fenolu - jedna z nazw fenolu, wskazując jego specyficzne zachowanie w procesach chemicznych.Ten materiał jest łatwiejszy niż benzenu wprowadza się w reakcji podstawienia nukleofilowego.Typowe właściwości związku wyjaśniono kwasu labilny atom wodoru w grupie hydroksylowej związany z pierścieniem.Badanie struktury molekularnej i wysokiej jakości odpowiedzi na związek fenolu, aby umożliwić to aromatów - pochodne benzenu.
Fenol (hydroksybenzen)
W 1834 roku niemiecki chemik, Runge zidentyfikowane fenolu ze smoły węglowej, ale nie był w stanie rozszyfrować jego strukturę.Później inni badacze zaproponowali formułę, i przyniósł nowe połączenie aromatycznego alkoholu.Najprostszym przedstawicielem tej grupy - fenolu (hydroksybenzen).W czystej postaci, materiał ten jest przejrzysty kryształów o charakterystycznym zapachu.W powietrzu kolor fenolu może się zmienić i stać się różowy lub czerwony.Aromatycznego alkoholu o typowej słabej rozpuszczalności w zimnej wodzie i dobry - w rozpuszczalnikach organicznych.Fenol topi się w temperaturze 43 ° CCzy toksyczny związek, w kontakcie ze skórą powoduje poważne oparzenia.Aromatyczna grupa oznacza grupę fenylową (C6H5-).Bezpośrednio z jednym z atomów węgla, tlenu związany z grupą hydroksylową (-OH).Obecność każdej cząstki pokazuje odpowiednią jakościową reakcję fenolu.Wzór pokazuje całkowitą zawartość atomów pierwiastków chemicznych w cząsteczce - C6H6O.Struktura odzwierciedlać wzór strukturalny, w tym cyklu i Kekule grupy funkcjonalnej - hydroksylową.Wizualna reprezentacja cząsteczki, alkohol aromatyczny dać modelu sharosterzhnevye.
gorących posiłków cząsteczka
Interference pierścienia benzenowego i grupa OH określa chemiczną reakcję fenolu z metalami, halogenów, innych substancji.Obecność atomu tlenu związanego z pierścieniem aromatycznym prowadzi do rozmieszczenia gęstości elektronowej w cząsteczce.Komunikacja O-H jest bardziej polarna, co prowadzi do zwiększonej mobilności wodoru w grupie hydroksylowej.Protonowej mogą być zastąpione atomami metalu, co wskazuje kwasowości fenolu.Z kolei, grupę OH zwiększa reaktywność w pierścieniu benzenowym.Zwiększenie delokalizacji elektronu i zdolność do elektrofilowego podstawienia w pierścieniu.To zwiększa ruchliwość atomów wodoru związanych do atomu węgla w pozycji orto i para-pozycji (2, 4, 6).Ten efekt jest spowodowany obecnością gęstości donora elektronów - grupy hydroksylowej.Ze względu na jego wpływ fenolu aktywnego niż benzen zachowuje się w reakcje z niektórymi substancjami, a nowe podstawniki są zorientowane w pozycjach orto i para.
kwaśne właściwości
Grupa hydroksylowa w aromatyczne alkohole, tlen uzyskuje ładunek dodatni, co osłabia jej związek z wodorem.Uwalnianie protonów jest ułatwione tak fenol działa jak słaby kwas, a silniejsze niż alkohol.Jakościowa reakcja fenolu to sprawdzian testowy, który w obecności protonów zmienia kolor z niebieskiego na różowy.Obecność atomów chlorowca lub grup nitrowych związane z pierścieniem benzenowym prowadzi do zwiększonej aktywności wodoru.Efekt obserwuje się cząsteczki nitro fenolu.Niższe podstawniki kwasowości, takie jak grupy aminowej i alkil (CH3-, C2H5- i inne).Związki, które niesie ze sobą pierścień benzenu, grupę hydroksylową i grupę metylową, odnosi krezol.Jego właściwości są słabsze niż fenolu.
reakcja fenolu z sodu i
alkalicznajak fenolu kwasu reaguje z metalami.Na przykład, reakcji z sodem: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑.Fenolanowej sodu powstaje i wodór.Fenol poddaje się reakcji z zasadami, rozpuszczalny.Reakcja zobojętniania następuje z wytworzeniem soli i wody: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O.Zdolne do oddawania atomu wodoru w grupie hydroksylowej w fenolu jest mniejsza niż większość kwasów nieorganicznych lub karboksylowych.Wypiera ją z nawet soli rozpuszczonych w wodzie, dwutlenek węgla (kwas karboksylowy).Równanie reakcji: C6H5-ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.Reakcje
pierścienia benzenowego
właściwości aromatyczne dzięki delokalizację elektronów w pierścieniu benzenowym.Wodoru z pierścienia jest podstawiona przez atomy chlorowca, grupy nitrowej.Taki proces w cząsteczce fenolu jest łatwiejsze niż w przypadku benzenu.Jednym z przykładów - bromowanie.Benzen działa się w obecności katalizatora, halogenu, bromobenzen.Fenol poddaje się reakcji z bromem wodzie w warunkach normalnych.W wyniku oddziaływania białego osadu 2,4,6-tribromophenol, którego wygląd odróżnić substancję testową z podobnym aromatycznych.Bromowanie - reakcja jakościowe do fenolu.Równanie: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr.Drugi produkt reakcji - bromek.W reakcji fenolu z rozcieńczonym kwasem azotowym otrzymuje się pochodną nitrową.Produkt reakcji z użyciem stężonego kwasu azotowego, - 2,4,6-trinitrofenolu lub kwas pikrynowy ma duże znaczenie praktyczne.
Jakościowa reakcja fenolu.Lista
Interakcja substancji uzyskuje się niektórych pokarmów, które pozwolą nam ustalić skład jakościowy materiałów wyjściowych.Szereg reakcji koloru wskazuje na obecność cząstek grup funkcyjnych, które są użyteczne do analizy chemicznej.Jakościowe reakcja obecności fenolu okazać substancji cząsteczce pierścień aromatyczny i grupy OH:
- Roztwór papieru fenol blue lakmusowego zmienia kolor na czerwony.Reakcja
- Kolor jak fenole prowadzi się w środowisku słabo alkalicznym soli diazoniowych.A żółte lub pomarańczowe barwników azowych.
- reaguje z brązu brom wody, biały osad pojawia tribromophenol.
- przez reakcję z roztworem chlorku żelaza uzyskanych fenolan żelazowy - substancja niebieski, fioletowy lub zielony.
produkcji fenolu
produkcji fenolu w branży są w dwóch lub trzech etapach.W pierwszym etapie z benzenu i propylenu w obecności chlorku glinu wytwarzany kumenu (izopropylobenzen common name).Równanie reakcji Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (kumen).Benzenu i propylenu w stosunku 3: 1, przepuszcza się nad katalizatorem kwasowym.W coraz większym stopniu w miejsce tradycyjnego katalizatora - chlorku glinu - stosuje się czyste zeolity.W końcowym stadium utleniania prowadzi się za pomocą tlenu w obecności kwasu siarkowego: C6H5-C3H7 + O2 = OH + C6H5-C3H6O.Fenol można wytwarzać z destylacji węgla, to związki pośrednie do wytwarzania innych substancji organicznych.
fenol
aromatyczne alkohole, są szeroko stosowane do wytwarzania części z tworzyw sztucznych, barwników, środków ochrony roślin i innych substancji.Wytwarzanie fenolu, benzen jest pierwszym etapem w tworzeniu szeregu polimerów, takich jak poliwęglany.Fenol poddaje się reakcji z formaldehydem, uzyskuje się żywice fenolowo-formaldehydowe.
Cykloheksanol jest surowcem do produkcji poliamidów.Fenole, stosowane jako środki antyseptyczne i dezynfekujące w dezodoranty, balsamy.Używany do fenacetyna, kwas salicylowy i innych narkotyków.Fenole są wykorzystywane w produkcji żywic stosowanych w produktach elektrycznych (przełączniki, gniazda).Są one również stosowane do wytwarzania barwników azowych, np fenyloaminy (aniliny).Kwas pikrynowy, nitropochodne fenolu, które jest stosowane do barwienia wyrobów włókienniczych, materiałów wybuchowych produkcyjnych.