carbolzuur - een van de namen van fenol, met vermelding van zijn specifiek gedrag in chemische processen.Dit materiaal is makkelijker dan benzeen aangaat nucleofiele substitutiereactie.De inherente eigenschappen van de verbinding worden toegelicht zuur labiel waterstofatoom in de hydroxylgroep gebonden aan de ring.Het onderzoek van de moleculaire structuur en kwaliteit respons op de fenolverbinding te laten omvatten aromaten - benzeen derivaten.
Fenol (hydroxybenzeen)
In 1834 een Duitse chemicus, Runge geïdentificeerd carbolzuur van koolteer, maar was niet in staat om de structuur te ontcijferen.Later hebben andere onderzoekers voorgesteld een formule, en bracht een nieuwe verbinding met de aromatische alcohol.De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze groep - fenol (hydroxybenzeen).In zuivere vorm is dit materiaal een transparante kristallen met een karakteristieke geur.In de lucht de kleur van fenol kan veranderen en roze of rood.Voor aromatische alcohol typische slechte oplosbaarheid in koud water en goed - in organische oplosmiddelen.Fenol smelt bij een temperatuur van 43 ° C.Is een giftige stof in aanraking met de huid veroorzaakt ernstige brandwonden.De aromatische groep een groep is met fenyl (C6H5-).Direct met één van de koolstofatomen zuurstofatomen van de hydroxylgroep (-OH).De aanwezigheid van elk deeltje wordt het overeenkomstige kwalitatieve reactie fenol.De formule die het totale gehalte aan atomen van chemische elementen in het molecuul - C6H6O.Structuur rekening met de structurele formule, inclusief fiets- en Kekule functionele groep - hydroxyl.Een visuele weergave van de molecule, een aromatische alcohol te sharosterzhnevye model.
avilable molecuul
Interferentie van de benzeenring en OH-groep bepaalt de chemische reactie van fenol met metalen, halogenen, andere stoffen.De aanwezigheid van zuurstof is gebonden aan een aromatische ring leidt tot een herverdeling van de elektronendichtheid in het molecuul.Communicatie O-H meer polair, wat resulteert in een verhoogde mobiliteit van de waterstof in de hydroxylgroep.De proton kan worden vervangen door metaalatomen, die de zuurgraad van het fenol aangeeft.Op zijn beurt, de OH-groep verhoogt de reactiviteit van de benzeenring.Vergroting delokalisatie van elektronen en de mogelijkheid om elektrofiele substitutie in de kern.Dit vergroot de mobiliteit van de waterstofatomen gebonden aan de koolstof op de ortho- en para-positie (2, 4, 6).Dit effect is het gevolg van de aanwezigheid van een elektronendonor dichtheid - hydroxylgroep.Vanwege de invloed fenol actiever dan benzeen gedraagt in reacties met bepaalde stoffen en nieuwe substituenten georiënteerd zijn in de ortho- en para-posities.
zure eigenschappen
De hydroxylgroep van aromatische alcoholen, zuurstof krijgt een positieve lading, verzwakken de verbinding met waterstof.De afgifte van het proton vergemakkelijkt, zodat fenol gedraagt zich als een zwak zuur, maar sterker dan alcohol.Kwalitatieve reactie fenol omvatten testen lakmoesproef dat bij aanwezigheid van protonen kleur verandert van blauw naar roze.De aanwezigheid van halogeenatomen of nitrogroepen geassocieerd met de benzeenring leidt tot een verhoogde activiteit van waterstof.Het effect wordt waargenomen moleculen nitro fenol.Lagere zuurgraad substituenten, zoals een aminogroep en een alkyl (CH3-, C2H5- en anderen).Verbindingen die samenbrengt een benzeenring, een hydroxylgroep en een methylgroep, verwijst cresol.De eigenschappen zijn zwakker dan carbolzuur.
reactie van fenol met natrium en alkalisch
zoals zuur fenol reageert met metalen.Bijvoorbeeld, reageren met natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Natriumfenolaat gevormd en waterstofgas.Fenol reageren met oplosbare basen.Neutralisatie reactie optreedt met de vorming van zout en water: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Staat doneren waterstof in de hydroxylgroep van de fenol lager is dan de meeste anorganische en carbonzuren.Het verplaatst vanuit ook de zouten opgelost in water, koolstofdioxide (koolzuur).Reactievergelijking: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reacties van de benzeenring
aromatische eigenschappen vanwege de delokalisatie van elektronen in de benzeenring.Waterstof uit de ring is gesubstitueerd door halogeenatomen, nitro.Een dergelijke werkwijze per molecuul fenol is eenvoudiger dan benzeen.Een voorbeeld - de bromering.Benzeen optreedt in aanwezigheid van een halogeen katalysator, een broombenzeen.Fenol reageren met broom water onder normale omstandigheden.Als gevolg van de interactie van een wit neerslag van 2,4,6-tribroomfenol, waarvan het uiterlijk van een teststof een soortgelijke aromaten onderscheiden.Bromering - kwalitatief reactie fenol.De vergelijking: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.De tweede reactie product - bromide.Bij het laten reageren van fenol met verdund salpeterzuur verkregen nitroderivaat.Het product van de reactie met geconcentreerd salpeterzuur - 2,4,6-trinitrofenol of picrinezuur is van groot praktisch belang.
Kwalitatieve reactie op fenol.Lijst
De interactie van stoffen die bepaalde voedingsmiddelen die ons in staat om kwalitatieve samenstelling van de uitgangsmaterialen te vestigen.Een aantal kleurreactie de aanwezigheid van deeltjes van functionele groepen die bruikbaar zijn voor chemische analyse.Kwalitatieve reactie op de aanwezigheid van fenol bewijzen molecuul stoffen van de aromatische ring en OH-groepen:
- De oplossing van fenol blauwe lakmoespapier rood.
- Kleurreactie fenolen wordt uitgevoerd in een zwak alkalisch milieu met diazoniumzouten uitgevoerd.Een geel of oranje azokleurstoffen.
- reageert met broom water bruin, wit lijkt neerslag tribroomfenol.
- door reactie met een oplossing van ijzerchloride verkregen fenoxide ferri - stof blauw, violet of groen kleur.
produceren fenol
productie van fenol in de industrie zijn in twee of drie fasen.In de eerste fase van het benzeen en propeen bij aanwezigheid van aluminiumchloride geproduceerd cumeen (isopropylbenzeen gewone naam).Vergelijking Friedel-Crafts reactie: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumeen).Benzeen en propeen in een verhouding van 3: 1 werd over een zure katalysator.Steeds, in plaats van de traditionele katalysator - aluminiumchloride - gebruikte schone zeolieten.In de laatste fase van de oxidatie wordt uitgevoerd met zuurstof in aanwezigheid van zwavelzuur: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenol kan worden verkregen uit steenkool destillatie, zijn tussenproducten bij de bereiding van andere organische stoffen.
fenol
aromatische alcoholen worden op grote schaal gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen, kleurstoffen, pesticiden en andere stoffen.Productie van fenol, benzeen is de eerste stap in de creatie van een aantal polymeren, zoals polycarbonaten.Fenol wordt omgezet met formaldehyd, worden fenol-formaldehyde harsen verkregen.
cyclohexanol is een grondstof voor de productie van polyamiden.Fenolen gebruikt als ontsmettingsmiddelen en ontsmettingsmiddelen in deodorants, lotions.Gebruikt voor fenacetine, salicylzuur en andere geneesmiddelen.Fenolen worden gebruikt bij de vervaardiging van harsen die in elektrische producten (schakelaars, contactdozen).Ze worden ook gebruikt bij de bereiding van azokleurstoffen, bijv fenylamine (aniline).Picrinezuur, nitro derivaten van fenol die wordt toegepast voor het verven van textiel, de fabricage van explosieven.
