Arena, które obejmują toluen, może być uważany jako pochodne twórcy i pierwszego elementu z szeregu homologicznego - benzen.Ogólny wzór związków, które należą do tej grupy, - CnH2n-6.W cząsteczek węglowodorów aromatycznych, zawartych pierścień benzenowy (rdzeń cykl).Formuła toluen C7H8 odzwierciedla substancja należy do dużej grupy związków organicznych.Wiele toluen znana jest inna nazwa - toluenem.Substancja ta jest szeroko rozpowszechnione w przemyśle, jest on stosowany jako rozpuszczalnik organiczny, i usuwania plam na inne cele.
Co jest toluen?
Jednym z najważniejszy etap - toluen - jest pochodną metylu benzenu.Nierozpuszczalny w wodzie, bezbarwna ciecz ma słodki zapach, przypominający zapach farb, lakierów, rozpuszczalników.
wzór chemiczny toluenu - C7H8 - można napisać inaczej: C6H5-CH3.W tym przypadku liczba atomów jest taki sam, lecz kontrast wyraźnie benzen, który jest rodnikiem - metyl.
Stosowanie innych zasad terminologicznych, metylobenzen i związek zwany fenilmetanom.Jest to ta sama toluen, wspólna formuła jest C7H8.W tym ostatnim przypadku nie koncentruje się na tym, że jeden atom wodoru z tym związany z atomem węgla pierścienia benzenowego jest podstawiony rodnik metylowy.Dla drugiego imienia wybrane inne podejście.Uważa się, że metan jeden atom wodoru jest zastąpiony przez rodnik fenylowy.Cząstka ta, którą przekształca się benzen, dając atom wodoru.
struktury cząsteczki
skład materii organicznej, która składa się tylko z węgla i wodoru, wzór odzwierciedla toluenu.Sharosterzhnevye i modeli stałe daje pojęcie struktury cząsteczki tego związku, jego różnicy z substancji z tej samej serii homologicznych.Istnieją podobieństwa pomiędzy toluen i benzen, która to obecność pierścieniu 6 atomów węgla w stan hybrydyzacji sp2.Każda z tych trzech form wiązania sigma cząstkami (dwóch sąsiednich atomów węgla i jeden atom wodoru).Prostopadle do pierścień wydaje jednolitego systemu elektronicznego pozostałych niehybrydowych p-orbitali (jeden w sześciu atomów węgla).W rezultacie staje się znaczna wytrzymałość i stabilność całego cyklu, a więc substancji toluen.Wzór strukturalny tego związku zawiera siedmiu atomów z grupy metylowej, który jest zdolny do hybrydyzacji sp3.Jest to związane z trzema atomami wodoru, a czwarta połączenie wydaje związek o jeden atom węgla w pierścieniu benzenowym.Metylobenzen Formula
Structural
gęstości elektronów pomiędzy atomami węgla, które tworzą pierścień aromatyczny, jest rozprowadzany równomiernie.Zjawisko to jest widoczne w formule benzen, toluen i inne aromatyczności zna areny (obwodzie pierścienia).Należy zauważyć obecność rodnik metylowy, a jeden z atomów węgla w pierścieniu.Komunikacja pomiędzy wszystkich cząstek pokazują kreski.Wzór strukturalny w tym przypadku odpowiada kompozycji według podstawowych cech struktury cząsteczkowej substancji.
uproszczona formuła toluenu - sześciokąt z pierścieniem wewnątrz lub kreski, oznacza wiązanie podwójne.Grupa metylowa może być w każdym z sześciu jądra atomowego, są równe względem siebie.Wadą tej metody jest oczywista obrazu.Rekord nie udziela informacji na temat składu materii i równoważności wszystkich wiązań węgiel-węgiel w pierścieniu.
Pierwsze metylobenzeno w laboratorium i przemyśle
Laboratorium toluenu uzyskano po raz pierwszy w latach 1835/38 P. Pelletier i A. Deville.Pierwsi naukowcy destylacji gumy sosnowego, a drugi balsam Tolu używany wyciąg z południowoamerykańskiego drzewa Toluifera w Kolumbii.W ten sposób powstał trywialną nazwę substancji - toluen.Obecnie znaczna ilość toluenem daje destylacji oleju smoły węglowej, a następnie oczyszczanie.Podczas koksowania toluen usuwa się z gazu koksowniczego.W syntezie styrenu jest uwalniany jako produkt uboczny w reakcji benzenu i etylenu.W laboratorium produkcji przemysłowej toluenu prowadzi się różnymi metodami.
- dehydrocyclization z węglowodorów alifatycznych.Toluenu otrzymuje się z heptanem, w obecności katalizatora, w temperaturze 300 ° C,
- alkilowania benzenu, nazywanej reakcją Friedel-Crafts.Przeprowadza się w obecności katalizatora AICI3 lub innych katalizatorów: C6H5-H + SN3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
- Interakcje z bromobenzenem: C6H5 CH 3 Br + Br + 2Na = C6H5-CH 3 + 2NaBr.
- mieszania cynk i krezol: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
- tworzenie kwasu toluenosulfonowy.
właściwości fizyczne metylobenzenu
toluen, wzór strukturalny, który zawiera pierścień benzenowy, wykazuje właściwości fizyczne typowych związków aromatycznych.
- jasne, bezbarwna ciecz wydziela zapach farby.
- metylobenzen utwardza się w niskich temperaturach, a topi się w temperaturze -93 ° C,
- wrzenia toluenu wynosi 110,63 ° CGęstość materii - 0,8669 g / ml.
- metylobenzen rozpuszczalność w wodzie w temperaturze 20 ° C - 0,47 g / l.Masa molowa substancji M (C7H8) = 92,14 g / mol.
właściwości chemiczne toluenu utleniania
posiada wszystkie arenę zdefiniowanego chemicznie stabilny cykl sześciu atomów węgla.Wzór toluen - jest pierścieniem benzenowym, który formalnie nienasycone i rodnik metylowy.Właściwości aromatyczne blisko alkeny, które charakteryzują się reakcję addycji.Jednak atomy wodoru w cząsteczkach benzenu i jego homologów, mogą uczestniczyć w reakcji podstawienia, która prowadzi na arenę i alkany.Toluen jest bardziej reaktywny niż benzenu.W odniesieniu do substancji charakteryzujących się reakcji utleniania.
- spalanie, któremu towarzyszy uwalnianie dwutlenku węgla i woda tworzą: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
- W reakcji toluenu utlenianie nadmanganianem potasu, z grupą metylową w łańcuchu bocznym cząsteczce substancji karboksylową.Reakcja kwas benzoesowy uzyskuje się.Reakcje
chemiczne aromatycznego pierścienia toluenu
- bromowania, który jest prowadzony w obecności katalizatorów.Powstaje związek fluorowcowana: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.Nitrowanie
- metylobenzen przeprowadzono za pomocą mieszaniny stężonego kwasu azotowego i kwasu siarkowego.Nitro toluen może zajmować pozycję orto i para.Reakcja przebiega według mechanizmu elektrofilowego podstawienia.W wysokich temperaturach, stanowiły trotylu wybuchowych (TNT).
- uwodornienie wodorem na katalizatorze prowadzi się dearomatization i uzyskanie metylocykloheksan: C7H8 + 3H2 = C7H14.
- chlorowanie przy silnym ogrzewaniu lub pod wpływem promieniowania UV, kończy się tworzeniem heksachlorocycloheksanu.Metylobenzen
Application
Toluen jest szeroko stosowany jako materiał wyjściowy w syntezie organicznej.Jest to istotne materiały w produkcji od wielu substancji.Zastosowanie toluenu:
- barwników paragonów;
- do usuwania plam, produkcji detergentów;Produkcja
- materiałów wybuchowych TNT;
- używać klejów jako rozpuszczalnik, farby, syntetycznych perfum i środków czyszczących;
- produkcja farb na roboty budowlane;
- wyjście polski;Farmaceutyki
- ;
- paliwa wzrost oktanowa;
- synteza organiczna kwas benzoesowy, benzaldehyd, chlorek benzylu, sacharyna, alkohol benzylowy i inne substancje;
toluen działa jako rozpuszczalnik przemysłowy w pralniach chemicznych, stosowanych w garbarstwa.Jest prekursorem kilku produktów naftowych, fenolowo-formaldehydowe, pestycydy i inne związki.Toksyczność
toluenu
metylobenzenie jest substancją zagrożenia pożarowego.Mieszaniny parowo-powietrznej eksploduje pod pewnymi warunkami.Wysoce łatwopalna ciecz toluen.Wzór strukturalny daje pojęcie o składzie i strukturze, ale nie zawiera informacji na temat wpływu substancji na organizm człowieka.Stwierdzono, że toluen jest toksyczne, rakotwórcze działanie.Pary metylobenzenie łatwo przenikają przez skórę, drogi oddechowe, powodują zmiany w ośrodkowym układzie nerwowym, podrażnienie tkanki przewodnim, zapalenie skóry.Wdychanie oparów toluen u człowieka objawia letarg, drżenie, zaburzenia aktywności narządów przedsionkowych.Praca z toluenu, farby, rozpuszczalniki muszą rękawice gumowe, dokładnie przewietrzyć pomieszczenie, lub użyć maski.Metylobenzeno jest słabym substancji odurzających, nadużywanie substancji jest toluen.Inne szkodliwe skutki działania substancji:
- podrażnienia i zaburzenia widzenia barw;
- długotrwałe narażenie może powodować utratę słuchu;
- wysokie stężenie we krwi powoduje uszkodzenie wątroby, nerek, martwica;
- wdychanie dużych ilości pary powoduje zawroty głowy, senność, bóle głowy.
Wnioski
toluen w dużych ilościach wyprodukowanych w zakładach petrochemicznych, lub otrzymane jako produkt uboczny koksowni.Związek ten jest cennym surowcem do syntezy organicznej, na dużą skalę wykorzystywane w przemyśle farmaceutycznym.Wliczony metylobenzeno wielu rodzajów rozpuszczalników, które są stosowane w kontaktach z farbami.Toluen jest w klasyfikacji związków toksycznych do III klasy niebezpieczeństwa.Podczas pracy z stężeniu substancji pary w powietrzu nie powinna przekraczać wartości określonych przez normy sanitarne.Nie możemy pozwolić na obsługę wyglądu toluenu otwartego ognia, iskier, które mogą spowodować eksplozję.Istnieją również problemy środowiskowe związane z uwalnianiem do atmosfery toluenu:
- przez spalanie oleju, różnych paliw;
- w aktywnych wulkanów;
- w pożarach lasów;
- wykorzystaniem rozpuszczalników i farb.
toksyczne właściwości zagrożeń toluen, pożarem i wybuchem wymagają ostrożnego traktowania substancji ciekłej i jego oparów.
