glycol - un sirupeux, clair, avec une légère teinte de liquide jaune, goût douceâtre, avec l'odeur inhabituelle est presque non-volatile.La congélation a lieu à cent pour cent de l'éthylène glycol - 12,6 degrés Celsius, et l'ébullition - à 197,8.Dans des conditions normales, la densité est de 1,11 g / cm3.

pour la production d'éthylène glycol peut être obtenu de plusieurs façons, certains d'entre eux ont aujourd'hui seulement une valeur historique ou de préparation, et d'autres sont activement utilisés par une personne à l'échelle industrielle, et pas seulement.Après dans l'ordre chronologique, considérons le plus important.

ont déjà été décrites par le premier procédé de production d'éthylène dibromoéthane.Formule éthylène double liaison est rompue, et la valence libre sont occupés par des atomes d'halogène, - la principale matière de départ dans cette réaction - en plus de carbone et d'hydrogène dans l'arbre a deux atomes de brome.La formation du composé intermédiaire dans la première étape du procédé est possible seulement en raison de leur clivage, ie. E. Le remplacement des groupes acétate, qui, lors de l'hydrolyse en outre converti en alcool.

cours de la poursuite du développement de la science est devenu possible de produire de l'éthylène par hydrolyse directe de tous les éthanes substitués par deux atomes d'halogène sur les atomes de carbone adjacents, par des solutions aqueuses de carbonates de métaux alcalins ou le groupe (moins réactif avec l'environnement) H2O et le dioxyde de plomb.La réaction est tout à fait «chronophage» et se produit uniquement à des températures beaucoup plus élevées et des pressions, mais cela n'a pas empêché les Allemands pendant les deux guerres mondiales à utiliser cette méthode pour la production d'éthylène à une échelle industrielle.

un rôle dans le développement de la chimie organique a joué un procédé de production d'éthylène glycol à partir du charbon par hydrolyse des sels de métaux alcalins du groupe.En augmentant la température de réaction à 170 °, le rendement atteint 90%.Mais il y avait un inconvénient important - glycol était en quelque sorte enlevé de la solution de sel, qui est directement associée à un certain nombre de difficultés.Les chercheurs ont résolu ce problème en mettant au point un procédé avec la même matière de départ, mais en brisant le processus en deux étapes.

etilenglikolatsetatov hydrolyse, comme l'étape finale du procédé précédemment Wurtz, est devenu un moyen distinct, lorsque réussi à obtenir une matière de départ par oxydation de l'éthylène en acide acétique avec de l'oxygène, qui est, sans utiliser de coûteux et sans danger à tous les composés d'halogène.

aussi connu de nombreux procédés de production d'éthylène glycol par les hydroperoxydes d'oxydation, des peroxydes, des peracides organiques en présence de catalyseurs (composés d'osmium), le chlorate de potassium, et autres. Il existe également des procédés rayonnement électro-chimiques et.

Caractéristiques des propriétés chimiques commune

propriétés chimiques de l'éthylène glycol est déterminée par ses groupes fonctionnels.Les réactions peuvent être impliqués un substituant hydroxyle ou les deux, selon les conditions du procédé.La principale différence est que la réactivité due à la présence du nombre alcool hydroxyle polyvalent et leur influence mutuelle est propriétés acides forts que monovalents «pairs».Par conséquent, des réactions avec des produits alcalins sont le sel (- glycol glycolates de glycérol - glycérate).

Les propriétés chimiques de l'éthylène glycol ainsi que le glycérol, la réaction comprend toutes les catégories d'alcools monovalents.Glycol donne des esters complets ou partiels dans des réactions avec des acides monobasiques, les glycolates, respectivement, sont formés avec des métaux alcalins et avec un procédé chimique avec des acides forts ou des sels d'acide acétique d'aldéhyde de celui-ci libéré - en raison de clivage de molécules de l'atome d'hydrogène.

Réagit avec les métaux actifs

réaction de l'éthylène glycol avec des métaux actifs (debout après l'hydrogène dans la tension de la série de produits chimiques) à des températures élevées donne un métal de glycol d'éthylène ainsi que de l'hydrogène est libéré.

C2H4 (OH) 2 + H → S2N4O2H, où X - le métal divalent active.Réaction

qualitative à l'éthylène

polyol distinguer de tout autre liquide, vous pouvez utiliser les réactions visuelles propres à cette classe de composés.A cet effet, la solution incolore a été versé hydroxyde de cuivre (2) l'alcool précipité ayant une couleur bleue caractéristique.L'interaction des composants mixtes est observée et la dissolution du précipité dans la couleur bleue de la coloration de la solution saturée - en raison de la formation de cuivre glycolate (2).

Polymérisation

propriétés chimiques de l'éthylène glycol sont importantes pour la production de solvants.Déshydratation intermoléculaire de la substance, qui est l'élimination de l'eau de chacune des deux molécules de glycol et leur association ultérieure (un groupe hydroxyle est éliminé complètement, et des autres déchets que l'hydrogène), permet d'obtenir un solvant organique unique, - le dioxane, qui est fréquemment utilisé en chimie organique,en dépit de sa forte toxicité.

change hydroxyle par un atome d'halogène

Dans la réaction de l'éthylène glycol avec des acides halohydriques observé remplaçant les groupes hydroxyle de l'halogène correspondant.Le degré de substitution dépend de la concentration molaire de l'halogénure d'hydrogène dans le mélange réactionnel:

HO-CH2-CH2-OH + X → 2NH-CH2-CH2-X, où X - chloro ou bromo.Préparation des esters

Dans les réactions de l'éthylène avec l'acide nitrique (concentration spécifique) et des acides organiques monobasiques (formique, acétique, propionique, carnaval, valérique et t. D.) La formation du complexe et, par conséquent, les monoéthers.Avec d'autres concentrations d'acide nitrique - di- et trinitroefirov glycol.En tant que catalyseur, l'acide sulfurique est utilisé une concentration prédéterminée.

dérivés de glycol critique

substances de valeur, qui peuvent être obtenus à partir des alcools polyvalents par des réactions chimiques simples (comme décrit ci-dessus), sont des éthers d'éthylène glycol.A savoir monométhylique et monoéthylique dont les formules - HO-CH2-CH2-O-CH3 et HO-CH2-CH2-O-C2H5, respectivement.Les propriétés chimiques, ils sont un peu comme les glycols, mais, comme tout autre classe de composés ont des caractéristiques de réaction uniques qui leur sont propres:

• Monometiletilenglikol est un liquide sans couleur, mais avec une odeur dégoûtante caractéristique, revient à 124, 6 degrés Celsius, bien dissous dans de l'éthanol et d'autres solvants organiques et de l'eau sont beaucoup plus volatil que le glycol, et une densité inférieure à celle de l'eau (environ 0,965 g / cm3).
• Dimetiletilenglikol - sous forme de liquide, mais l'odeur caractéristique moins, densité de 0,935 g / cm3, la température du point d'ébullition de 134 degrés au-dessus de zéro et la solubilité, par rapport à l'homologue précédent.Cellosolve

Application - en général, dite mono éthylène glycol - est tout à fait commun.Ils sont utilisés en tant que réactifs et les solvants dans la synthèse organique.Vous pouvez également appliquer à leurs propriétés physiques et additifs anti-corrosion dans anticristallisation antigel et l'huile de moteur.Applications

et prix d'une série de production

usines de coûts et des entreprises engagées dans la production et la vente de ces produits, les gammes d'une moyenne d'environ 100 roubles par kilogramme de ces composés chimiques que l'éthylène glycol.Le prix dépend de la pureté de la substance et du pourcentage maximum du produit désiré.

L'utilisation de l'éthylène glycol ne se limite pas à une quelconque région.Ainsi, dans son utilisation comme matière première dans la production de solvants organiques et des fibres de résine synthétique, liquide, de gel à basse température.Il est impliqué dans de nombreuses industries comme l'automobile, l'aviation, les produits pharmaceutiques, électriques, cuir, de tabac.Avouons-le poids de son importance pour la synthèse organique.

important de rappeler que le glycol - un composé toxique qui peut causer des dommages irréparables pour la santé humaine.Par conséquent, il est stocké dans des conteneurs scellés en aluminium ou en acier avec couche interne en option protège le réservoir de la corrosion, dans une position verticale, et les chambres ne sont pas équipées de systèmes de chauffage, mais avec une bonne ventilation.Période - pas plus de cinq ans.