Sok helyettesítési reakció megnyitja az utat a termelés különböző vegyületek, amelyek jól hasznosíthatóak.Egy hatalmas szerepet kémiai tudomány és az ipar adja nukleofil szubsztitúciós.Szerves szintézist, ezek a folyamatok számos olyan funkciót tartalmaz, amelyekkel foglalkozni kell.
A különböző kémiai jelenségek.Szubsztitúciós reakciók
kémiai változások kapcsolódó az átalakulás az anyag, számos különböző funkciókat.Különböző eredményeket lehet, hőhatás;Egyes folyamatok, hogy a végén, más kémiai egyensúlyi bekövetkezik.Változás ügynökök gyakran kíséri növekedését vagy csökkenését az oxidáció mértékét.A besorolás a kémiai jelenségek a végső eredmények felhívják a figyelmet a minőségi és mennyiségi különbségek a reagenseket termékek.Ezek a funkciók lehet azonosítani 7 típusú kémiai reakciók, beleértve a helyettesítő, jön a program keretében: A-B + C + A B. Egyszerűsített rekord egy egész osztályt a kémiai jelenségek ad az elképzelést, hogy többek között a kiindulási anyagok az úgynevezett "támadás"részecske reagens csere atom, ion funkciós csoport.A helyettesítési reakció jellemző telített és aromás szénhidrogének.
szubsztitúciós reakciók fordulhatnak elő formájában kettős csere: A-B + C-E A-B-C + E.Az egyik alfaja - az elmozdulás a, például, réz, vas-oldatot réz-szulfát: CuSO4 + Fe = FeSO4 + Cu.Mint egy "támadás" a részecskék működhet atomok, ionok vagy funkcionális csoportok
Csere homolitikus (radikális, SR)
Amikor radikális mechanizmus szakadás kovalens elektronpár gyakori, hogy a különböző elemek, arányosan oszlanak meg a "töredékek" a molekula.A szabad gyökök képződnek.Ez instabil részecske stabilizálása, amely akkor fordul elő, mint eredményeként a későbbi átalakításokat.Például, a készítmény etán metánból termelnek szabad gyökök részt vesznek a szubsztitúciós reakció: CH4 CH3 H • + •;• + • CH3 CH3 → C2H5;H • + • H → H2.Homolitikus kötés hasítási leírt csere mechanizmus jellemzi a alkánok egy reakció lánc karaktert.A metán H atomok egymás helyébe klórt.Hasonlóképpen, a reakció a bróm, jód, de képtelen helyett a hidrogén közvetlenül alkánok, fluor- túl erőteljesen reagál velük.
heterolytically utat törni kapcsolatok
Amikor az ionos mechanizmus helyettesítési reakciók, elektronok egyenlőtlenül az újonnan felmerült részecskéket.A kötési pár elektronok mozog egészen az egyik "fragmensek", leggyakrabban, hogy a kommunikációs partner, az oldalán, amely ellensúlyozta negatív sűrűsége a poláris molekula.Azáltal szubsztitúciós reakciók közé tartozik reakciója metil-alkohol CH3OH.Ebben brommetane CH3Br molekula heterolitikus szünet karaktert, a töltött részecskék stabilak.Metil szerez pozitív töltést, és a bróm - negatív: CH3Br → CH3 + + Br;NaOH → Na + + OH-;CH3 + + OH- → CH3OH;Na + + Br ↔ NaBr.
elektrofilek és nukieofiiek
részecskék, amelyek nem rendelkeznek az elektronok és el tudja fogadni őket, az úgynevezett "elektrofilek."Ezek közé tartozik a szénatomok párosul halogénnel halogén-alkánok.Nukleofilek nagy elektronsűrűség, ők "áldozatai" egy pár elektronok, hogy hozzon létre egy kovalens kötés.A helyettesítési reakciók gazdag negatív töltések nukleofileket megtámadtak elektrofilek, hogy hiányzik az elektronok.Ez a jelenség társul a mozgását atomok vagy egyéb részecskék - kilépőcsoport.Egy másik típusú szubsztitúciós reakció - támadás az elektrofil nukleofil.Néha nehéz különbséget tenni a két folyamat, lásd a csere az egyik vagy a másik típusú, mert nehéz, hogy pontosan mely a molekula - szubsztrát, és amely - reagens.Általában az ilyen esetekben, a következő tényezőket kell figyelembe venni:
- jellege a kilépő csoport;
- reaktivitását a nukleofil;
- oldószer jellegét illetően;
- szerkezet a alkilrészében.
nukleofil szubsztitúció (SN)
kölcsönhatás során a szerves molekulát növekvő polarizációja.Az egyenletek részleges pozitív vagy negatív töltést, vegye figyelembe a levelet a görög ábécé.Polarizációs kommunikációs jelzi, milyen jellegűek a törés és a jövőben viselkedését "töredékek" a molekula.Például a szén atom jód-metánt van egy részleges pozitív töltés az elektrofil központja.Ez vonzza a részét a dipól a víz, ahol az oxigén feleslegben elektronokat.A kölcsönhatás a elektrofil egy nukleofillel reagens képződött metanol: CH 3i-ot + H2O → CH3OH + HI.Nukleofil szubsztitúciós reakciók zajlanak részvételével egy negatív töltésű ion vagy molekula, amely a szabad elektron pár, nem vesznek részt a létrehozását kémiai kötés.Aktív részvétel jódmetánnak S N 2-reakciók nyitottsága miatt nukleofil támadásra és a mobilitás jód.
elektrofil szubsztitúció (SE)
szerves molekulák jelen lehetnek nukleofil központja, amelyet az jellemez, feleslegben elektron sűrűség.Reakcióba lép a hiánya negatív töltések elektrofil reagenssel.Az ilyen részecskék atomok, amelyeknek szabad orbitális részei a molekula alacsony elektron sűrűség.A nátrium-formiát szén, amely felelős "-", reagáltatunk egy pozitív része a víz dipólus - hidrogén: CH3Na → CH4 + H2O + NaOH-dal.A reakció termékét, egy elektrofil szubsztitúció - metán.Amikor heterolitikus reakció ellentétes töltésű központok a szerves molekulák, ami őket hasonló a ionok a kémia szervetlen anyagok.Nem szabad szem elől tévesztenünk azt a tényt, hogy az átalakítás a szerves vegyületek ritkán kíséri a kialakulását ezen kationok és anionok.
monomolekulás és bimolekulás reakciók
nukleofil helyettesítés monomolekulás (SN1).Ezzel a mechanizmussal bekövetkezik hidrolízis fontos termék a szerves szintézis - tercier butil-klorid.Az első lépés a lassú, ez jár a progresszív disszociációs karbonium kation és anion-klorid.A második lépés a gyorsabb áramlások karbóniumion reakcióelegyet vízzel.Egyenlet szubsztitúciós reakció a halogén a alkán és termel primer hidroxi-alkohol: (CH3) 3C-CI → (CH3) 3C + + Cl;(CH3) 3C + + H2O → (CH3) 3C-OH + H +.Az egylépéses hidrolízisét primer és szekunder alkil-halogenidek jellemzi egyidejű megsemmisítése a szén halogénatom és párosítás a C-OH.Ez a mechanizmus a bimolekuláris nukleofil szubsztitúció (S N 2).
mechanizmusa heterolitikus cserét
csere mechanizmus járó elektron transzfer, a teremtés közbenső komplexek.Reakció gyorsabb, egyszerűbb, mint a jellegzetes köztes.Gyakran a folyamat zajlik egyidejűleg számos irányban.Az előnye, általában kap az utat, ahol a részecskék használják, amely előírja a legkisebb ráfordítással az energia az oktatás.Például, a jelenléte egy kettős kötés növeli a valószínűségét egy allil-kation CH2 = CH-CH2 +, összehasonlítva a CH3 + ionok.Az ok abban rejlik, az elektron sűrűség a kettős kötés, amely befolyásolja a delokalizációja a pozitív töltés, diszpergálva a teljes molekula.
szubsztitúciós reakciók benzol
csoport szerves vegyületek, amelyeket az jellemez, elektrofil szubsztitúció - az arénába.A benzol gyűrű - kényelmes tárgy elektrofil támadás.A folyamat azzal kezdődik, a polarizáció a második reagens ezáltal elektrofillel elektron felhő mellett a benzol gyűrűt.Az eredmény egy komplex átmenet.Teljes kommunikációs elektrofil részecskék egyik szénatom még nem, ez vonzza a negatív töltés körül a "aromás hat" elektronokat.A harmadik szakaszban a elektrofil és egy szénatomot tartalmaz gyűrűk egy közös pár elektronok (kovalens kötés).De ebben az esetben a megsemmisítése a "aromás hat", ami előnytelen elérése szempontjából fenntartható stabil energiájú állapotba.Van egy olyan jelenség, amely nevezhető "megjelenése a proton."Van hasítása H +, stabil kommunikációs rendszer helyreáll, tipikus jelenet.Oldalsó tartalmaz egy kationos hidrogén egy benzolgyűrű, és az anion a második reagens.
Példák reakciói szerves kémia
alkánokra különösen jellemző helyettesítési reakció.Példák az elektrofil és nukleofil reakciók vezethet cikloalkánok és arének.Hasonló reakciókat a molekulák a szerves anyagok normális körülmények között, de általában - és melegítve katalizátorok jelenlétében.Azáltal, közös és jól tanulmányozott folyamatok közé elektrofil szubsztitúció az aromás gyűrűben.A legfontosabb az ilyen típusú reakciókhoz:
- nitrálásával benzol salétromsavval jelenlétében H2SO4 - követi a rendszer: C6H6 → C6H5-NO2.
- katalitikus halogénezésével benzol, különösen klórozás, a következő egyenlettel: C6H6 + Cl2 + HCI → C6H5Cl.
- Aromás szulfonálásával benzol fordul elő "füstölgő" kénsav, benzol-szulfonsav formában.
- alkilezés - a csere hidrogénatom a benzol-gyűrű a alkilcsoport.
- acilezési - megalakult a ketonok.
- formilezést - helyett hidrogént egy csoportja CHO, és megalakult a aldehidek.
Azáltal szubsztitúciós reakciók közé tartozik a reakciót alkánok és cikloalkánok, amelyben halogénnel támadás elérhető C-H kötés.Származékképzés kapcsolatba hozható cseréje egy, két vagy valamennyi hidrogén atomok telített szénhidrogének és naftén.Sok galogenoalkanov kis molekulatömegű használják a termelés több összetett anyagok tartozó különböző osztályok.Az előleget a tanulmány a reakció mechanizmusának cserét, adott egy erőteljes lendületet fejlesztése a szintézis alapján alkánok, cikloparaffinokat arénák és a halogénezett szénhidrogének.
