phénique - l'un des noms de phénol, indiquant son comportement spécifique dans des procédés chimiques.Ce matériau est plus facile que le benzène entre dans une réaction de substitution nucléophile.Les propriétés inhérentes du composé sont expliqués acide labile atome d'hydrogène dans le groupe hydroxyle lié à l'anneau.L'étude de la structure moléculaire et une réponse de haute qualité pour le composé phénolique à permettre aromatiques comprennent - les dérivés du benzène.
Phénol (hydroxybenzène)
En 1834, un chimiste allemand, Runge identifié phénol du goudron de houille, mais a été incapable de déchiffrer sa structure.Plus tard, d'autres chercheurs ont proposé une formule, et a apporté une nouvelle connexion à l'alcool aromatique.Le représentant le plus simple de ce groupe - phénol (hydroxybenzène).Dans sa forme pure, ce matériau est un cristaux transparents avec une odeur caractéristique.Dans l'air la couleur de phénol peut changer et devenir rose ou rouge.Pour l'alcool aromatique typique faible solubilité dans l'eau froide et bien - dans les solvants organiques.Phénol fond à une température de 43 ° CEst un composé toxique, en contact avec la peau provoque de graves brûlures.Le groupement aromatique est un radical phényle (C6H5-).Directement avec un des atomes de carbone liés oxygène du groupe hydroxyle (-OH).La présence de chaque particule montre la réaction qualitative correspondant au phénol.La formule représentant le contenu total d'atomes d'éléments chimiques dans la molécule - C6H6O.Structure reflète la formule structurelle, y compris le cycle et le groupe fonctionnel Kekule - hydroxyle.Une représentation visuelle de la molécule, d'un alcool aromatique donner modèle de sharosterzhnevye.
molécule avilable
interférence de l'anneau de benzène et le groupe OH détermine la réaction chimique de phénol avec des métaux, halogènes, d'autres substances.La présence de l'atome d'oxygène lié à un noyau aromatique conduit à une redistribution de la densité d'électrons dans la molécule.Notification O-H est le plus polaire, ce qui entraîne une augmentation de la mobilité de l'hydrogène dans le groupe hydroxyle.Le proton peut être remplacé par des atomes métalliques, ce qui indique l'acidité du phénol.À son tour, le groupe OH augmente la réactivité du cycle benzénique.L'augmentation de délocalisation des électrons et la capacité de substitution électrophile dans le noyau.Ceci augmente la mobilité des atomes d'hydrogène liés à l'atome de carbone en position para et ortho (2, 4, 6).Cet effet est dû à la présence d'une densité de donneur d'électrons - groupe hydroxyle.En raison de son influence phénol actif que le benzène se comporte dans des réactions avec certaines substances, et les nouveaux substituants sont orientés dans les positions ortho et para.
propriétés acides
Le groupe hydroxyle d'alcools aromatiques, l'oxygène devient une charge positive, affaiblissant sa connexion avec de l'hydrogène.La libération du proton est facilitée, de sorte que le phénol se comporte comme un acide faible, mais plus fort que l'alcool.Réaction qualitative au phénol comprennent essai test décisif que dans la présence de protons change de couleur du bleu au rose.La présence d'atomes d'halogène ou groupes nitro liés à l'anneau de benzène conduit à une activité accrue de l'hydrogène.L'effet est observé dans les molécules de phénol nitro.La baisse de l'acidité des substituants tels qu'un groupe amino et un groupe alkyle (CH3-, C2H5- et autres).Les composés qui rassemble un noyau benzénique, un groupe hydroxyle et un radical méthyle, se réfère crésol.Ses propriétés sont plus faibles que l'acide phénique.Réaction
de phénol avec du sodium et alcaline
comme phénol acide réagit avec les métaux.Par exemple, a réagi avec du sodium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONA + H2 ↑.Le phénolate de sodium formé et de l'hydrogène gazeux.Le phénol est mis à réagir avec des bases solubles.Réaction de neutralisation se produit avec formation de sel et d'eau: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Capable de céder un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle dans le phénol est inférieur à la plupart des acides minéraux et carboxyliques.Il la déplace de même les sels dissous dans l'eau, le dioxyde de carbone (acide carbonique).L'équation de la réaction: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.Réactions
des propriétés aromatiques
du noyau benzénique sont dues à la délocalisation des électrons dans l'anneau de benzène.L'hydrogène de l'anneau est substitué par des atomes d'halogène, un groupe nitro.Un tel processus par molécule de phénol est plus facile que celle du benzène.Un exemple - la bromation.Le benzène agit dans la présence d'un catalyseur d'halogène, un bromobenzène.Le phénol est mis à réagir avec l'eau de brome dans des conditions normales.À la suite de l'interaction d'un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol, dont l'aspect de distinguer une substance d'essai à partir d'un aromatiques similaires.La bromation - réaction qualitative à phénol.L'équation: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Le deuxième produit de réaction - le bromure.Quand la réaction du phénol avec de l'acide nitrique dilué obtenu dérivé nitro.Le produit de la réaction avec de l'acide nitrique concentré - 2,4,6-trinitrophénol ou acide picrique est d'une grande importance pratique.
réaction qualitative au phénol.Liste
L'interaction de substances obtenu certains aliments qui nous permettent d'établir la composition qualitative des matières premières.Un certain nombre de réaction de couleur indique la présence de particules de groupes fonctionnels qui sont utiles pour l'analyse chimique.Réaction qualitative à la présence de phénol prouver substances molécule du cycle aromatique et des groupes OH:
- La solution de papier phénol tournesol bleu devient rouge.Réaction
- couleur que les phénols est effectuée dans un milieu alcalin faible avec des sels de diazonium.A colorants azoïques jaunes ou oranges.
- réagit avec l'eau brune de brome, précipité blanc apparaît tribromophénol.
- par la réaction avec une solution de chlorure de fer ferrique obtenu phénoxyde - bleu substance, violet ou vert.
phénol produire production
de phénol dans l'industrie sont en deux ou trois étapes.Dans la première étape du benzène et du propylène en présence de chlorure d'aluminium produit cumène (isopropylbenzène nom commun).Equation réaction de Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumène).Le benzène et le propylène dans un rapport de 3: 1 a été passé sur un catalyseur acide.De plus en plus, à la place du catalyseur traditionnel - le chlorure d'aluminium - utilisé zeolites propres.Au stade final de l'oxydation est effectuée avec de l'oxygène en présence d'acide sulfurique: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O.Le phénol peut être produit à partir de charbon distillation, sont des intermédiaires dans la production d'autres substances organiques.Les alcools aromatiques
phénol
sont largement utilisés dans la fabrication des plastiques, des colorants, des pesticides et autres substances.Fabrication de phénol, le benzène est la première étape dans la création d'un certain nombre de polymères, y compris les polycarbonates.Le phénol est mis à réagir avec du formaldéhyde, des résines phénol-formaldéhyde sont obtenus.
cyclohexanol est une matière première pour la production de polyamides.Les phénols utilisés comme antiseptiques et désinfectants dans les déodorants, les lotions.Utilisé pour la phénacétine, l'acide salicylique et d'autres drogues.Phénols sont utilisés dans la fabrication de résines utilisées dans les produits électriques (interrupteurs, prises).Ils sont également utilisés dans la préparation de colorants azoïques, par exemple phénylamine (aniline).L'acide picrique, dérivés nitrés de phénol qui est appliquée pour la teinture textile, la fabrication d'explosifs.
