karbolsyre - en av navnene på fenol, som indikerer hans bestemt atferd i kjemiske prosesser.Dette materialet er lettere enn benzen inngår nukleofil substitusjonsreaksjon.De iboende egenskapene til forbindelsen er forklart syrelabil hydrogenatomet i hydroxylgruppen er bundet til ringen.Studiet av molekylstrukturen og høy kvalitet respons til fenolforbindelsen for å tillate omfatte aromater - benzenderivater.
Fenol (hydroxybenzene)
I 1834 en tysk kjemiker, identifisert Runge karbolsyre av steinkulltjære, men var ikke i stand til å tyde strukturen.Senere har andre forskere foreslått en formel, og brakte en ny tilkobling til den aromatiske alkohol.Den enkleste representant for denne gruppen - fenol (hydroxybenzene).I sin rene form, er dette materialet en gjennomsiktig krystaller med en karakteristisk lukt.I luften fargen av fenol kan forandre seg og bli rosa eller røde.For aromatisk alkohol typisk dårlig kaldt vannløselighet og god - i organiske løsemidler.Fenol smelter ved en temperatur på 43 ° C.Er et giftstoff, i kontakt med hud forårsaker alvorlige brannskader.Den aromatiske rest er en rest med fenyl (C6H5-).Direkte med en av karbonatomene bundet oksygen av hydroksylgruppen (-OH).Tilstedeværelsen av hver partikkel viser den tilsvarende kvalitative reaksjon på fenol.Formelen viser det totale innholdet av atomer av kjemiske elementer i molekylet - C6H6O.Struktur reflektere strukturelle formel, inkludert syklus og Kekule funksjonell gruppe - hydroksyl.En visuell representasjon av molekylet, en aromatisk alkohol gi sharosterzhnevye modell.
avilable molekyl
Forstyrrelser i benzenringen og OH-gruppen bestemmer den kjemiske reaksjonen av fenol med metaller, halogener, andre stoffer.Tilstedeværelsen av oksygenatomet er bundet til en aromatisk ring fører til en omfordeling av elektrontettheten i molekylet.Kommunikasjon O-H er mer polar, noe som resulterer i økt mobilitet av hydrogenet i hydroksylgruppen.Det proton kan erstattes med metallatomer, noe som indikerer at surheten av fenol.I sin tur øker reaktiviteten OH-gruppen i benzenringen.Økende delokalisering av elektroner og evnen til å elektrofil substitusjon i kjernen.Dette øker mobiliteten av hydrogenatomene bundet til karbonet i orto- og para-posisjon (2, 4, 6).Denne effekten skyldes nærvær av en elektrondonor tetthet - hydroksylgruppe.På grunn av sin innflytelse fenol aktive enn benzen oppfører seg i reaksjoner med visse stoffer, og nye substituenter er orientert i orto- og parastillingene.
sure egenskaper
Hydroksylgruppen av aromatiske alkoholer, får oksygen en positiv ladning, svekke dens forbindelse med hydrogen.Frigivelsen av proton lettes, slik at fenol oppfører seg som en svak syre, men sterkere enn alkohol.Kvalitativ reaksjon på fenol omfatte test lakmustesten at i nærvær av protoner endrer farge fra blått til rosa.Nærværet av halogenatomer eller nitrogrupper som er knyttet til benzenringen fører til økt aktivitet av hydrogen.Effekten er observert i molekyler nitro fenol.Lavere surhet substituenter slik som en aminogruppe og en alkyl (CH3-, C2H5- og andre).Forbindelser som bringer sammen en benzenring, en hydroksylgruppe og en metylrest, refererer kresol.Dens egenskaper er svakere enn karbolsyre.
reaksjon av fenol med natrium og alkalisk
som syre fenol reagerer med metaller.For eksempel, reagerte med natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Natriumfenolat dannes og hydrogengass.Fenol omsettes med oppløselige baser.Nøytralisering reaksjonen skjer med dannelse av salt og vann: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Som kan donere hydrogen i hydroxylgruppen i fenolen er lavere enn de fleste uorganiske og karboksylsyrer.Den fortrenger det fra og med salter oppløst i vann, karbondioksyd (kullsyre).Reaksjonsligning: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.
reaksjoner i benzenringen
aromatiske egenskaper er på grunn av delokalisering av elektroner i benzenringen.Hydrogen fra ringen er substituert med halogen atomer, nitro.En slik prosess per molekyl av fenol er enklere enn den for benzen.Ett eksempel - bromeringen.Benzen opptrer i nærvær av en halogenkatalysator, et brombenzen.Fenol omsettes med brom vann under normale forhold.Som et resultat av vekselvirkningen av et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromfenol, hvis utseende for å skille en testsubstans fra en tilsvarende aromater.Bromering - kvalitativ reaksjon på fenol.Ligningen: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Den andre reaksjonsprodukt - bromid.Ved omsetning av fenol med fortynnet salpetersyre erholdte nitroderivat.Produktet fra reaksjonen med konsentrert salpetersyre - 2,4,6-trinitrophenol eller pikrinsyre er av stor praktisk betydning.
Kvalitativ reaksjon på fenol.Liste
Interaksjonen av stoffer erholdt visse matvarer som gjør det mulig for oss å etablere kvalitative sammensetningen av utgangsmaterialene.En rekke av fargereaksjon angir tilstedeværelsen av partikler av funksjonelle grupper som er anvendelige for kjemisk analyse.Kvalitativ reaksjon på tilstedeværelse av fenol bevise molekyl stoffer av den aromatiske ringen og OH-grupper:
- Løsningen av fenol blått lakmuspapir rødt.
- Color reaksjon som fenoler utføres i et svakt alkalisk miljø med diazoniumsalter.En gul eller oransje azofargestoffer.
- reagerer med brom vann brun, synes hvit utfelling tribromfenol.
- ved omsetning med en oppløsning av jernklorid erholdt fenoksyd treverdig - substans blå, fiolett eller grønn farge.
produsere fenol
produksjon av fenol i bransjen er i to eller tre etapper.I det første trinn av benzen og propylen, i nærvær av aluminiumklorid produsert cumen (isopropylbenzen vanlig navn).Ligningen Friedel-Crafts reaksjon: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumen).Benzen og propylen i et forhold på 3: 1 ble ført over en sur katalysator.I økende grad, i stedet for den tradisjonelle katalysator - aluminiumklorid - anvendes rene zeolitter.På den siste etappen av oksidasjons utføres med oksygen i nærvær av svovelsyre: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenol kan produseres fra kull destillasjon, er mellomprodukter ved fremstilling av andre organiske stoffer.
fenol
aromatiske alkoholer er mye brukt i produksjon av plast, fargestoffer, plantevernmidler og andre stoffer.Produksjon av karbolsyre, er benzen det første trinnet i dannelsen av en rekke polymerer, inkludert polykarbonater.Fenol omsettes med formaldehyd, fenol-formaldehyd-harpikser oppnådd.
Sykloheksanol er et råstoff for produksjon av polyamider.Fenoler brukt som antiseptiske midler og desinfeksjonsmidler i deodoranter, kremer.Brukes for phenacetin, salisylsyre og andre rusmidler.Fenoler er brukt i fremstillingen av harpiks som brukes i elektriske produkter (brytere, stikkontakter).De blir også benyttet ved fremstilling av azofargestoffer, f.eks fenylamin (anilin).Pikrinsyre, nitro derivater av fenol som er brukt for tekstil-farging, produksjon av eksplosiver.
