קרבולית - אחד השמות של פנול, המצביעה על ההתנהגות הספציפית שלו בתהליכים כימיים.חומר זה הוא קל יותר מאשר הבנזין נכנס לתגובת ידיד בית משפט.התכונות הטבועות של המתחם הסבירו אטום מימן יציב חומצה בקבוצת הידרוקסיל ערובה לטבעת.המחקר של המבנה המולקולרי ותגובה באיכות גבוהה למתחם פנול כדי לאפשר כולל ארומטיים - נגזרי בנזן.
פנול (hydroxybenzene)
בשנת 1834 כימאי גרמני, רונגה זיהתה חומצה קרבולית מזפת פחם, אך לא הצליח לפענח את המבנה שלה.מאוחר יותר, חוקרים אחרים הציעו נוסחה, והביא בחיבור חדש לאלכוהול וריח.הנציג הפשוט של קבוצה זו - פנול (hydroxybenzene).בצורתה הטהורה, חומר זה הוא גבישים שקופים עם ריח אופייני.באוויר הצבע של פנול יכול לשנות ולהפוך לורוד או אדום.למסיסות ארומטי אלכוהול אופיינית עניה מים קרות וטובה - בממסים אורגניים.פנול נמס בטמפרטורה של 43 מעלות צלסיוסהאם תרכובת רעילה, במגע עם עור גורמת לכוויות חמורות.מחצית הריחנית היא רדיקלית של פניל (C6H5-).ישירות אחד של אטומי פחמן קשורים חמצן של קבוצת הידרוקסיל (אה) עם.נוכחותו של כל חלקיק מראה את התגובה האיכותית המקבילה לפנול.הנוסחה המציגה את התוכן הכולל של אטומים של יסודות כימיים במולקולה - C6H6O.מבנה משקף את הנוסחה המבנית, כולל מחזור וקבוצה פונקציונלית קקולה - הידרוקסיל.ייצוג חזותי של המולקולה, אלכוהול וריח נותן מודל sharosterzhnevye.מולקולת avilable
הפרעת
של טבעת הבנזן וקבוצת OH קובע את התגובה הכימית של פנול עם מתכות, הלוגנים, חומרים אחרים.נוכחותו של אטום החמצן קשור לטבעת ארומטית מובילה לחלוקה מחדש של צפיפות אלקטרונים במולקולה.תקשורת O-H הוא קוטבי יותר, וכתוצאה מכך הניידות מוגברת של המימן בקבוצת הידרוקסיל.הפרוטון עשוי להיות מוחלף עם אטומי מתכת, אשר מציין את החומציות של פנול.בתורו, קבוצת OH מגבירה את תגובתיות של טבעת הבנזן.הגדלת delocalization של האלקטרונים ויכולת החלפה אלקטרופיליות בגרעין.זה מגדיל את הניידות של אטומי המימן הקשורים לפחמן בעמדת סעיף יָשָׁר ו( 2, 4, 6).השפעה זו היא בשל נוכחותם של צפיפות אלקטרונים תורם - קבוצת הידרוקסיל.בשל פנול הפעיל יותר מבנזין שלה ההשפעה מתנהג בתגובות עם חומרים מסוימים, ומתמירים חדשים מכוונים בעמדות האורה ופרה.מאפיינים חומצי
קבוצת הידרוקסיל של אלכוהול וריח, חמצן מקבל מטען חיובי, החלשת הקשר שלה עם מימן.שחרורו של הפרוטון הוא הקל, כך פנול מתנהג כחומצה חלשה, אבל חזק יותר מאלכוהול.תגובה איכותית לפנול כוללת מבחן לקמוס מבחן כי בנוכחות של פרוטונים משנה את צבע כחול לורוד מ.נוכחותם של אטומי הלוגן או קבוצות ניטרו הקשורים לטבעת הבנזן מובילה לפעילות מוגברת של מימן.האפקט שנצפה בפנול ניטרו מולקולות.מתמירים חומציות נמוכים כגון קבוצת אמינו ואלקיל (CH3-, C2H5- ואחרים).תרכובות שמפגישות טבעת בנזן, קבוצת הידרוקסיל ותיל קיצוני, מתייחסת cresol.המאפיינים שלו הם חלשים יותר מחומצה קרבולית.תגובת
של פנול עם נתרן ו
אלקלייןכמו פנול החומצה מגיבה עם מתכות.לדוגמא, הגיב בנתרן: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-אונה + H2 ↑.phenolate נתרן נוצר וגז מימן.פנול הוא הגיב עם בסיסים מסיסים.תגובת נטרול מתרחשת עם היווצרות של מלח ומים: C6H5-OH + NaOH = C6H5-אונה + H2O.מסוגל לתרום מימן בקבוצת הידרוקסיל בפנול הוא נמוך יותר מאשר רוב החומצות אורגניות וקרבוקסיליות.זה מחליף אותו מאפילו מלחים מומסים במים, פחמן דו חמצני (חומצה פחמתית).משוואת תגובה: C6H5-אונה + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.תגובות
של המאפיינים ארומטיים טבעת בנזן
נובעות delocalization של האלקטרונים בטבעת הבנזן.מימן מהטבעת מוחלף על ידי אטומים, ניטרו הלוגן.תהליך כזה לכל מולקולה של פנול הוא קל יותר מזה של בנזין.דוגמא אחת - ברום.בנזן פועל בנוכחות זרז הלוגן, bromobenzene.פנול הוא הגיב עם מים ברום בתנאים רגילים.כתוצאה מהאינטראקציה של משקע לבן של 2,4,6-tribromophenol, שהופעתה להבחין חומר בדיקה מארומטיים דומים.ברום - תגובה איכותית לפנול.המשוואה: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.המוצר השני התגובה - ברומיד.כאשר מגיב פנול עם חומצה חנקתית לדלל הושג נגזר ניטרו.המוצר של התגובה עם חומצה חנקתית מרוכזת - 2,4,6-trinitrophenol או חומצת picric הוא בעל חשיבות מעשית רבה.תגובה איכותית
לפנול.רשימת
האינטראקציה של חומרים שהושגה מזונות מסוימים שיאפשר לנו להקים הרכב איכותי של חומרי המוצא.מספר תגובת צבע מעיד על קיומו של חלקיקים של קבוצות פונקציונליות כי הם שימושיים עבור ניתוח כימי.תגובה איכותית לנוכחות של פנול להוכיח חומרי מולקולה של טבעת ארומטית וOH-קבוצות:
- הפתרון של נייר לקמוס הכחול פנול הופך לאדום.תגובת
- צבע כמו פנולים מתבצעת בסביבה בסיסית חלשה עם מלחי diazonium.צהובים או כתום צבעי אזו.
- מגיב עם חום מים ברום, משקע לבן מופיע tribromophenol.
- על ידי התגובה עם תמיסה של ברזל phenoxide הושג כלוריד ברזל - חומר כחול, סגול או בצבע ירוק.פנול ייצור
ייצור
של פנול בתעשייה הוא בשניים או שלושה שלבים.בשלב הראשון של הבנזן ופרופילן בנוכחות cumene אלומיניום כלוריד מיוצר (שם נפוץ isopropylbenzene).תגובת משוואת פרידל-אמנות: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumene).הבנזן ופרופילן ביחס של 3: 1 עבר על פני זרז חומצי.יותר ויותר, במקום הזרז המסורתי - כלוריד אלומיניום - המשמש זאוליטים נקיים.בשלב הסופי של החמצון מתבצע עם חמצן בנוכחות חומצה גופרתית: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.פנול יכול להיות מיוצר מזיקוק פחם, הם ביניים בייצור של חומרים אורגניים אחרים.אלכוהול וריח פנול
נמצא בשימוש נרחב בייצור של פלסטיק, צבעים, חומרי הדברה וחומרים אחרים.ייצור של חומצה קרבולית, בנזן הוא הצעד הראשון ביצירה של מספר הפולימרים, כולל פוליקרבונט.פנול הוא הגיב עם פורמלדהיד, שרפי פנול-פורמלדהיד מתקבלים.
Cyclohexanol הוא חומר גלם לייצור מפוליאמידים.פנולים משמשים כחומרים אנטיספטיים וחיטוי בדאודורנטים, קרמים.משמש לphenacetin, חומצה סליצילית ותרופות אחרות.פנולים המשמשים בייצור של שרפים בשימוש במוצרי חשמל (מתגים, שקעים).הם משמשים גם בהכנת צבעי אזו, למשל phenylamine (אנילין).חומצת picric, נגזרים ניטרו של פנול המיושם לצביעת טקסטיל, ייצור חומרי נפץ.